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第二节正确使用药物[目标导航]1.了解阿司匹林的结构简式、制备方法、疗效和使用后的不良反应。2.了解青霉素的疗效及使用方法。3.了解抗酸药的化学成分、疗效以及麻黄碱的结构简式、疗效及不良反应。4.认识药物的毒副作用和远离毒品的重要意义。一、人工合成药物1.解热镇痛药——阿司匹林(1)组成、结构与物理

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正文

第二节

正确使用药物

[目标导航]

1.了解阿司匹林的结构简式、制备方法、疗效和使用后的不良反应。2.了解青霉素的疗效及使用方法。3.了解抗酸药的化学成分、疗效以及麻黄碱的结构简式、疗效及不良反应。4.认识药物的毒副作用和远离毒品的重要意义。

一、人工合成药物

1.解热镇痛药——阿司匹林

(1)组成、结构与物理性质

化学名称:乙酰水杨酸,是第一个人工合成药物,结构式为羧基、酯基(填名称)。它是一种白色晶体,难溶于水,熔点为135℃。

(2)化学性质

①在酸性条件下发生水解反应:

,官能团CH3COOH ②与NaOH发生中和反应:

+H2O (3)合成

水杨酸与乙酸酐直接反应制备阿司匹林:

+CH3COOH (4)功效

具有解热镇痛作用,可防止心脏病发作,减缓老年人视力衰退和提高免疫功能等。

(5)不良反应

长期大量使用阿司匹林的不良反应有胃肠道反应、水杨酸反应等。出现水杨酸反应是中毒的表现,应立即停药、并静脉滴注NaHCO3溶液。

2.抗生素——青霉素

(1)功能

能阻止多种细菌生长,适用于医治因葡萄球菌和链球菌等引起的血毒症。

(2)性质

青霉素是一类弱酸性物质,在体内经酸性水解后得到为青霉氨基酸。

(3)盘尼西林

盘尼西林是青霉素G的钠盐,它和原子弹、雷达被誉为20世纪的三大发明。

(4)不良反应

,其名称过敏反应是使用青霉素的主要不良反应,为防止过敏反应的发生,用药前使用者要先进行皮肤敏感试验。

3.抗酸药

(1)功效

中和胃里过多的盐酸,缓解胃部不适。

(2)种类及作用原理

主要成分

碳酸氢钠

碳酸钙

碳酸镁

氢氧化铝

氢氧化镁

【议一议】

1.分析阿司匹林的结构,它是否属于烃的衍生物?

化学方程式

NaHCO3+HCl===NaCl+CO2↑+H2O CaCO3+2HCl===CaCl2+CO2↑+H2O MgCO3+2HCl===MgCl2+CO2↑+H2O Al(OH)3+3HCl===AlCl3+3H2O Mg(OH)2+2HCl===MgCl2+2H2O 答案

阿司匹林的结构的简式为,从结构中可以看出,它有官能团:和COOH,所以阿司匹林应属于羧酸类和酯类。它属于烃的衍生物。

2.抗酸药的药理作用是什么?

答案

抗酸药治疗的主要机理是碱、盐与胃中多余胃酸(盐酸)反应,即中和过多的胃酸。

3.是否胃酸过多的是病人可以任意服用抗酸药?

答案

不可以任意服用。例如胃溃疡较重的病人不宜服用能产生CO2的抗酸药,否则易导致胃穿孔。

4.CaCO3、MgCO3都是常用的抗酸药物,能否用BaCO3作抗酸药物?

答案

不能,原因是BaCO3与胃酸作用产生的Ba2属于重金属离子,能使蛋白质变性,引+起中毒。

二、天然药物

1.天然药物

(1)来源:天然药物(中草药)取自植物、动物和矿物,来源丰富。

(2)实例——麻黄碱

①结构:

麻黄碱的结构式为②功效:

。

麻黄碱可用于治疗支气管哮喘、鼻黏膜充血引起的鼻塞等。

③不良反应:

服用麻黄碱有时会使中枢神经兴奋导致不安、失眠等,能明显增加运动员的兴奋程度,属于国际奥委会严格禁止的兴奋剂。

2.合理用药

(1)不能滥用药物:

大部分药物都有毒副作用,应在医生指导下使用,不可滥用,滥用药物主要是指非法获得及使用受管制药物、无医生处方长期服用安眠药或镇静剂、运动员服用兴奋剂、服用毒品等。

(2)处方药和非处方药:

处方药—符号:R—在医生监控或指导下使用的药物

|

非处方药—符号:OTC—直接从药店购买的药物

3.避免药物依赖、远离毒品

(1)毒品的概念:

毒品是指由于非医疗目的而反复连续使用,能够产生依赖性(即成瘾性)的药品。

(2)毒品的种类:

常见的毒品有鸦片、海洛因、冰毒、吗啡、大麻、可卡因等。

(3)远离毒品:

吸毒危害巨大,人们一定要远离毒品。

【议一议】

1.如何正确使用药物?

答案

药物使用要在医生指导下进行;要详细阅读产品使用说明书及标签中介绍的使用方法;要了解药物的药理性能,掌握药物联合使用和单独使用的原则,不能随意一并使用药物;外用药物,稀释要适量;内服药,按要求服用,不可随意增大剂量等等。

2.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”。

(1)鸦片、吗啡、海洛因等这些物质属于毒品( √ ) (2)对症下药是合理用药的首要原则( √ ) (3)能被充分、快速吸收而无刺激性的药物,可在饭前口服( √ ) (4)一般药物的用量,是经过严格的科学研究和大量的临床实验确定的( √ ) (5)服药一般用温开水,止咳糖浆也可用水冲服( × )

1.解热镇痛药——阿司匹林

例1

近年,一些药物引起的不良反应引起了人们的关注。因此在开发新药时如何减少毒副作用是一个很重要的课题。在下列结构简式中,Ⅰ是扑热息痛,Ⅱ是阿司匹林,它们都是临床应用广泛的解热镇痛药,但Ⅰ易导致肾脏中毒,Ⅱ对胃黏膜有刺激性,多用会引起胃溃疡。Ⅲ是扑炎痛,它是根据药物合成中“拼合原理”的方法,设计并合成出的解热镇痛药。这三种物质的结构简式如下:

试回答:

(1)为什么阿司匹林会有上述的毒副作用?

____________________________________________________________________。

(2)合成扑炎痛的反应属于有机化学中的哪一类反应?

____________________________________________________________________。

(3)扑炎痛本身并无解热镇痛的功效,但口服进入人体内后会产生上述药理作用,且毒副作用没有Ⅰ和Ⅱ那么明显,试加以解释。

____________________________________________________________________。

解析

本题主要考查肽键(—CONH—)和酯基(—COO—)的化学性质,两者共同的特点是都能水解生成羧酸。根据结构可知:扑炎痛可看作是由扑热息痛和阿司匹林通过酯化反应生成的。

答案

(1)由于阿司匹林中含有羧基,显酸性(包括水解作用产生的酸) (2)酯化反应

(3)扑炎痛在体内(在酶的作用下)水解变成Ⅰ和Ⅱ,因此起到解热镇痛的作用;同时,比单独服用Ⅰ和Ⅱ的药剂量减少了至少一半,故降低了毒副作用

方法技巧

分析有机物的属类时,应该把握住各类烃的衍生物的官能团,有醇羟基(—OH)可以看作醇类,有酚羟基(羟基与苯环直接相连)可以看作酚类,有羧基(—COOH)可以看作羧酸类,有醛基(—CHO)可以看作醛类,有可以看作酯类。

变式训练1

分析阿司匹林的结构,推知阿司匹林可以看作烃的衍生物中的(

) A.酚类

B.醇类

C.醛类

D.酯类

答案

D 解析

阿司匹林的结构简式为,从结构中可以看出,它有官能团:和—COOH,所以阿司匹林可以看作羧酸类和酯类。

2.常见药物的种类、成分和疗效

例2

正常情况下,人体胃液的pH在1.2~3.0之间。当人体内胃酸分泌过多时,会出现吐酸水、恶心、胃痛等症状。你若到医院去诊治,医生可能会建议你服用一些抗酸药品。

(1)从化学视角来分析,你认为以下物质中哪些可制作成为治疗“胃酸过多症”的药物________(填序号,下同)。

A.小苏打

C.生石灰

B.胃舒平(内含氢氧化铝) D.低浓度的烧碱溶液

(2)经胃镜检查发现胃有少量出血,说明胃溃疡已深及胃黏膜下层,对于这样的胃酸过多症

病人来说,可作为治疗“胃酸过多症”的药物是________。

A.小苏打

B.胃舒平(主要成分氢氧化铝) C.生石灰

D.胃得乐(主要成分碳酸镁) 请你写出相关反应的离子方程式________________________________________。

(3)对于胃酸过多的胃溃疡病人来说,除了消除过多胃酸以外,还要同时服消炎药物,阿莫西林就是其中一种。

阿莫西林的结构简式如图所示:

①请写出阿莫西林的化学式______________________________________________;

②有关阿莫西林性质的说法错误的是_______________________________(填序号)。

A.不能溶于水,能溶于乙醇,所以阿莫西林要与烧酒一起服用

B.既能与NaOH反应又能与盐酸反应

C.与氢气在一定条件下能发生加成反应

解析

治疗胃酸过多,不能用CaO和NaOH溶液,因其具有腐蚀性;胃有少量出血时不能用NaHCO3或MgCO3粉末,因为它们与酸反应产生CO2,会使病情加重。由图中结构式可写出阿莫西林化学式为C16H19N3O5S。阿莫西林能与乙醇反应,降低疗效。

答案

(1)AB (2)B

Al(OH)3+3H===Al3+3H2O ++(3)①C16H19N3O5S

②A 知识归纳

抗酸药能降低胃液的酸度,常用于治疗胃、十二指肠溃疡和胃酸分泌过多症,主要有效成分是碳酸钙、氢氧化铝、氢氧化镁、氧化镁、碳酸镁等。

抗生素是一类消炎药,有青霉素F、G、X、K、V等,主要治疗由细菌引起的感染类疾病,如肺炎、脑膜炎、淋病和外伤感染等。用得最多的是青霉素G的钠盐,俗称盘尼西林,是一种良效广谱抗生素。青霉素已成为药房必备的基础药物。过敏反应是使用青霉素的主要不良反应,用药前一定要进行皮肤敏感试验。

变式训练2

“芬必得治感冒,中西医结合疗效好”,“芬必得”中的一种主要成分的结构简式是:

CH3—CH(CH3) —CH2—则关于其说法正确的是(

) A.它是一种易溶于水的有机物

—CH(CH3)COOH,

B.它是一种人工合成的解热镇痛药

C.它是甲酸的同系物

D.它是一种无毒的天然药物

答案

B 3.珍爱生命、拒绝毒品

例3

一种称为“摇头丸”的毒品已从国外流入我国,严重损害人们的身心健康,司法机关予以坚决查缉和打击。已知该毒品中氮的质量分数为10.37%,试回答:

(1)“摇头丸”的分子结构可能是________。

(2)“摇头丸”在一定条件下能否与浓硝酸发生硝化反应?______(填“能”或“不能”)。

(3)写出“摇头丸”在加热、加压和有催化剂时跟H2反应的方程式:_____________ ________________________________________________________________________。

(4)“摇头丸”能否跟浓盐酸反应?若能,写出生成物的结构简式;若不能,请说明理由:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析

(1)计算选项物质中氮的质量分数,即可确定答案。通过计算,只有B物质中氮的质14量分数为×100%=10.37%。故本题答案选B项。

135(2)因分子中含苯环,故能发生硝化反应。

(3)“摇头丸”在加热、加压和有催化剂跟H2反应的方程式:+3H2―――――→加热、加压催化剂

(4)“摇头丸”中含有氨基(—NH2),氨基显碱性,能与盐酸反应生成。

答案

(1)B

(2)能

(3)

+3H2―――――→加热、加压催化剂

(4)能,毒品种类归纳

毒品是指由于非医疗目的而反复连续使用,能够产生依赖性即成瘾性的药品。毒品滥用已成为当今世界普遍关注的严重社会问题。吸毒危害巨大,人们一定要远离毒品。

(1)鸦片:是用罂粟植物未成熟果实的浆汁干燥制得的棕褐色膏状物,味稍苦,是多种生物碱的混合物。医疗上用少量鸦片作止泻、镇痛和消咳剂,称为鸦片。当超过医用剂量并反复服用时,会使人气血耗竭,中毒死亡。

(2)吗啡:鸦片中的主要生物碱,是一种剧烈麻醉剂。

(3)海洛因:二乙酰吗啡,由吗啡与乙酸酐作用制得,呈白色粉末,俗称白面。对人体损害最严重,吸食者最多,堪称毒品之王。

(4)冰毒:甲基苯丙胺,其成品多为无色晶体,故俗称“冰毒”,是中枢神经兴奋剂。

变式训练3

吗啡是一种天然麻醉剂,因其分子结构比较复杂(结构如下图左),较难人工合成。科学家设计并合成了杜冷丁分子,该分子包含了a、b、c、d、e等结构单元(如下图右)。杜冷丁分子中的结构单元________(用图中的字母标号表示)与吗啡分子中的某些结构单元相似,因而两者具有类似的生物活性(如麻醉作用)。

答案

a、b、c 解析

由图中结构可知,杜冷丁分子中的结构单元a、b、c与吗啡分子某些结构相似。

1.当有人出现水杨酸反应(头痛、眩晕、恶心、耳鸣)时,医生可采取在静脉中注射下列哪种物质(

) A.1.25% NH4Cl

C.75% 酒精

答案

B B.0.9% NaHCO3

D.10%的青霉素

解析

因为水杨酸()显酸性,应用弱碱性药物解毒。

2.有关青霉素的说法中不正确的是(

) A.青霉素G是一种高效广谱抗生素

B.青霉素的结构中均有青霉酸

C.青霉素在体内经酸性水解后,得到青霉氨基酸

D.青霉素在使用前不需要做皮肤敏感试验

答案

D 解析

使用青霉素会产生过敏反应,为防止过敏反应的发生,用药前使用者一定要进行皮肤敏感试验。

3.下列药物属于天然药物的是(

) A.阿司匹林

C.抗酸药

答案

D 解析

麻黄碱是从中药麻黄中提取的生物碱,属于天然药物。

4.小明因胃酸过多导致胃部不适,应服用的药物是(

) A.碘酒

C.胃舒平

答案

C 解析

治疗胃病,应用“胃舒平”。

5.下列关于药物的使用说法正确的是(

) A.阿司匹林是一种治感冒药,具有解热镇痛作用

B.使用青霉素时,不用进行皮试可直接静脉注射

C.服用阿司匹林出现胃肠道反应是中毒的表现,应立即停药并静脉注射NaHCO3溶液

D.胃酸过多的病人都可以服用氢氧化钠、氢氧化铝、氢氧化镁等中和胃酸的药

答案

A 解析

青霉素使用前应进行皮肤过敏性试验,B错;长期服用阿司匹林可能出现胃肠道反应,停止用药即可缓解,出现水杨酸反应是中毒的表现,应静脉注射NaHCO3溶液,C错;治疗胃酸过多不能服用氢氧化钠,因为它对身体的刺激性太强,D错。

6.了解毒品的危害,树立正确的人生观。

(1)根据你的知识判断下列物质中一定不属于毒品的是________(填序号)。

A.甘油

C.冰毒

B.吗啡

D.海洛因

B.感冒灵

D.枇杷膏

B.青霉素

D.麻黄碱

(2)请将药品与它的主要用途对应起来。

药品:A.阿司匹林

C.抗酸药

B.青霉素

D.麻黄碱

用途:医治脑膜炎________,防止心脏病发作________,治疗哮喘________,治疗胃病________。

答案

(1)A

(2)B

A

D

C 解析

(1)吗啡、冰毒、海洛因均属于毒品,而甘油是丙三醇,不属于毒品。

(2)阿司匹林——解热镇痛药,能防止心脏病发作

青霉素——消炎药,如治疗肺炎、脑膜炎等

抗酸药——中和胃酸,治疗胃痛的药物

麻黄碱——用于治疗支气管哮喘、鼻黏膜充血引起的鼻塞等

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