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第二节

重要的体内能源——油脂

1．根据油脂的结构认识单甘油酯和混甘油酯，明确混甘油酯不是混合物。(重点) 2．根据酯基(在人体内的功能。(重难点) )的性质，掌握油脂在人体内的变化及脂肪酸

一、油脂的成分

1．组成

油脂是由高级脂肪酸与甘油所生成的酯。其结构可表示为

。

2．分类

3．油脂的熔点与脂肪酸饱和程度的关系

1．单甘油酯组成的油脂就是纯净物吗？混甘油酯组成的油脂就是混合物吗？

【提示】

由同一种单甘油酯分子或混甘油酯分子构成的油脂就是纯净物；由不同单甘油酯分子或混甘油酯分子构成的油脂就是混合物。

二、油脂在体内发生了什么变化

1．油脂在人体内的代谢

(1)在人体中，油脂主要在小肠中被消化吸收，消化过程实质上是在酶的催化作用下，高级脂肪酸甘油酯发生水解，生成甘油和高级脂肪酸。

(2)代谢过程表示如下：

水解高级脂肪酸甘油酯――→高级脂肪酸＋甘油

酶

氧化

二氧化碳＋水＋热量

2．脂肪酸在人体内的功能

3．人体必需的脂肪酸

名称

亚油酸

亚麻酸

结构简式

CH3(CH2)3(CH2CH===CH)2(CH2)7COOH CH3(CH2CH===CH)3(CH2)7COOH CH23花生四烯酸

CH3

CH2CH===CH4CH23COOH

2．一提起油脂，人们总是把它与“三高”病人联系在一起，认为吃得越少越好。你是如何理解这个问题的？

【提示】

食用油脂不仅能提供人体生命活动所需的能量，而且可以提供人体必需的脂肪酸，还可以促进脂溶性维生素的吸收。因此，食用油脂不是吃得越少越好。但摄入过多的油脂，对人体健康是不利的，易导致血脂偏高、肥胖等。

第1步导思——问题引入，自主探究

1．油脂属于酯类物质吗？

【提示】

油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，油脂是一类特殊的酯。

2．怎样验证植物油在碱性条件下发生水解？

【提示】

实验步骤：

取少量植物油与水在试管中混合，振荡，静置一段时间后可以看到液体分层。向其中加入少量的NaOH固体或浓NaOH溶液，振荡，加热。

实验现象：不分层。

实验结论：油脂在碱性条件下水解。

第2步阐述——要点归纳，深化知识

1．油脂的水解

水解

条件

反应原因

水解

程度

目的

酸性

水解

可逆、

获得高

水解

不完

全

级脂肪

酸和甘

油

碱性

水解

2.油脂的氢化

完全

水解

制取肥

皂获得

甘油

不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变为半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化。

(1)油脂中含有碱

性或酶的作用下发生水解反应；部分油脂中含有烃的性质，如与H2、Br2加成，易被氧化等。

(2)酯和脂的区别

①“酯”的含义：一是指有机化合物的类型，即酸(有机酸或无机含氧酸)和醇起作用生成的一类有机化合物称为酯，如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯；二是指一种反应类型——酯化反应。这两种情况下用“酯”字。

②“脂”的含义：一是指油脂、脂肪，是酯类化合物中具有能水解生成高级脂肪酸和甘油的一类化合物的统称；二是指有机高分子合成材料中的某树脂，如

(酯基)，因此具有酯类物质的性质，能在酸性、 (双键)，因此会有烯

酚醛树脂。

第3步例证——典例印证，思维深化

(1)从油脂A的结构简式分析它可能发生的化学反应。 ①从饱和性看，它能发生_____反应，例如与氢气反应的化学方程式为___ ________________________________________________________________ _______________________________________________________________。

②从酯的性质看，它能发生________反应，该反应的化学方程式为______ _______________________________________________________________。

(2)列举硬化油的性质和用途：_____________________________________ ________________________________________________________________ _______________________________________________________________。

【解析】

【答案】

(1)①加成

②水解(或取代)

C17H33COONa＋C15H29COONa＋C17H31COONa (2)硬化油性质稳定，不易变质，便于运输；可用于制造肥皂、甘油、脂肪酸、人造奶油

油脂的水解：

第4步运用——精选习题，落实强化

1．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

动植物油脂

短链醇

生物柴油

甘油

下列叙述错误的是 (

) A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是不同酯组成的混合物

C．动植物油脂是高分子化合物

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

【解析】

选项

A 具体分析

因为生物柴油是由动植物油脂和短链醇发生反应得结论

正确

到的，所以它可以由可再生资源制得

因为生物柴油中的R1、R2、R3既可以表示相同的烃基，B 也可以表示不同的烃基，因此生物柴油是混合物，不是纯净物

高分子化合物相对分子质量较大，从几万到几十万，C 而动植物油脂相对分子质量一般不超过一千，故不是高分子化合物

D “地沟油”中主要成分是油脂，故也可以用来制备生物柴油

正确

错误

正确

【答案】

C 第1步导思——问题引入，自主探究

1．油脂和矿物油是同一类物质吗？

【提示】

不是。油脂属于酯类物质，而矿物油属于烃类物质。

2．怎样鉴别植物油和矿物油？

【提示】

取少量待测物置于试管中，然后加入含酚酞的NaOH溶液，加热。如果红色变浅，说明待测物为油脂；如果无明显变化，说明待测物为矿物油。

第2步阐述——要点归纳，深化知识

油脂和矿物油的比较

油脂

脂肪

油

矿物油

多种烃(石油及其分馏产品) 具有烃的性质，不能水解

组成

多种高级脂肪酸甘油酯

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

性质

具有酯的性质，能水解，又兼有烯烃的性质

鉴别

加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色加入含酚酞的NaOH溶液，变浅

加热，无明显变化

第3步例证——典例印证，思维深化

下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是(

) A．加入水中，浮在水面上的为植物油

B．尝一尝，能食用的为植物油

C．点燃，能燃烧的为矿物油

D．加入足量的NaOH溶液，加热，不再分层的为植物油

【解析】

大多数化学药品都有毒，在进行物质的鉴别时，不能用手直接拿药品，更不能品尝药品。矿物油、植物油一般均比水轻且难溶于水，都可燃烧，故只有D项操作正确。

【答案】

D

12油脂不是高分子化合物。

不能用溴水鉴别植物油和矿物油，因为矿物油中同样含有双键，使溴水褪色。

3矿物油不属于油脂，也不是酯类，它是多种烃的混合物。

第4步运用——精选习题，落实强化

2．矿物油是石油的副产品，常用于化妆品、润滑油、护肤液等。据新闻报道，生活中不少不法商贩利用矿物油来炒制瓜子、花生等食品，给人民的身体健康带来很大危害。下列关于植物油与矿物油的说法中不正确的是(

) A．矿物油主要是碳原子数比较少的烃类物质

B．植物油是指从植物种子、果肉及其他部分提取的酯类物质

C．植物油和矿物油均属于有机物

D．可用溴水来鉴别植物油和矿物油，植物油可使溴水褪色，矿物油不能使溴水褪色

【解析】

矿物油主要成分为不饱和烃，可使溴水褪色。

【答案】

D

1．下列叙述不正确的是(

) A．油脂没有固定的熔沸点，所以是混合物

B．油脂是由高级脂肪酸形成的甘油酯

C．油脂属于酯类

D．油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色

【解析】

油脂中的油类含有不饱和碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

【答案】

D 2．天然油脂水解后的共同产物是(

) A．硬脂酸

C．软脂酸

B．油酸

D．甘油

【解析】

天然油脂都是高级脂肪酸甘油酯，故它们水解后的共同产物为甘油，即丙三醇。

【答案】

D 3．油脂是油和脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有不饱和双键有关的是(

) A．适当摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) D．脂肪是有机体组织储存能量的重要物质

【解析】

植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)，属于碳碳双键与氢气的加成反应。

【答案】

C

4．将相应内容填入以下空格内。

①________。②________。③________。④______。⑤________。

【答案】

高级脂肪酸

甘油

二氧化碳

水

热量

5．橄榄油在西方被称为“液体黄金”“植物油皇后”，具有极佳的保健功效。橄榄油富含亚麻酸(十八碳­9,12,15­三烯酸)和亚油酸(十八碳­9,12­二烯酸)以及其他多种不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸。其中一种成分可表示为，对该物质进行以下分析：

(1)从烃基的组成结构看，该物质属于________(填“单甘油酯”或“混甘油酯”)，是________(填“纯净物”或“混合物”，下同)，橄榄油属于________。

(2)从烃基的饱和程度分析，1 mol该物质最多与________mol H2发生加成反应。

(3)其在酸性条件下水解的化学方程式为_____________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________。

【解析】

中烃基不同，属于混甘油酯，该物质只含一种分子是纯净物，但橄榄油由多种成分组成，属于混合物。1 mol该物质中共含有5 mol双键，故最多与5 mol H2发生加成反应。

【答案】

(1)混甘油酯

纯净物

混合物

(2)5

学业分层测评(三) (建议用时：30分钟) [学业达标] 1．油脂能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。但摄入过量脂肪，可能引起肥胖、高血脂、高血压等。下列食品中富含油脂的是(

) A．苹果

C．白菜

B．大米

D．花生

【解析】

油脂包括动物油脂和植物油，很多种子富含油脂。

【答案】

D 2．下列关于油脂的说法正确的是(

) ①是纯净物

②是高级脂肪酸

③可以在碱性条件下水解

④可以使溴水褪色

⑤摄入过量的油脂易引起多种疾病，所以最好不吃油脂

A．①②③④⑤

C．①②③④

B．③④⑤

D．③④

【解析】

油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，属于酯类物质，在酸性或碱性条件下都能水解，有些油脂中含有不饱和烃基，能和溴水反应。油脂是一种重要的营养物质，应适当量食用，不能不摄入，故选D。

【答案】

D 3．下列物质属于酯类的是(

)①花生油

②甘油

③人造奶油

④石油

⑤汽油

⑥硝化甘油

⑦润滑油

A．②④⑤⑦

C．⑤⑥⑦

B．①③⑥

D．②⑤

【解析】

花生油、人造奶油属于油脂，均为酯类，硝化甘油是硝酸与甘油通过酯化反应生成的酯。甘油是丙三醇，属于醇类；石油、汽油、润滑油属于矿物油，均为烃类。

【答案】

B 4．关于废食用油的利用有(

)

①制甘油

②提纯后再食用

③用于工业生产快餐面等油炸食品

④制生物柴油

⑤制润滑油

⑥制生物肥料

⑦制猪、鸡等动物饲料

⑧制护肤品原料

A．①③⑤⑦

C．①④⑤⑥

B．②④⑥⑧

D．③⑥⑦⑧

【解析】

废食用油不能用于人和动物的食用及药品、化妆品等的使用，更不能用于生产与人类食品有关的产品，以免产生食品污染。

【答案】

C 5．关于油脂的说法不正确的是(

) A．油脂水解后的产物经氧化为人体提供热能

B．油脂能溶解维生素A、D、E、K C．油脂能储备热能

D．多吃动物脂肪比多吃植物油好

【解析】

一般认为，不饱和高级脂肪酸甘油酯比例高的油脂的质量较好，植物油中不饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高。

【答案】

D 6．鉴别油脂和石蜡油的试剂最好是(

) A．硫酸

C．Na2CO3溶液

B．食盐

D．NaOH的酚酞溶液

【解析】

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，而石蜡油是多种烃的混合物。油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油；而石蜡油不能。油脂加入滴有酚酞的NaOH溶液(红色)，振荡并微热片刻，红色褪去；而石蜡油不褪色。

【答案】

D 7．可以判断油脂皂化反应(油脂在碱性条件下的水解反应)基本完成的现象是(

) A．反应液使红色石蕊试纸变成蓝色

B．反应液使蓝色石蕊试纸变成红色

C．反应后，静置，反应液分为两层

D．反应后，静置，反应液不分层

【解析】

油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油，因此反应完全后反应液不分层，故C不正确。反应前NaOH溶液呈碱性，反应后所得高级脂肪酸钠溶液也呈碱性，故A、B都不正确。

【答案】

D 8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的酸是(

) A．C6 H13COOH C．C7H15COOH B．C6H5COOH D．C6 H5CH2COOH 【解析】

由酯化反应特点可知，胆固醇酯分子中碳原子数＝胆固醇分子中碳原子数＋有机酸分子中碳原子数，所以有机酸分子中含碳原子数为7，胆固醇酯分子中氢原子数＝胆固醇分子中氢原子数＋有机酸分子中氢原子数－2，则有机酸分子中含氢原子数为6，故正确选项为B。

【答案】

B [能力提升] 9．如图所示为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，实验步骤如下。 (1)在圆底烧瓶中装入7 g～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2 g～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL 酒精。加入酒精的作用为__________________________________________________________ ________________________________________________________。

(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。

(3)可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是______。

A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色

C．反应后静置，反应液分为两层

D．反应后静置，反应液不分层

(4)图中长玻璃导管的作用为________________________________________ ________________________________________________________________。

(5)写出该反应的化学方程式：______________________________________ _______________________________________________________________。

【答案】

(1)溶解硬脂酸甘油酯

(2)胶体

(3)D (4)导气兼冷凝回流

3C17H35COONa 10．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。

(1)写出B的分子式：______________________________________________。

(2)写出C的结构简式：____________________________________________；

C的名称是______________________________________________________。

(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：_________ ________________________________________________________________。

【解析】

根据题意可设B分子式(C9H16O)n，因为B相对分子质量为280，所以n＝2，B分子式为C18H32O2。由C57H106O6＋3H2O―→C3H8O3(甘油)＋C18H32O2(B)＋2C，C为C18H36O2。因C为直链饱和脂肪酸，故C为CH3—(CH2)16—COOH(硬脂酸)。含5个C原子的硬脂酸的同系物即C4H9COOH，因为

【答案】

(1)C18H32O2

(2)CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)