第二节　重要的体内能源——油脂教学评价实录

油脂

1．酯类物质有哪些物理性质？其官能团是什么？

提示：酯类难溶于水，密度比水小，低级酯具有芳香气味，高级酯没有芳香气味；官能团是酯基()。

2．组成油脂的最常见高级脂肪酸常见有哪些？

提示：饱和高级脂肪酸：硬脂酸(十八酸)C17H35COOH；软脂酸(十六酸)C15H31COOH；不饱和高级脂肪酸：油酸(9­十八碳烯酸)C17H33COOH；亚油酸(9，12­十八碳二烯酸)C17H31COOH。

3．乙酸乙酯在酸性条件和碱性条件下的水解产物相同吗？试写出反应的化学方程式。

提示：不相同。

△CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。

[新知探究]

吗？

提示：混甘油酯分子中，三个烃基不同，但作为整个分子，其分子组成是确定的，由相同分子组成的物质属于纯净物。

探究2

你能写出硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯的结构简式吗？

1

探究1

单甘油酯(同酸甘油酯)是纯净物，混甘油酯(异酸甘油酯)是混合物

探究3

组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点有什么影响？

提示：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，室温下呈固态，由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低，室温下呈液态。

[必记结论] 1．油脂的组成

油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，是油和脂肪的统称。

2．结构

3．分类

[成功体验] 1．下列属于油脂的是(

)

2

解析：选C 油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，应是由元酯，且每个羧酸分子中碳原子数一般在十几个以上。

2．下列关于油脂的叙述不正确的是(

) A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类

B．大多数油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素

解析：选A 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯，A错误。

形成的三

[新知探究] 探究1

用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污？

提示：Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。

探究2

油脂在酸性条件和碱性条件下的水解产物是否相同？

提示：不相同；在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油，而碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油。

探究3

什么叫油脂的硬化？油脂硬化是物理变化还是化学变化？

提示：液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化，实质是油脂中不饱和键与H2发生加成反应，是化学变化。

[必记结论] 1．油脂的物理性质

3

2．油脂的化学性质

油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。

(1)油脂的水解反应：油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下均可发生水解反应。

①油脂在酸或脂肪酶催化下的水解

产物：高级脂肪酸和甘油。

应用：制取高级脂肪酸和甘油。

②油脂在碱性条件下的水解

产物：高级脂肪酸盐和甘油。

应用：该反应又称为皂化反应，工业上利用该反应来制肥皂。

(2)油脂的氢化：液态的油通过催化加氢变为半固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。油酸甘油酯氢化变成硬脂酸甘油酯的反应如下：

[成功体验] 3．既能发生水解反应又能发生氢化反应的是(

) A．软脂酸甘油酯 B．油酸甘油酯

C．硬脂酸甘油酯 D．油脂

4

解析：选B 酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。

———————————————[关键语句小结]————————————————

1．油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。

2．油脂属于酯类，在常温下呈液态的为油，呈固态的为脂肪。

3．油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶或酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，反应方程式为：

油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，生成高级脂肪酸盐和甘油，反应方程式为：

4．油脂的催化加氢反应又称为油脂的氢化或油脂的硬化。

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[例1] (上海高考)某物质的结构为(

) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

，关于该物质的叙述正确的是D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：选C 从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种。

(1)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，具有酯类的性质。若酯中的烃基不饱和，则该酯还具有烯烃的性质。可对照酯和烯烃的性质来解答有关油脂的问题。

(2)油脂在酸性条件下水解的程度小，在碱性条件下水解的程度大。

1．油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，如何判断油脂皂化反应已经基本完成？

提示：反应后静置，若反应液不分层，则证明油脂的皂化反应已完成。

[例2] 油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳叁键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。则油脂A的结构简式为________，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

解析：设与形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2＋C3H8O3―→

6

C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成油脂的分子式为C3n＋3H6n＋2O6。

96 g又n(Br2)＝－1＝0.6 mol，即1 mol油脂A与Br2完全反应时消耗6 mol Br2，160 g·mol故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1 mol A完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol，即0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解得n＝18。故油脂A的结构简式为。

有关油脂的计算，形式上是考查有关化学计算，实际上是对油脂结构的考查。油脂分子中有3个酯基，故1 mol油脂与NaOH溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH；若为不饱和高级脂肪酸形成的油脂，则还可以发生加成反应，1 mol

消耗1 mol H2或Br2。

2．有机物A的分子式为C57H104O6，在硫酸存在的条件下发生水解反应：。其中生成物C中含有3个羟基，相对分子质量为92，B能与等物质的量的NaOH恰好完全中和。试写出A、C的结构简式：

A：________________________________________________________________________，

C：________________________________________________________________________。

解析：C中含有3个羟基，故为三元醇，因同一个碳原子上不能同时连有2个羟基，所以C分子中含有3个或3个以上的碳原子。由于Mr(C)＝92，故C只能为丙三醇(甘油)。A

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发生水解反应：

，由原子守恒可知B的分子式为C18H34O2，故A的结构简式表示为(C17H33COO)3C3H5。

1．下列说法正确的是(

) A．碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体

B．碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质

C．碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物

D．油和脂肪都属于酯类物质

解析：选D 碳原子数目相同的油和脂肪其烃基的饱和程度不同。油的烃基不饱和，因而呈液态，脂肪的烃基饱和，因而呈固态。显然氢原子数不同，二者不是同分异构体，也不是同一物质，也不是同系物，所以A、B、C选项错误。D选项正确。

2．下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是(

) A．甲苯和油脂

B．乙酸和乙酸乙酯

C．豆油和水 D．豆油和四氯化碳

解析：选C 两种成分不互溶且密度不同，才会分层，可用分液漏斗分离。

3．下列说法正确的是(

) A．植物油不可以制肥皂

B．油脂不能被氧化

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C．油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油

D．鱼油(主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸)不是油脂

解析：选D 本题容易多选C。若使用KOH溶液，得到的是高级脂肪酸钾和甘油。

4．下列属于油脂的用途的是(

) ①人类的营养物质

②制取肥皂

③制取甘油

④制备高级脂肪酸

⑤制备汽油

A．①②③

B．①③⑤

C．②③④⑤

D．①②③④

解析：选D 油脂是人类的营养物质，通过皂化反应可制取肥皂和甘油，在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸。

5．下列物质

(1)属于单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混甘油酯的是____________________。

(2)①发生皂化反应的化学方程式为：_________________________________。

(3)③发生氢化反应的化学方程式为：___________________________________________。

解析：油脂的结构可用表示，结构式中若R1、R2、R3相同，称为单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。结构①中有官能团，故能在NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。

答案：(1)①

②③

9

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