第二节　重要的体内能源——油脂评课稿

第二节重要的体内能源——油脂

油脂的成分

[自读教材·夯基础]

1．油脂的成分

甘油三酯是油脂的主要成分，是由高级脂肪酸与甘油生成的酯，其结构可表示为

2．油脂的分类

(1)根据烃基不同：

当R1，R2，R3相同，称为单甘油酯，当R1，R2，R3不同，称为混甘油酯，其中天然油脂大多为混甘油酯。

(2)根据状态：

①由饱和软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯熔点较高，室温下呈固态，如动物脂肪。

②由不饱和油酸生成的甘油酯熔点较低，室温下呈液态，如植物油。

3．合成油脂的常见高级脂肪酸

名称

分子结构

[跟随名师·解疑难]

(1)酯与油脂的区别：

酯是醇类与羧酸酯化反应的产物，油脂是高级脂肪酸与甘油(丙三醇)酯化反应的产物，油脂属于酯类。

(2)混甘油酯不一定是混合物，由同种混甘油酯分子组成的物质是纯净物，由不同混甘油酯组成的油脂是混合物。

(3)单甘油酯不一定是纯净物，由同种单甘油酯分子组成的物质是纯净物，由不同单甘油酯组成的油脂是混合物。

[剖析典例·探技法]

1 硬脂酸

C17H35COOH 油酸

C17H33COOH 软脂酸

C15H31COOH 亚油酸

C17H31COOH

[例1]

下列有关油脂的叙述中，不正确的是(

) ．A．油脂没有固定的熔点和沸点，因为油脂是混合物

B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯

C．油脂是酯的一种

D．油脂都不能使溴水褪色

[名师解析]

从油脂的定义和结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯。油脂分为动物脂肪和植物油，前者为固态，后者为液态。植物油含不饱和高级脂肪酸甘油酯较多，其中的不饱和双键与单质溴发生加成反应可使溴水褪色。油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点。

[答案]

D [名师点睛]

(1)油脂不属于高分子化合物。

(2)纯净物有固定的熔、沸点，混合物没有固定的熔、沸点，油脂属于混合物。

油脂在体内发生了什么变化

[自读教材·夯基础]

1．油脂的代谢过程

在人体内，油脂主要在小肠内吸收。

2．脂肪酸在人体内的功能

(1)供给能量。相同质量的脂肪、糖类、蛋白质，脂肪提供的热量最多。

(2)储存“能量”。脂肪酸储存于细胞中，相当于“能量”的储存。

(3)合成人体所需的其他化合物(如磷脂、固醇等)的原料。

(4)促进发育、维持健康和参与胆固醇的代谢。

3．人体必需的脂肪酸

名称

亚油酸

亚麻酸

花生四烯酸

[跟随名师·解疑难]

结构简式

CH3(CH2)6(CH2CH===CH)2(CH2)4COOH CH3(CH2CH===CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH2CH===CH)4(CH2)3COOH

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(1)由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，可以发生加成反应和水解反应。

(2)酸性水解：加硫酸，工业生产目的主要是制得高级脂肪酸和甘油。

(3)碱性水解：加氢氧化钠溶液，工业生产目的主要是得到肥皂的有效成分硬脂酸钠，生产肥皂。油脂在碱性条件下的水解反应，叫皂化反应。

[剖析典例·探技法]

[例2]

某油脂A的结构简式，它可能发生的化学反应：

(1)从饱和性看，它能发生________反应，例如与氢气反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

(2)从酯的性质看，它能发生________反应，该油脂在NaOH溶液中发生反应的化学方程

式为_____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

[名师解析]

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[答案]

(1)加成

[互动探究]

与油脂A互为同分异构体，且完全水解后产物相同的油脂的结构还有几种？试写出它的结构简式。

提示：还有1种，其结构简式为。

油脂和矿物油的区别

矿物油是C5～C18多种烃的混合物，如汽油、煤油、柴油等；油脂是脂肪和油的总称。两者的区别如下：

油脂

脂肪

油

矿物油

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组成

高级脂肪酸和甘油

含饱和烃基

固态

含不饱和烃基

液态

多种烃

具有烃的性质，不能水解

加含酚酞的NaOH性质

具有酯的性质，可水解；油还兼有烯烃的性质

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅

溶液，加热，无变化

油脂皂化反应完全的判断

油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应；当油脂和NaOH溶液混合共热至液体不再分层时，则油脂的皂化反应进行完全。

1．下列物质属于油脂的是(

)

④润滑油

⑤花生油

⑥石蜡

A．①②

C．①⑤

B．④⑤

D．①③

解析：油脂的主要成分是高级脂肪酸与甘油所生成的酯，也叫甘油三酯，①属于油脂，②③不符合油脂的构成，不属于油脂，润滑油和石蜡来自石油，其主要成分是烃，花生油属于油脂。C项正确。

答案：C 2．油脂水解的共同产物是(

) A．饱和高级脂肪酸

C．硬脂酸钠

B．不饱和高级脂肪酸

D．甘油

解析：油脂在酸性条件下或碱性条件下发生水解均生成甘油。

答案：D 3．关于油、脂和酯的比较，正确的是(

)

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A．油是不饱和高级脂肪酸的单甘油酯，是纯净物

B．脂是高级脂肪酸的混甘油酯

C．油和脂是由于所含的饱和烃基或不饱和烃基相对含量的不同引起熔点的不同而互相区分的

D．脂是高级脂肪酸中所含饱和烃基较大的混甘油酯，脂属于酯类

解析：A项中油不一定是单甘油酯，A项错；脂肪可以是单甘油酯，也可以是混甘油酯，B、D项错。

答案：C 4．下列属于油脂用途的是(

) ①人类的营养物质

②制肥皂

③制甘油

④制高级脂肪酸

⑤制备汽油

A．①②③

C．①⑤

B．③④

D．①②③④

解析：油脂是人类的主要食物之一，是人体不可缺少的营养物质。油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应，可用于制取肥皂。

答案：D 5．下列物质中

(1)属于单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混甘油酯的是________。

(2)①发生皂化反应的化学方程式为______________________________________ ____________________________________________________________________。

(3)③发生氢化反应的化学方程式为________________________________________ ______________________________________________________________________。

解析：(1)根据组成油脂的结构可知①为单甘油酯，②、③为混甘油酯。

(2)①在NaOH溶液中共热，发生皂化反应生成

C17H35COONa和甘油。

(3)③与H2在催化剂的作用下发生加成反应生成

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答案：(1)①

②③

[三年高考感悟]

1．下列与有机物结构、性质相关的叙述正确的是(

) A．(2011·山东高考)蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能发生水解

B．(2011·广东高考)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

C．(2011·福建高考)油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

D．(2010·广东高考)油脂的皂化反应是由高分子生成小分子的过程

解析：油脂不属于高分子化合物，A、D错误；食用植物油属于油脂，水解后生成甘油(丙三醇)而不是乙醇，B错误；油脂的组成元素为C、H、O，在空气中完全燃烧能生成CO2和水。

答案：C 2．(2011·上海高考)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是

(

) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

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C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：该物质中含一个碳碳双键，可与氢气发生加成反应生成一种混甘油酯，A、B错误；与其含有相同烃基的同分异构体有两种，D错误。

答案：C [课时跟踪训练]

一、选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分) 1．下列物质中，属于纯净物的是(

) A．石油

C．甘油

解析：甘油的分子结构为，为纯净物。

答案：C 2．变质的油脂有难闻的哈喇味，这是因为发生了(

) A．氧化反应

C．取代反应

B．加成反应

D．水解反应

B．煤油

D．豆油

解析：油脂在空气中长时间放置，由于氧化而产生过氧化物和醛类等而使油脂变质，带有一定难闻的哈喇味。

答案：A 3．下列物质中，不能用来提取植物种子里的油的是(

) A．水

C．苯

B．汽油

D．CCl4

解析：一般来说，有机物易溶于有机溶剂。浸出油的原理就是用有机溶剂将植物种子中的油溶解出来，因此，汽油、苯、CCl4可用，而水不行。

答案：A 4．下列结构的油脂中，属于单甘油酯的是(

)

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解析：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，当高级脂肪酸分子内R1、R2、R3完全相同则为单甘油酯，R1、R2、R3不同则为混甘油酯。A、B、C中R不完全相同，故为混甘油脂；D中R完全相同，故为单甘油酯。

答案：D 5．关于油脂在人体中的生理功能的理解中错误的是(

) A．油脂在体内直接氧化产生热量

B．为人体合成其他化合物提供原料

C．保持体温、保护内脏器官

D．摄入过多，容易造成肥胖

解析：油脂在人体内水解生成脂肪酸，脂肪酸氧化释放能量，A错误；油脂也能为细胞膜、神经、脑组织提供原料，脂肪不导热可保持体温。摄入过多，易造成肥胖。

答案：A 6．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的生活物质，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和键()有关的是

(

) A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素

B．利用油脂在碱性条件下水解，可以产生甘油和肥皂

C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应可以制造植物奶油(人造奶油) D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

解析：本题要求选出“与其含有的不饱和键有关”的性质，这是解题的关键，也是容易出错的地方。A、B、D三选项是油脂的共性，与结构中是否含有双键无关。C中的“氢化”就是与H2发生加成反应，是不饱和双键的特性。

答案：C 7．把液态油变成固态脂肪的过程叫油脂的硬化，其目的是(

) A．脂肪比油稳定，不易变质，易贮运

B．脂肪比油更受人们欢迎

C．转变成制肥皂、脂肪酸的原料

D．生活中脂肪用量大

解析：油脂硬化后，由液态变为固态，更易贮存和运输；油脂硬化反应后，油脂的不饱和度减小，稳定性更强，不易变质。

答案：A 8．下列说法错误的是(

) A．油脂在人体内通过酶的参与可水解为高级脂肪酸和甘油

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B．油脂主要是在小肠中被消化吸收

C．磷脂对人体吸收维生素A、E是有利的

D．同质量的脂肪在体内氧化时放出的能量比糖类和蛋白质高得多，故脂肪是人体提供能量的主要物质

解析：同质量的脂肪在体内氧化时放出的热量比糖类和蛋白质高，但其提供的能量只占日需总能量的20%～25%，人体提供能量的主要物质是糖类(淀粉)。

答案：D 9．下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是(

) A．加入水中，浮在水面上的为植物油

B．尝一尝，能食用的为植物油

C．点燃，能燃烧的为矿物油

D．加入足量的氢氧化钠溶液共煮，不再分层的为植物油

解析：植物油是油脂属酯类，在NaOH溶液中可水解成溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，不再分层。

答案：D 10．甘油二酯型油脂是新一代健康油脂，甘油二酯是一类甘油三酯中一个脂肪酸被羟基取代的油脂。具有减肥和降低血脂的功能，可替代现在普遍用于食品加工、日常生活等领域的常规油脂，同时还可在不改变人们饮食方式的情况下达到健康的效果，对于和肥胖、高血脂相关的慢性病预防意义重大。关于甘油二酯型油脂的说法错误的是(

) A．甘油二酯型油脂中不含羟基

B．甘油二酯型油脂能水解得到甘油

C．膳食甘油二酯具有减少内脏脂肪、抑制体重增加、降低血脂的作用

D．甘油二酯有1,3-甘油二酯和1,2-甘油二酯两种异构体

解析：根据题意可知甘油二酯结构中还有一个羟基。

答案：A 二、非选择题(本题包括4小题，共50分) 11．(12分)硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)以等物质的量与甘油发生酯化反应生成一种油脂A，则A的结构简式为__________；油脂A属于________甘油酯(填“单”或“混”)，完全加成1 mol A需要________ mol氢气。

解析：硬脂酸、软脂酸、亚油酸以等物质的量与甘油发生酯化反应生

成；由油脂A的结构可知该油脂属于混甘油酯，1 mol 油酸与1 mol H2加成，1 mol亚油酸与2 mol H2加成，所以1 mol A能与3 mol H2发生

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加成反应。

12．(10分)新兴大脑营养学发现，大脑生长发育和不饱和脂肪酸有密切关系；被称为“脑黄金”的DHA是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个CC，称为二十六碳六烯酸。

(1)DHA分子的结构简式为________________。

(2)请写出DHA与甘油生成甘油酯的化学方程式___________________________ ________________________________________________________________________。

解析：由名称为“二十六碳六烯酸”知，分子中共有26个碳原子，若不含碳碳双键，为饱和一元羧酸时应为C25H51COOH，因含6个碳碳双键，应减少12个氢原子，则其分子组成为C25H39COOH，然后写出方程式即可。

答案：(1)C25H39COOH

13．(16分)如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，实验步骤如下：

(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用为__________________。

(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。

(3)图中长玻璃导管的作用为________________。

(4)写出该反应的化学方程式________________________________________。

解析：(1)油脂能溶于酒精，而酒精与NaOH溶液互溶，则油脂能与NaOH溶液充分接触，提高了油脂皂化反应的速率。

(2)油脂皂化反应完成后生成高级脂肪酸钠而形成胶体。

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(3)长玻璃导管的作用除导气外还具有冷凝回流的作用。

(4)硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解得到C17H35COONa和甘油。

答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯

(2)胶体

(3)导气兼冷凝回流

14．(12分)油脂A的通式为(R中不含三键)。0.1 mol A与溶有96 g Br2

的CCl4溶液恰好反应。0.1 mol A完全燃烧生成CO2的物质的量为5.7 mol。油脂A的结构简式为________，写出A完全氢化的化学方程式__________________________。

96 g解析：n(Br2)＝R中不含三键，1 mol Br2与1 mol－＝0.6 mol，160 g·mol1加成，说明A分子结构中含有6个，即每个R中含有2个。

设R中的碳原子数为x，则(3x＋6)×0.1＝5.7，

解得x＝17。

A的结构简式为。

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