第一节　合理选择饮食多媒体教学设计及其点评

蒋华良：红烧肉中的著名化学反应——美拉德反应

2015-12-01 化学加

作者：蒋华良，中国科学院上海药物研究所所长，研究员。化学加获得作者本人授权转载。

蒋华良科普文章《红烧肉中的著名化学反应》，受到了广大读者的喜爱，一天之内已有约两万人阅读了该文。许多人对不用酱油烧红烧肉感兴趣，因此，蒋华良教授修改了文章，增添了有关焦糖（糖饴）制作相关化学反应，也介绍了他从小学的独门糖饴制作方法。

我们爱化学科普文章之一

红烧肉中的著名化学反应——美拉德反应

前一段时间，CCTV-8播出广告−−我们恨化学，引起了广泛关注和热议。这件事引起了我的深刻反思：作为一名化学研究工作者，没有尽力去正面宣传化学，向老百姓科普化学。从今天起，我将抽空写些关于化学的科普小品文，让更多的人了解化学，公正地看待化学。

我们每天的衣食住行离不开化学。例如，我们每天要吃油盐酱醋糖，这些常用佐料的制造，均离不开化学。有人会认为糖是从甘蔗和甜菜等植物中榨取的，以为用不上化学。其实，白糖的制造过程用到的过滤、蒸发、结晶等技术均是常用的化学技术，食盐的制造同样要用到这些技术，酱油和醋的生产主要靠发酵，其中发生了很多生物化学反应，也要用到过滤和精制等传统化学技术。

有一门化学分支，叫食品化学，与我们的饮食关系极大。食品化学是系统研究食品的化学组成、结构、性质以及食品加工和贮藏过程中发生的化学变化的科学。食品在加工工程中会发生很多化学反应，有些化学反应非常有趣。红烧肉是我国老百姓喜爱的家常菜，几乎没有人不喜欢吃红烧肉的。做红烧肉时通常要加白糖和料酒（黄酒），一般认为氨基酸与乙醇发生酯化反应，生成氨基酸乙酯，这一反应显示了料酒去腥的作用，红烧肉的香味主要也是氨基酸乙酯的功劳。其实，红烧肉的香味主要是白糖的功劳。今天介绍做红烧肉的过程中发生的一个化学反应，这一化学反应是红烧肉色泽、香味和好味道的主要因素。

1912年法国化学家L.C.Maillard发现氨基酸或蛋白质与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。后来人们发现氨基酸或蛋白质能与很多糖反应，这类反应不仅影响食品的颜色，而且对食品的香味也有重要作用，人们将此反应称为美拉徳（Maillard）反应或非酶褐变（nonenzymaticbrowning）反应。只要温度不高，如做红烧肉，这种反应产生的褐色物质无毒，且香气扑鼻，色泽诱人，是红烧肉、红烧鱼等成为美食的功臣。

不同的氨基酸与不同的糖反应，能产生不同的香味。例如，亮氨酸与葡萄糖在高温下反应，能够产生令人愉悦的面包香。红烧肉的香味比较复杂，还不知什么氨基酸与糖反应的，可能是多种氨基酸与多种糖反应的产物。美拉德反应还促进了香料化学的发展，该反应在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，产生了一种全新的香料生产技术，尤其在调味品行业应用广泛。该反应所形成的香精能产生天然肉类香味的逼真效果。美拉德反

应的机制还不十分清楚，1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释，可分为三个阶段：初期、中期和末期。初期是氨基酸的氨基与糖的羰基发生亲核加成反应生成席夫碱，席夫碱环化形成氮代糖基胺，经阿姆德瑞分子重排反应，生成烯醇式和酮式糖胺。中期是烯醇式和酮式糖胺在酸性条件下经1,2-烯醇化反应，生成羰基呋喃醛，在碱性条件下经2,3-烯醇化反应，产生还原酮类和脱氢还原酮类化合物。这些多羰基不饱和化合物通过斯特勒克（Strecker）降解反应，生产醛类、吡嗪类化合物和一些容易挥发的化合物，这些化合物能产生特殊的香味。最后阶段的机制非常复杂，多羰基不饱和化合物进行缩合、聚合反应，产生褐黑色的类黑精物质。类黑精物质是红烧肉色泽的物质基础，控制糖的量和温度，缩合、聚合反应的程度不同，产生不同的类黑精物质，红烧肉的色泽也不同。有人烧红烧肉时喜欢加冰糖（砂糖重结晶产物），烧出的红烧肉色泽光亮，道理说不清楚，这有可能与药物的不同晶型产生不同的药效有点类似。

建议平时烧红肉不要用市场上的肉香香精，而是用我们老祖宗积累的经验做红烧肉，加糖、黄酒、桂皮、生姜、八角等天然调味佐料。这些佐料中的化学物质与肉中成份产生复杂的化学反应，除酯化反应、美拉德反应、糖焦化反应（见下），其他反应目前不清楚，可能有全新的化学反应，值得研究。美拉德反应是食品化学研究的重要领域，每年有很多论文发表，目前还应用于疾病预防，例如有人研究出有利于糖尿病和慢性肾病患者食用的烤牛排的烹饪条件。我国科学家还用色谱和质谱技术研究北京烤鸭香味的指纹图谱，指纹图谱中的化合物多数是美拉德反应的产物。今后，如果把我国的高级厨师、民间烧菜高手做的红烧肉进行化学分析，做成指纹图谱数据库，并与他们烧制的配方和工艺过程相关联，进行大数据分析，产生出系列红烧肉烹饪工艺，家家户户都可以烧出适合自己口味的红烧肉。

借此机会，我介绍一种不用酱油上色而是用糖饴（焦糖）上色红烧肉做法。油中热后，加入白糖，小火加热，搅拌，糖融化微焦并冒小泡时，加入处理好的五花肉翻炒2分钟左右，加入黄酒和上述佐料，倒入砂锅，再加黄酒（量至将肉刚好浸泡），小火烧15分钟，加盐，再烧10~15分钟左右。

糖饴或焦糖的制作是一个更复杂的化学反应过程，主要涉及两类反应，一种是上述介绍的美拉德反应，另一类是糖加热的焦糖化反应，即在相当高的高温下（大约200℃）使碳水化合物产生醛类，然后缩合成有色成份。糖饴上色红烧肉的第一步，即糖在植物油中高温加热融化的过程是糖焦化反应，加入肉和其他佐料开始烧红烧肉时主要是美拉德反应，最后大火收汁时，焦化反应和美拉德反应同时发生。实际上，我们平时吃的酱油、醋、啤酒、可口可乐等佐料和饮料的颜色全靠焦糖着色。如果学会了用纯糖着色法烧红烧肉，就不用酱油了。

要制作好的焦糖十分困难，因此，焦糖在也可称为高科技产品，每个公司的生产工艺均严格保密。可口可乐最关键的成份是一种耐酸焦糖，这是可口可乐之所以能风行全世界、在国际市场独占鳌头的主要原因，至今没人能破解这种耐酸焦糖的制作工艺。

在这里，我也介绍一种制作焦糖的方法，用这种方法制作的焦糖特别适合于做红烧肉。我13岁时，曾跟一位老家的糕饼师傅学做炒米糖（米花糖），关于米花糖的做法我曾专门写过文章，这里不作介绍。做炒米糖的关键一步是熬糖，即制作糖饴。将大块的麦芽糖敲成细块，放入铁锅中融化。为防止糖熬焦，要加少量的水和猪油，与麦芽糖一起熬，火先大后小。因麦芽糖的甜度有限，熬糖时加一些白糖一起熬。掌握火候和熬到什么程度是关键，熬糖不到火候，粘度不够，炒米粘不起来，熬过头了，糖熬焦，炒米糖吃口就不好。这里有一个判断

的标准，拿起搅拌的锅铲，如果糖汁一片一片往下落，就好了。这时，加入炒米搅拌，铲出后放在大一点的刀砧板上，压成方块。等糖块凉后，先切成条，再把条切成片，炒米糖就做好了。还有很多糖饴粘在铁锅上，千万不要洗掉，而是加入少量的水，继续加热熬，熬到略为粘稠时，倒在容器中备用。这是上等糖饴，下次做红烧肉时，不用上面介绍方面现做焦糖上色，而是直接加适量的这种糖饴，然后加其他需要的佐料，烧出的红烧肉味道一流。这种做糖饴的方法也发生了糖焦化反应和美拉德反应，熬麦芽糖时，肯定发生糖焦化反应，加入的猪油中含有少量的蛋白质或多肽，与麦芽糖发生美拉德反应。

有很多高手烧的红烧肉味道很好，除其他佐料外，关键是他们加糖适量、火候处理得当，产生的美拉德反应和糖焦化反应的产物就好，无意中成了美拉德反应和糖焦化反应的高手。当然，做红烧鱼、红烧鸡、焙烤饼干面包、烤红薯、甚至炮制中药，只要是氨基酸和糖加热的过程，都会发生美拉德反应，也会发生糖焦化反应。美拉德反应和糖焦化反应也就成为食品化学和香料化学中的著名反应。本文介绍这些反应，希望今后大家烧红烧肉、红烧鱼时能有的放矢地利用这些反应。

(2015年11月29日于杭州火车站，11月30日修改于上海药物研究所)

作者：蒋华良，中国科学院上海药物研究所所长，研究员。化学加获得作者本人授权转载

餐桌化学——方便面里的抗氧化剂

2015-09-04

导读

方便面虽然不健康，但是那味道就让不少人抵挡不住诱惑。至于是什么原因不健康也是众说纷纭，今天就带大家一起揭开方便面的面纱。

最近看到一个关于方便面的帖子，说“方便面可加入136种抗氧化剂成分，其中包含制作泻药、美白剂的「酒石酸」、用于隐形眼镜、洗发精的「聚二甲基硅氧烷」，就连打火机的成份丁烷，也成为「特丁基对苯二酚」加进面条里”。

我也觉得方便面算不上什么健康食品，但是说一样东西不好，实在不用把它说得十恶不赦，更不应该为了把它说得十恶不赦而胡说八道。我就在这里说一下抗氧化剂吧。聚二甲基硅氧烷根本就不是抗氧化剂，不在这里说了。

方便面里为什么要放抗氧化剂，是因为方便面为了长期保存用油炸过，而油会被空气里的氧气氧化。油一氧化就会酸败，就是日常说的哈喇。抗氧化剂会牺牲自己先被氧气氧化，油就不会变质了。

酒石酸是一种天然的抗氧化剂，广泛地存在于植物中，最常见的地方是葡萄。葡萄酒里就有大量的酒石酸，多到酒石酸的钾盐可以在陈年的葡萄酒桶壁上结晶析出的地步。酒石酸不仅用来做饮料，也用来做金属表面处理。别害怕，能处理金属，必不表示它就不能吃。只要你不怕吃葡萄，就可以对方便面里的酒石酸放心。

特丁基对苯二酚（英文缩写TBHQ）是一种广泛使用的人工合成的抗氧化剂，跟打火机的燃料丁烷只有那么一丁点的关系，那就是它们都有一个“丁”字，表示它们的化学结构中都带有一个部分，包括四个碳原子。从分子结构和化学性质来讲，特丁基对苯二酚和丁烷的差别比肉丁和壮丁的差别还要大。其实特丁基对苯二酚的分子结构和化学性质倒是和维生素E很类似，而维生素E就是一种天然的抗氧化剂。特丁基对苯二酚不仅在方便面里有，在肯德基的炸鸡块､恰恰香瓜子和萨其马里也有，就是因为这些食品都富含油脂，需要防止油变质。欧洲食品安全局和美国食品和药品管理局都对特丁基对苯二酚的安全性做过仔细的评估，认为在食品所容许的浓度范围内特丁基对苯二酚是安全的，而允许的特丁基对苯二酚的上限是200ppm （即不超过200毫克每公斤）。中国采用了同样的标准。而

最近媒体报道方便面中特丁基对苯二酚的含量都远低于这个数值。顺便提一句，特丁基对苯二酚也用在一些油漆里，不是因为食品厂商太心黑，把油漆添加剂加到食品里，而是因为油漆也有一个抗氧化的问题（油漆一氧化就干了）。