第三节　生命的基础——蛋白质优秀教学实录

第三节

蛋白质和核酸

第1课时

氨基酸的结构与性质

[目标定位]

1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。

一

氨基酸的结构

1．写出下列氨基酸的结构简式：

甘氨酸：

；丙氨酸：

；苯丙氨酸：

；

谷氨酸：

。

(1)氨基酸分子中共有的官能团是氨基和羧基。

(2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被氨基取代的产物。

2．组成蛋白质的氨基酸几乎都是α­氨基酸，结构简式可表示为填写下列氨基酸的系统名称：甘氨酸：氨基乙酸；丙氨酸：α­氨基丙酸；苯丙氨酸：α­氨基苯丙酸；谷氨酸：2-氨基-1,5-戊二酸。

氨基酸的结构

(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α­氨基酸。

(2)氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。

(3)分子式相同的氨基酸与硝基化合物为类别异构，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2互为同分异构体。

1．分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现分子中的原子有如图所示的连接顺序，则此有机物一定是(

)

A．硝基化合物

C．α­氨基酸

答案

C 解析

每个碳原子的总键数为4，每个氮原子的总键数为3，每个氧原子的总键数为2，氢原子只有一个键。显然斜向相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为N原子，最小的白球是氢原子。

2．某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

答案

C B．硝酸酯

D．蛋白质

解析

属于氨基酸的有五种，它们是

二

氨基酸的性质

1．天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。

2．氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。

(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是

。

(2)甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是

。

3．羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键()。

(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。其化学方程式是

；

该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。

(2)氨基酸在酸或碱的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键(代反应。

)的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取(3)由两个氨基酸分子缩水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。

(4)分析下图，则多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。

氨基酸的性质

(1)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。

(2)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。

(3)多肽容易水解，生成氨基酸。

(4)由于氨基酸的种类较多，组成蛋白质时氨基酸的数目和排列各不相同，所以蛋白质的结构很复杂。

3．阿斯巴甜具有清爽的甜味，甜味度约为蔗糖的200倍。下列有关说法不正确的是(

)

A．阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5

B．水解产物中有两种氨基酸

C．阿斯巴甜属于蛋白质

D．阿斯巴甜一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应

答案

C 解析

根据阿斯巴甜的结构简式，可以求得其分子式为C14H18N2O5，该物质不是蛋白质；其分子中含有“”，可以发生水解生成

和CH3OH(甲醇)；阿斯巴甜中存在—NH2，可以与酸反应，还存在—COOH，可以与碱反应。

4．苯丙氨酸的结构简式为。

(1)该分子中的碱性基团是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)该分子中的酸性基团是________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)—NH2(或氨基)

(2)—COOH(或羧基)

＋NaOH―→

解析

氨基酸具有两性，显酸性的是—COOH(或羧基)，显碱性的是—NH2(或氨基)，—COOH能与NaOH反应，—NH2能与HCl反应。

1．下列有机物水解断键处(用虚线表示)不正确的是(

)

答案

C 解析

选项C、D的水解均相当于肽键的水解，其断键位置应是

2．苯丙氨酸(分异构体有(

) )有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同①有两个取代基的苯环

②一个硝基直接连接在苯环上

A．3种

B．5种

C．6种

D．10种

答案

C 解析

苯环上有两个取代基，其一为—NO2，其余全部归为另一取代基，应为—C3H7，—C3H7有两种：—CH2CH2CH3和种，则符合条件的同分异构体共6种。

，考虑到两取代基的位置有“邻”“间”“对”33．已知半胱氨酸的结构简式为A．半胱氨酸属于α­氨基酸

B．半胱氨酸是一种两性化合物

C．两分子半胱氨酸脱水缩合形成的二肽的结构简式为

则下列说法错误的是(

)

D．答案

C 可与NaOH溶液共热放出一种碱性气体

解析

依据半胱氨酸的结构来判断。由所给结构知，A正确；—NH2为碱性基团，而—COOH为酸性基团，B正确；两分子半胱氨酸脱水缩合的反应为

C不正确；因可电离产生NH4，故其与碱反应加热时会放出NH3。

4．根据下面所示回答问题：

＋

(1)该化合物中，①表示的官能团名称是________，⑦表示的官能团名称是________。

(2)该化合物是由________个氨基酸失去________个水分子而形成的，这种反应叫缩合反应。

(3)该化合物称为________肽，含有________个肽键，肽键的编号分别是________。

(4)该化合物水解后生成氨基酸的结构简式从左至右依次为__________、__________、__________、__________，氨基酸的名称依次为________、________、__________、__________。

答案

(1)氨基

羧基

(2)4

3

(3)四

3

③⑤⑥

(4)H2N—CH2COOH

氨基乙酸(甘氨酸)

α­氨基丙酸(丙氨酸)

α­氨基苯丙酸(苯丙氨酸)

2-氨基-1,5-戊二酸(谷氨酸) 解析

该化合物分子中有3个肽键，显然是由4个氨基酸分子脱去3个水分子而形成的四肽。

5．A、B两种有机物，分子式都是C9H11NO2。

(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，其分子结构中不存在—CH3，化合物A的结构简式为

________________________________________________________________________。

(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，化合物B的结构简式为

________________________________________________________________________。

(3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式是________________________________________________________________________。

答案

(1)

(2)

(3)

解析

(1)天然蛋白质的水解产物是α­氨基酸，由分子式C9H11NO2和α­氨基酸的概念，可知A的组成为

C7H7—应是或

由A中不含甲基可知A的结构简式为

(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1,3,5-三甲苯。

(3)A分子中的—NH2和—COOH可脱水形成肽键状。

40分钟课时作业

[基础过关]

1．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是(

) A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水

B．氨基酸都不能发生水解反应

C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

从而把两分子A结合成环D．天然蛋白质水解最终可以得到α­氨基酸、β­氨基酸等多种氨基酸

答案

D 解析

氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α­氨基酸。

2．天然蛋白质水解时，不能得到的氨基酸是(

)

答案

C 解析

天然蛋白质水解的最终产物为α­氨基酸，故选C。

3．下列物质中能与盐酸反应的物质有(

)

A．①③

B．②④

C．①②

D．③④

答案

C 解析

①中含

—NH2，与盐酸反应生成②与盐酸反应生成与NaOH溶液反应，与盐酸不反应。

4．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似的性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是(

)

A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一条直线上

B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性

C．青霉氨基酸分子间能形成多肽

D．1 mol青霉氨基酸能与足量金属钠反应放出0.5 mol H2

答案

C

5．氨基酸在溶液中按两种方式电离

以下判断正确的是(

) A．增大溶液的pH，浓度减小

B．降低溶液的pH，浓度减小

C．如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同

D．pH改变，对电离方式无影响

答案

C 解析

增大溶液的pH，即增大OH的浓度，H被中和，所以－＋浓度减小，浓度增大；减小溶液的pH，即增大H的浓度，OH被中和，＋－浓度增大，浓度减小；因此改变pH对电离方式有影响。

6．针对下列三种有机物的叙述不正确的是(

)

A．1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应

B．青霉氨基酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应

C．麻黄碱属于芳香烃，苯环上的一氯代物有3种

D．三种有机物都能发生取代反应

答案

C 解析

1 mol阿司匹林中羧基消耗1 mol NaOH，酯基消耗2 mol NaOH，A正确；青霉氨基酸具有两性，B正确；麻黄碱不属于烃，C错误；三种有机物，都能发生酯化反应，而酯化反

应属于取代反应，D正确。

7．L-多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下

下列关于L-多巴胺的叙述不正确的是(

) A．它属于α­氨基酸，既具有酸性，又具有碱性

B．它遇到FeCl3溶液显紫色

C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环

D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴胺最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1 答案

D 解析

两分子L-多巴胺缩去2分子水可形成如下结构：

故C项正确；1 mol L-多巴胺最多消耗NaOH 3 mol、HCl 1 mol，故D项不正确；L-多巴胺中含酚羟基、—NH2、—COOH，故A和B均正确。

8．某种解热镇痛药的结构简式为

当它完全水解时，可得到的产物有(

) A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

答案

C 解析

该有机物水解时断开图示虚线处的键—O—补H，—NH—补H，可以得到补—OH，CH3COOH、CH3CH2COOH 4种有机物。

9．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(

)

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

B．去甲肾上腺素分子中所有原子可能同时共面

C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应

D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应

答案

D 解析

由去甲肾上腺素的结构简式可知，其分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基，A项错误；中标“*”的碳原子成了四个单键，分子中所有原子不可能同时共面，B项错误；酚羟基邻、对位上的氢原子可以与Br2发生取代反应，1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应，C项错误；该分子中酚羟基可与NaOH溶液反应，氨基可与盐酸反应，D项正确。

10．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

(已知色氨酸水溶液中存在平衡：

下列说法不正确的是(

) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，能反应生成盐

B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C．在一定条件下，色氨酸可发生脱水缩合反应

D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

答案

D 解析

A项正确，色氨酸分子中含有的官能团为—COOH、—NH2，其中—COOH有酸性，—NH2有碱性，故二者能反应生成；B项正确，色氨酸分子较大，含有苯环，溶解度较小，色氨酸盐有阴、阳离子，溶解度较大，根据化学平衡移动原理，通过调节溶液的pH可使色氨酸盐向色氨酸转化，当色氨酸过饱和时便形成晶体析出；C项正确，色氨酸属于氨基酸，因此它具有氨基酸的性质，能发生脱水缩合反应；D项不正确，褪黑素与

色氨酸分子结构相差较大，如褪黑素的苯环上有—OCH3，色氨酸没有，褪黑素五元环上的侧链含有肽键，色氨酸五元环上的侧链含氨基和羧基，故色氨酸有两性，褪黑素没有两性。

11．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。

A．取代反应

C．酯化反应

B．氧化反应

D．中和反应

(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)ABCD

(2)5 (3)

解析

(1)由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。

(2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位，有2种，侧链变为“”后与—OH处于邻、间、对位的有3种，总共5种。

(3)酚羟基与羧基均能与NaOH溶液发生反应。

[能力提升]

12．含有氨基(—NH2)的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐，如：R—NH2＋HCl―→R—NH2·HCl(R代表烷基、苯环等)。

现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：

①它们都是对位二取代苯；

②它们的相对分子质量都是137；

③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；

④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。

请按要求填空：

(1)A和B的分子式是________________。

(2)A的结构简式是_____________________________________________________________；

B的结构简式是_____________________________________________________________。

答案

(1)C7H7NO2

(2)

解析

A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A分子中含有—NH2，不含酚羟基，含有—COOH；—C6H4—的相对分子质量为76，—NH2的相对分子质量为16，—COOH的相对分子质量为45，由于76＋16＋45＝137，所以可推知A分子中只含有苯环、氨基和羧基，其结构简式为由此得其分子式为C7H7NO2。B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐，说明B分子中不含酸性和碱性基团，将A分子的—NH2和—COOH中的原子进行重组，只能是—CH3和

—NO2，故B的结构简式为

13．紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

B．R—OH(R是一个含C、H、O的基团) (1)A可在无机酸催化下水解，其化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为氨基不在________(填希腊字母)位。

(3)写出ROH的分子式：________________________________________________________________________。

H＋答案

(1)

(2)α

(3)C31H38O11

＋H2O――→＋C6H5COOH 解析

(1)A是一种酸，但在A分子结构中存在一个肽键，在无机酸催化作用下发生水解，生成苯甲酸和另一种氨基酸。(2)天然蛋白质水解后所得的氨基酸，其氨基都在α位。(3)根据A

酸＋B醇酯＋H2O的反应通式，可确定醇B的分子组成。A酸的分子式为C16H15NO4，酯的分子式为C47H51NO14，所以B醇的分子式为C31H38O11。

14．实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNm)的分子组成。取W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气。按下图所示装置进行实验。

请回答下列有关问题：

(1)实验开始时，首先要通一段时间氧气，其理由是____________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)上图所示装置中需要加热的仪器有________(填字母，下同)。操作时应先点燃________处的酒精灯。

(3)A装置中发生反应的化学方程式是___________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)装置D的作用是_______________________________________________________。

(5)读取N2体积时，应注意①_____________________________________________________，

②________________________________________________________________________。

(6)实验中测得N2的体积为V

mL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有________。

A．生成CO2气体的质量

B．生成水的质量

C．通入氧气的体积

D．氨基酸的相对分子质量

答案

(1)排除体系中的N2

yzym点燃(2)AD

D

(3)CxHyOzNm＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O＋N2

4222(4)吸收未反应的O2，保证最终收集的气体是N2

(5)①量筒内液面与广口瓶中的液面持平

②视线与凹液面最低处相切

(6)ABD