第二节　重要的体内能源——油脂新颖的课程导入教案

第四章

生命中的基础有机化学物质

第一节

油

脂

[学习目标] 1．了解油脂的概念、组成和结构特点。

2.掌握油脂的主要化学性质以及油脂的皂化反应和氢化反应等概念。

3.初步了解肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。

知识点一

油脂的组成和结构[学生用书P68] ►自主探究自主学习

探究归纳

阅读教材P74，思考并填空

1．组成

油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于酯类化合物。

2．结构

油脂的结构可表示为3．分类

。

自我测评►———————————————————(做一做) 1．判断正误

(1)油脂属于酯类。(

) (2)天然油脂没有固定的熔、沸点。(

) (3)油脂水解的共同产物是甘油。(

) (4)简单甘油酯是纯净物；混合甘油酯是混合物。(

) (5)汽油属于油脂。(

)

答案：(1)√

(2)√

(3)√

(4)×

(5)×

2．下列物质属于油脂的是(

)

解析：选C。油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。

认知总结

油脂、矿物油、甘油和酯的比较

物质

油脂

油

高级不饱和脂肪酸甘油酯

液态

酯的性质，能水性质

解，兼有烯烃的性质

脂肪

高级饱和脂肪酸甘油酯

固态

酯的性质，能水解

酯

含氧酸与醇类反应的生成物

液态或固态

在酸或碱的作用下水解

矿物油

多种烃(石油及其分馏产品) 液态

甘油

组成

状态

丙三醇

液态

具有烃的性质，具有醇不能水解

的通性

油脂的存在

油料作物中

动物脂肪

花草、水果等

石油

水解产物

联系

[典例剖析] 油和脂肪统称油脂，均属于酯类

►讲练互动典例剖析

题组训练

烃类

醇类

“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为(

) A．(C25H51COO)3C3H5

B．(C25H39COO)3C3H5

C．(C26H41COO)3C3H5

D．(C26H47COO)3C3H5

[解析]

因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2，分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。

[答案]

B [题后反思]

以烷烃为起点，分子里每增加1个碳碳双键就减少2个氢原子；分子里每产生1个环就减少2个氢原子。

[题组训练] 题组

油脂的组成和结构

1．以下物质属于油脂的是(

)

③A．①②③⑧

C．③⑤⑥⑦

④润滑油

⑤豆油

⑥酱油

⑦牛油

⑧甘油

B．④⑤⑦

D．①⑤⑦

解析：选D。油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。

2．关于油脂的叙述中，不正确的是(

) A．天然油脂没有固定的熔、沸点，天然油脂是混合物

B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂

C．油脂和石油都是有机化合物，但不属于同类物质

D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸组成的

解析：选D。A项正确，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。B项正确，油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂，且为混合甘油酯。C项正确，油脂属于酯类，而石油属于烃类物质的混合物，属于不同类的物质。D项错误，油和脂肪都是既含不饱和高级脂肪酸甘油酯也含有饱和高级脂肪酸甘油酯，只是在油中前者的含量较高。

知识点二

油脂的性质[学生用书P69] ►自主探究自主学习

探究归纳

阅读教材P75－P78，思考并填空

1．物理性质

2．化学性质

油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。

自我测评►———————————————————(做一做) 1．判断正误

(1)油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液。(

) (2)在油脂皂化反应后的混合液中加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析。(

) (3)加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠。(

) (4)发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠。(

) 答案：(1)√

(2)√

(3)×

(4)√

2．下列物质中既能发生水解反应，又能催化加氢的是(

) A．油酸甘油酯

C．油酸

答案：A 认知总结

1．肥皂的制取

(1)工业生产肥皂的过程

B．硬脂酸甘油酯

D．乙酸乙酯

甘油、水酒精℃水酒精分馏下层℃NaCl――→甘油℃NaCl、NaOH固体NaOH加入填充剂上层：高级脂肪酸钠压滤、干燥、成型――→各种成品肥皂

(2)盐析：在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层是高

级脂肪酸钠，下层是甘油和含NaCl、NaOH等的混合液。

2．合成洗涤剂

合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。

3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较

(1)相同点：去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力的作用下完成去污过程。

(2)不同点

①合成洗涤剂具有去污能力强、原料廉价易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2、Mg2、H)影响等优点。

＋＋＋②肥皂中的C17H35COO容易结合水中的Ca2、Mg2而生成沉淀，降低去污能力，如－＋＋2C17H35COO＋Ca2―→(C17H35COO)2Ca↓。

－＋4．洗衣粉对环境的影响及应对措施

(1)影响：很多洗涤剂产品含有磷酸盐，含磷污水被排放到河流、湖泊中，造成水体富营养化，所谓富营养化，是指水中氮、磷等营养物质过剩而导致水生植物过度繁殖，水中氧气含量下降，鱼虾死亡，藻类繁殖迅速，形成赤潮及水华现象。

(2)措施：为解决水体富营养化的问题，对洗涤剂的含磷量进行限制和禁止，推广使用无磷洗衣粉，以改善我们的环境。

►讲练互动典例剖析

题组训练

[典例剖析] 如图所示为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下：

(1)在烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g的NaOH、5 mL H2O和10 mL酒精，加入酒精的作用是____________________________________________________________________ _____________________________________________________________。

(2)向所得混合物中加入_______________________________________________，

静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为______________________。

(3)图中长玻璃导管的作用是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

[解析]

(1)硬脂酸甘油酯不溶于水，所以氢氧化钠很难与硬脂酸甘油酯混合均匀，因此使用乙醇-水溶剂不仅可以溶解硬脂酸甘油酯，而且还可以溶解氢氧化钠，从而使硬脂酸甘

油酯与氢氧化钠混合均匀。(2)硬脂酸甘油酯在氢氧化钠的作用下水解为硬脂酸钠和甘油，此时为胶体状态。利用胶体的性质，盐析是最好的方法。(3)长玻璃导管可以起到冷凝回流、减少反应物的挥发、提高原料的利用率的作用。

[答案]

(1)使硬脂酸甘油酯与NaOH混合均匀

(2)食盐

上

盐析

(3)冷凝回流、减少反应物的挥发、提高原料的利用率

[名师点睛]

(1)皂化反应的两个条件：①水解物应为油脂；②水解条件为碱性。

(2)盐析是一个物理过程，且可逆。

[题组训练] 题组一

油脂的性质

1．已知油脂水解时得到一种高级脂肪酸和甘油的称为单甘油酯，水解时生成两种或三种高级脂肪酸的称为混甘油酯，油脂是重要的营养物质。下图为某油脂的结构简式，下列有关该油脂的叙述不正确的是(

)

A．该油脂是一种混甘油酯

B．工业上常利用氢化反应将其转变成硬化油

C．能在酸、碱或高温水蒸气存在时，与水发生水解反应

D．油脂是天然有机高分子化合物

解析：选D。该油脂为两种高级脂肪酸与甘油酯化生成，故为混甘油酯，A正确。油酸的烃基中含有双键，与H2加成可得硬化油，B正确。油脂中含酯基，在酸、碱性条件下均可水解，C正确。油脂不是高分子化合物，D错误。

2．油脂能发生的反应有(

) ①皂化反应

②使高锰酸钾酸性溶液褪色

③使溴水褪色

④氧化反应

⑤还原反应

⑥加成反应

A．①⑤

C．①④⑤⑥

B．①②③④

D．全部

解析：选D。根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。

题组二

皂化反应

3．油脂的皂化反应是工业生产肥皂的重要反应，下列关于皂化反应的叙述不正确的是

(

) A．判断皂化反应是否完成可以取反应后液体加入到水中，不出现分层现象

B．皂化反应中加入少量乙醇的作用是作为溶剂

C．由于水解生成羧酸和醇，所以用红色石蕊试纸检验水解是否完全是可以的

D．肥皂的成分是硬脂酸钠

解析：选C。油脂的皂化反应是在碱性条件下进行的，不能用红色石蕊试纸检测溶液的酸碱性来判断，C错误。反应前油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物高级脂肪酸钠和甘油都溶于水，反应液中没有油脂而不再分层。由于油脂不溶于水，反应速率不是很快，加入乙醇后油脂和水都易溶于乙醇，接触充分，反应速率加快。皂化反应是油脂在碱性条件下的反应，所以实验析出的是盐。

4．下列物质：

(1)属于简单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混合甘油酯的是________。

(2)①发生皂化反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)③发生氢化反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：此题主要考查油脂的结构和性质。

油脂的结构可用表示，结构式中若R1、R2、R3相同，称为简单甘油酯；若，故能在NaOH溶液中R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯。结构①中有官能团发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。

答案：(1)①

②③

(2)

(3)

——————————————[易错易混小结]——————————————

1．混合甘油酯、简单甘油酯都是纯净物，都有固定的熔、沸点。

2．天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

3．油脂不属于高分子化合物。

4．矿物油叫“油”，但不是“油”，是烃的混合物。

5．含有不饱和的甘油酯叫油，能发生加成反应、氧化反应等与有关的反应，同时还能发生的有关反应，属于多官能团物质。

知能演练

轻松闯关

[基础温故] 1．下列说法中正确的是(

) A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

B．利用核磁共振氢谱图可鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷

C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C 解析：选B。植物油含C、H、O三种元素，故A错误；1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)的核磁共振氢谱有3个吸收峰，而2-溴丙烷()的核磁共振氢谱有2个吸收峰，因此可以鉴别，故B正确；苯来源于石油的催化重整和煤的干馏，故C错误；环戊烷有5个C—C，故D错误。

2．下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是(

) A．甲苯和油脂

C．豆油和水

B．乙酸和乙酸乙酯

D．豆油和四氯化碳

解析：选C。两种成分不互溶且密度不同，才可以分层，能用分液漏斗分离。

3．下列有关油脂的叙述中，不正确的是(

) A．植物油能使溴水褪色

B．油脂的氢化又称为油脂的硬化

C．植物油、牛油、甘油、汽油统称为油脂

D．油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应

解析：选C。植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，其烃基含碳碳双键，能使溴水褪色，故A正确；油脂通过催化加氢，可提高饱和程度，转变成半固态的脂肪，此过程

为油脂的硬化，故B正确；汽油是烃的混合物，甘油属于醇，不属于油脂，故C错误；油脂在碱性溶液中水解生成的高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂，因此称为皂化反应，故D正确。

4．下列关于油脂的叙述中错误的是(

) A．溴水能和植物油发生反应，不能用植物油作溴水萃取剂

B．用热的纯碱溶液去油污效果更好

C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应

D．油脂都不能使溴水或高锰酸钾酸性溶液褪色

解析：选D。液态植物油中含有碳碳双键，它可以与Br2发生加成反应，也能被高锰酸钾酸性溶液氧化，D不正确。

5．下列化合物在NaOH溶液中发生的水解反应不可以称为皂化反应的是(

) A．硬脂酸甘油酯

C．乙酸苯甲酯

B．油酸甘油酯

D．软脂酸甘油酯

解析：选C。皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，而乙酸苯甲酯不属于油脂，其水解反应不能称为皂化反应。

6．要证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确实验是(

) A．把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入紫色石蕊试液，溶液变红

B．把纯碱加入硬脂酸中并微热，产生泡沫

C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡

D．把稀烧碱溶液加入硬脂酸中并滴入几滴酚酞试剂，微热，红色变浅甚至消失

解析：选D。硬脂酸是固体，不溶于水，酸性很弱，在汽油中不能电离，不能使紫色石蕊试液变红，不能直接加指示剂，不能与碳酸盐反应放出CO2。但硬脂酸能与NaOH反应，证明了硬脂酸有酸性。

7．下列关于油、脂、矿物油的说法中，在汽油中不能电离，不正确的是(

) A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物

B．脂是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混合甘油酯，脂属于酯类

C．油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的熔点不同进行区分的

D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法

解析：选A。油和脂均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂是由饱和高级脂肪酸形成的，天然油脂为混合物。植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入NaOH溶液加热，酯水解不分层，而矿物油不发生反应，分层，可根据现象不同进行区别。

8．亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达百分之六十以上，经常食用

玉米油，可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是(

) A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物

B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态

C．亚油酸能使蓝色石蕊试纸变红，也能使溴水褪色

D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高

解析：选C。玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A错误；玉米油中的亚油酸含量高，亚油酸为不饱和酸，其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态，故B错误；因为亚油酸中含有碳碳双键和羧基，C正确；油脂营养价值高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错误。

9．有机物A的分子式为C57H104O6，在硫酸存在的条件下发生水解反应：A＋3H2OH2SO43B＋C。其中生成物C中含有3个羟基，相对分子质量为92，B能与等物质的量的NaOH恰好完全中和。试写出A、C的结构简式：

A____________，C____________。

解析：C中含有3个羟基，故为三元醇，因同一个碳原子上不能同时连有2个羟基，所以C分子中含有3个或3个以上的碳原子，由于Mr(C)＝92，故C只能为丙三醇(甘油)。A发生水解反应：

C57H104O6＋3H2OH2SO43B＋，由原子守恒可知B的分子式为C18H34O2，故A的结构简式表示为(C17H33COO)3C3H5。

答案：

10．一种有机物的结构简式为：

试回答下列问题：

(1)该化合物的种类是________。

A．烯烃

C．油脂

(2)该化合物的密度________。

A．比水大

B．比水小

B．酯

D．高分子化合物

(3)该化合物常温下的状态为________。

A．液体

C．气体

(4)与该物质能反应的有________。

A．NaOH溶液

C．乙醇

B．碘水

D．乙酸

E．H2

B．固体

写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个)：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：(1)从该有机物的结构简式可知，该化合物为油脂，属于酯类；(2)油脂的密度比水小；(3)从结构知，含有生水解反应，又含，属于油类，在常温下应为液体；(4)该物质是酯类，能发，能发生加成反应。

答案：(1)BC

(2)B

(3)A

(4)ABE

[能力提升] 11．下列各反应中，反应物分子中断键的组合正确的是(

) 选项

A B C D 油脂氢化

油脂皂化

C—O C—O C===O C—O 乙醇酯化

O—H O—H C—O C—H 乙醛氧化

C—H C===O C—H C—C 乙醛还原

C===O C—H C===O C===O

解析：选A。油脂氢化是分子中含有的与H2发生加成反应，断裂的是；油脂皂化的实质是油脂在碱性条件下发生水解反应，断裂的是C—O键；乙醇酯化时断裂的是O—H键；乙醛氧化时断裂的是醛基中的C—H键；乙醛还原时断裂的是醛基中的C===O键。

12．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较，正确的是(

) A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体

B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和乙醇

C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色

D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂

解析：选D。油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物；油脂中有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯)，有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯)；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，水解都生成羧酸和醇；油脂中若含不饱和烃基，则能与溴加成而使溴水褪色，乙酸乙酯与溴水不反应；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂。

13．工业上或实验室提纯以下物质的方法不合理的是(括号内为杂质)(

) A．硝基苯(二氧化氮)：加NaOH溶液，分液

B．乙烷(乙烯)：催化加氢

C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏

D．油脂皂化反应产物中分离出高级脂肪酸钠：加NaCl过滤

解析：选B。硝基苯既不溶于水也不与NaOH反应，而NO2与NaOH溶液反应生成易溶于水的NaNO3和NaNO2，故A正确；乙烯催化加氢时，H2或乙烯的量很难控制，实际操作困难，故B错误；由CaO＋H2O===Ca(OH)2知，C正确；加入NaCl可使生成的高级脂肪酸钠凝聚析出，然后过滤即可分离出高级脂肪酸钠，故D正确。

14．某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂100 g进行催化加氢，耗氢气13.44 L(标准状况)才能完全硬化。试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键(

) A．2 mol

C．4 mol

B．3 mol D．5 mol 10 g1.8 g1－1×40 g·mol3解析：选C。油脂与NaOH反应按物质的量之比1∶3进行。故M(油脂)＝13.44 L100 g－＝666.7 g·mol1。n(H2)＝－1＝0.6 mol，n(油脂)∶n(H2)＝－∶0.6 mol＝22.4 L·mol666.7 g·mol11∶4，即1 mol 油脂能与4 mol H2加成，故1 mol该油脂平均含碳碳双键4 mol。

15．油脂在空气中暴露过久会产生难闻的臭味，这种现象称为“酸败”。“酸败”的原因之一就是油脂在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮(，R1、R2为烃基)，其过程如下：

分解――→醛或酮(具有臭味)。

(1)试写出油酸甘油酯

[R为

CH3(CH2)7CH===CH(CH2)6CH2—]“酸败”的化学方程式为：

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________。

(2)为了延缓不饱和油脂的“酸败”，通常采取的一种措施是________，试以油酸甘油酯为例，用化学方程式表示其过程：________________________________________________________________________。

解析：解答本题的关键是利用好题给信息；“酸败”的原因是油脂在微生物作用下水解生成不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸中的碳碳双键被氧化生成醛(或酮)，从而可以写出化学方程式。

答案：(1)①微生物＋3H2O――→3RCOOH＋

②RCOOH＋O2―→CH3(CH2)7CHO＋OHC(CH2)7COOH (2)氢化

16．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：

已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。

(1)写出B的分子式：________________________________________________________________________。

(2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________________________________________________________________________。

(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。

a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油

b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易

堵塞血管而导致心脑血管疾病

c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂

d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应

(4)写出D和足量金属钠反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

解析：本题的突破口是由B的相对分子质量及分子中C、H、O的个数比求出B的分子式，由题意知D为甘油，然后根据C18H36O2，即C为硬脂酸。

答案：(1)C18H32O2

(2)取代(或水解)反应

硬脂酸(或十八烷酸或十八酸) (3)d ＋2C可确定C的分子式为(4)