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选修五

第一章

第4节

研究有机化合物的一般步骤和方法

——有机物结构的确定

【学习目标】1、鉴定有机化合物结构的一般过程和方法；

2、能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式

【学习重难点】重点：质谱法．红外光谱．核磁共振氢谱的工作原理

难点：有机物的分子式和结构的确定

【课前探讨】1、常用的分离．提纯物质的方法有哪些？

(1) 物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。

(2) 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

2、有机化合物一般要经过的几个基本步骤：分离提纯-----有机物分子相对质量----有机物分子结构

【学习过程】

一．有机物分子相对质量（分子量）的确定

（一）质谱法——测定分子量

1．质谱法的原理（了解）

它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量

2．质荷比：碎片的相对质量（m）和

所带电荷（e-）的比值

3．乙醇的质谱图

图中最大的质荷比为46，则说明乙醇的相 对分子质量为46 第

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（二）．物质的量相关计算法

1．若已知有机物的质量和物质的量则可求：M = m/n 2．根据有机蒸气的相对密度D：M1 = DM2

3．标况下有机蒸气的密度为ρg/L：

M = 22.4L/mol ▪ρg/L

(条件：有机蒸气在标况下的密度) 【例题1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%．含氢20%，其相对分子质量为30，求该化合物的分子式。

【例题2】某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式。w.w.w.k.s.5.u.c.o

小结：确定有机化合物的分子式的方法：

[方法一]

由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式

→ 有机物分子式

（

[方法二] 1 mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数

→ 有机物分子式

[方法三] 通式法：根据题意先设有机物的分子式，再由题中条件立方程式（组）解答

[方法四] 比例法：已知燃烧、反应前后的质量、物质的量、体积的定量关系

【对应练习】某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。

二

．有机物分子结构的确定方法

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物理方法：红外光谱和核磁共振氢谱；化学方法：特征反应确定官能团；同分异构体分析等

（一）红外光谱

1．红外光谱的原理（了解）

由于有机物中组成化学键．官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键．官能团可发生震动吸收，不同的化学键．官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键．官能团，以确定有机物的结构。

2．红外光谱的作用：获得分子中含有何种化学

键或官能团的信息

3．红外光谱图：如右图

从图中知道这种有机物有三种原子团：不对

称-CH3．C=O． C-O-C

（二）．核磁共振氢谱

1．核磁共振氢谱的原理（了解）

核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以C=OC=OC—O—CC—O—C分子式为的有机物的红外光谱谱图分子式为CC44HH88OO的有机物的红外光谱谱图22不对称CH不对称CH33核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。

2．核磁共振氢谱的作用：测定有机物中H 原子的种

类和数目

3．核磁共振氢谱图：

从乙醇（CH3CH2OH)的氢谱左图中可得知乙醇有三种等效氢（有三个峰），且不同种的氢原子个数比约为3：2：1（不同峰的面积比约为3：2：1）；甲醚(CH3OCH3)的氢谱右图中可得知只有一种等效氢（有一个峰）。

结论：核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。

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①

氢原子的类型＝吸收峰数目 ②

不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比

【课堂练习】

1．能够快速．微量．精确的测定相对分子质量的物理方法是（

）

A．质谱

B．红外光谱

C．紫外光谱

D．核磁共振谱

2．把丙烯气体通入到质谱仪中，得到的质谱图中质荷比最大的应是（

）

A．26

B．38

C．42

D．54 3．某化合物有碳．氢．氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键．O－H键．C－O键的振动吸收，则该有机物的相对分子量为74，其结构简式可能是（

A．CH3CH2OCH3

B．CH3CH2CH2 COOH

C．CH3CH2CH2CH2OH

D．CH3CH2CHO 4．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是（

）

5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行

鉴别的是（

）

A．利用金属钠或者金属钾

B．利用质谱法

C．利用红外光谱法

D．利用核磁共振氢谱

6．A是一种含碳．氢．氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是（

）

A．C5H12O4

B．C5H12O3

C．C4H10O4

D．C5H10O4

7．列式计算下列有机物的相对分子质量：

(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml;

(2) 某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；

(3) 标准状况下，某气态烃的密度为1.875g/L

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）

8．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①

将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；

②

用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

③

用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

图一

图二

(1) 有机物A的相对分子质量是

。

(2) 有机物A的实验式是

；分子式是________________。

(3) 根据图二可以确定A的结构简式是_________________________。

【课后作业】

1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是(

)

A．该有机物中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3

B．分子中C、H的原子个数比为1∶2 C．有机物中必定含氧

D．有机物中必定不含氧

2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是

(

) ①X中含碳质量分数

②X中含氢质量分

③X在标准状况下的体积④质谱确定X的相对分子质量

⑤X的质量

A．①②

B．①②④

C．①②⑤

D．③④⑤

3．（双选）某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物可能的结构简式是（

）

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A．CH3CH2OCH3

B．CH3CH（OH)CH3

C．CH3CH2CH2OH

D．CH3CH2CH2O 4．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（

）

A．6 B．5 C．4

D．3 5．燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。

6．吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为氧。已知其分子量不超过300。试求：⑴

吗啡的分子量；⑵

吗啡的分子式

7．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(1) 将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________________________。

(2) 用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为__________，该物质的分子式是________________。

(3) 根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：__________________________________. (4) 核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如上图1所示：

经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为

。

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