归纳与整理课堂实录【1】

两种重要的有机酸-乳酸和乙酰水杨酸

【知识目标】

1、了解2-羟基丙酸和乙酰水杨酸的物理性质和俗称；

2、理解乳酸和乙酰水杨酸的分子结构与其性质的关系；

3、掌握乳酸和乙酰水杨酸的结构式、化学性质和用途；

4、了解乳酸和乙酰水杨酸的性质及用途。

【能力目标】

学会利用相关化学知识解决实际生活中的一些问题。

【情感目标】

尊重科学，树立健康意识、环保意识。

【教学重点】乳酸和乙酰水杨酸的结构和化学性质，如弱酸性、酯化反应，酯

的水解等；

乳酸和乙酰水杨酸的结构、性质及用途。

【教学难点】酯化反应、酯的水解反应的概念、特点、本质及其应用

【教学方法】演示法

讨论法

讲授法

【教学手段】通过多媒体引导学生探究结构（官能团）与性质的关系。

并对比羧酸和酯来学习乳酸和乙酰水杨酸的化学性质。

【教学设计】采用“性质→结构”、“官能团决定化合物特性”的模式。

从结构入

手，突出重点，并突破难点。

先引入介绍广为人知的乳酸和阿司匹林的主要成分为2-羟基丙酸和乙酰水杨酸，并且进行其结构以及性质的学习，加强学生对羧酸和酯的理解，最后讲解其用途，让学生在之前学习羧酸结合酯的基础上记住这些有机取代酸酸。由熟悉到陌生，化抽象为形象，一步步复习羧酸和酯的相关知识，激发学生学习的兴趣。

【教学过程】

【复习】请同学们根据信息写出各步转化的方程式（注：“R—”部分相同）。

RCOH（醇）

RCHO （醛）

RCOOH（羧酸）

RCOOR’(酯)

本节课将重点学习乳酸和乙酰水杨酸，大家要重点掌握乳酸和乙酰水杨酸的结构、性质及用途等方面的知识。

【板书】

一、乳酸：

1.分子结构

第

1 页

共

6 页

乳酸又名2-羟基丙酸或α羟基丙酸、丙醇酸，乳酸是世界上公认的三大有机酸之一，它也是食品中的重要营养物质之一，是日常生活中经常接触到的一种有机取代酸（如面粉中就含有乳酸）。

［板书］利用李比希法测定其分子式：C3H6O3；

【思考】C3H6O3的结构简式可能为下列形式，如何证明？

CH3-CH-COOH OH

CH2-CH2-COOH OH CH3-O-CH2-COOH

O-H 1500以下是

C-C骨架

C-H 振动和C-O的伸缩振动

乳酸的核磁共振氢谱图

分子结构：CH3-CHOH-COOH 官能团：—OH（羟基）和—COOH（羧基）

【展示】多媒体展示乳酸的样品，让学生观察颜色、状态。

2.物理性质

【板书】纯品为无色液体。熔点18℃。沸点122℃（2kPa)。能与水、乙醇、甘油混溶，不溶于氯仿、二硫化碳。在常压下加热分解，浓缩至50%时，部分变成乳酸酐，因此产品中常含有10%～15%的乳酸酐。

3.化学性质

乳酸分子中既带羟基又带羧基，是自然界中存在的最广泛的一种羟基羧酸，也是最简单的一种羟酸，因而乳酸可以进行范围广泛的化学反应，第

2 页

共

6 页

如氧化反应、还原反应、缩合和在醇基上的取代反应等，从而制备多种乳酸衍生物。

-+a.酸性：CH3CHOHCOOH

CH3CHOHCOO+H

b. 与钠反应：CH3 CHCOOH+2Na → CH3CHCOONa+H2↑

c. 与NaOH溶液反应: CH3CHOHCOOH +NaOH→CH3CHOHCOONa+H2O d. 与Na2CO3溶液反应:

2CH3CHOHCOOH + Na2CO3

→

2CH3CHOHCOONa + CO2↑+H2O

e.与乙醇反应：CH3CHOHCOOH+CH3CH2OH

浓硫酸

△

CH3CHOHCOOCH2CH3+H2O f. 与乙酸反应：CH3CHOHCOOH+ CH3COOH

浓硫酸

△

CH3CH(OOCCH3)COOH+H2O g．脱水反应：脱水可形成链酯、环酯和高分子酯：

例如：2CH3CHOHCOOH

浓硫酸

△

CH3CHOHCOOCH(CH3)COOH+H2O 2 CH3CHOHCOOH

或

浓硫酸

△

+2H2O

(2)(3)

4.用途：乳酸广泛存在于自然界中，如在血液、酸奶、泡菜、奶酪、及啤酒中都有发现。乳酸用途很广，主要用于食品、医药、化工、轻工等行业。乳酸还可以制造餐饮塑料包装材料-聚乳酸塑料，这种塑料很容易降解，是一种环保材料。

【展示】阿司匹林药片样品的投影。

【学名】乙酰水杨酸【2—(乙酰氧基)苯甲酸】

第

3 页

共

6 页

【俗称】阿司匹林（ Aspirin）—第一种人工合成药物

【板书】二.乙酰水杨酸：

1.分子组成：

C9H8O4

( M = 180 ) COOH2.分子结构：

OCOCH33.物理性质: 白色晶体，熔点为135℃

，难溶于水。

4.化学性质: 【思考】阿司匹林可能具有哪些化学性质？

（1）酸的通性（弱酸性）；

（2）酯化反应；

（3）水解反应。

【板书】写出阿司匹林发生酸性水解以及分别与NaOH、NaHCO3反应的

化学方程式。

OCOCH3OHON+ 3NaOH COOH（足量）

+

CH

ON

+ 2H2O 3C

OaCOOHCOONa OCOCH3+COONaCO2+H2O

OCOCH3+COOHNaHCOHO3 2H/OH+-

5主要用途:治感冒药，具有解热镇痛作用。

【资料卡片】阿司匹林的合成方法：

OHOHH3COOONaOHOCOCH3COOHCH3+COONaH2OOCOCH3+COOH【巩固练习】见投影练习。

第

4 页

共

6 页

CH3COOH

【课后练习】1.（1）乳酸与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应

（2）乳酸分子内发生消去反应，生成不饱和羧酸

（3）乳酸的两分子间脱水反应

(4)乳酸的缩聚反应

2.（1）1mol丙酮酸（乳酸，乳酸的结构简式是_________ ）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是__________ （3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是________ COOH3. 阿司匹林（乙酰水杨酸，OOCCH3）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数

请根据以上信息回答下列问题：

⑴

制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是

。

⑵

写出制备阿司匹林的化学方程式

。

⑶

①

合成阿斯匹林时，最合适的加热方法是

。

②

抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，则洗涤的具体操作是

。

第

5 页

共

6 页

⑷

提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤，则加饱和NaHCO3溶液的目的是

。

另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。方法如下：

⑸

改进的提纯方法中加热同流的装置如图所示，

①

使用温度计的目的是

。

冷凝水的流进方向是

。（填“b”或“c”）。

②

重结品提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因

。

⑹

检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是

。

⑺

该学习小组在实验中原料用量：2.0 g水杨酸、5.0 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm3)，最终称得产品m＝2.2 g，则所得乙酰水杨酸的产率为

。

第

6 页

共

6 页