第二节　重要的体内能源——油脂教学评价实录

第一节

油脂

【教学目标】

1．了解油脂的概念、组成和结构特点。

2．掌握油脂的主要化学性质以及油脂的皂化反应和氢化反应等概念。

3．初步了解肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。

【教学过程】

内容概述

一、六大营养物质概述

1．营养素：食物中能够被人体消化吸收和利用的各种成分。

2．人体需要的六大营养素是蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素和水。

3．人体必需的营养物质约为50多种，为满足人体需要，必需摄入多种多样的食品，以得到全面和均衡的营养。

二、油脂的组成和结构

1．油脂的组成

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。

2．油脂的结构

油脂的结构可表示为，如果R1、R2和R3相同，这样的油脂称为简单甘油酯，如果R1、R2和R3不相同，这样的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大多为混合甘油酯。

3．常见高级脂肪酸的名称与结构简式

(1)饱和脂肪酸

①软脂酸：C15H31COOH；②硬脂酸：C17H35COOH (2)不饱和脂肪酸

①油酸：C17H33COOH；②亚油酸：C17H31COOH 4．脂肪酸的饱和程度对油脂性质的影响

不饱和脂肪酸多的甘油酯常温为液态，饱和脂肪酸多的甘油酯常温为固态。

三、油脂的性质

1．物理性质

纯净的油脂是无色、无嗅、无味的。油脂在常温下呈液态或固态，密度比水小，黏度比较大，触摸时有滑腻感，不溶于水，易溶于有机溶剂。

2．化学性质

(1)水解

在酸、碱或酶等催化剂的作用下，油脂均可发生水解反应。

①油脂在酸或酶催化下的水解。

。

②硬脂酸甘油酯碱性水解方程式：

。

③皂化反应：油脂在碱性溶液中的水解反应。

(2)氢化(油脂的硬化) 油酸甘油酯氢化的方程式：

。

1．组成

(1)油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。

(2)组成元素：C、H、O。

2．结构

油脂的结构可表示为3．分类

。

4．常见的高级脂肪酸

[问题讨论] 油脂属于高分子化合物吗？混甘油酯是混合物吗？

提示：尽管油脂的相对分子质量较大，但不属于高分子化合物，混合甘油酯分子中，三个烃基不同，但作为整个分子，其分子结构组成是确定的，故属于纯净物。

【注意】

1．酯和油脂的区别

(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

(2)油脂和其他酯在结构上的不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔点、沸点等。

2.油脂、酯、矿物油的区别

物

质

组成

状态

油

高级不饱和脂肪酸甘油酯

液态

具有酯的性质，性质

能水解，兼有烯烃的性质

存在

联系

【小结】

1．物理性质

油料作物中

油脂

脂肪

高级饱和脂肪酸甘油酯

固态

具有酯的性质，能水解

动物脂肪

含氧酸与醇类反应的生成物

液态或固态

在酸或碱的作用下能水解

花草、水果等

多种烃(石油及其分馏产品) 液态

具有烃的性质，不能水解

石油

烃类

酯

矿物油

油和脂肪统称油脂，均属于酯类

2．化学性质

(1)油脂的水解——油脂的共性。

(2)油脂的氢化(油脂的硬化)——不饱和油脂的特性。

油酸甘油酯的氢化反应：

。

组成油脂的脂肪酸的饱和程度不仅影响油脂的化学性质，而且对油脂的熔点影响很大。

3．应用

(1)利用油脂的氢化，工业上生产硬化油。

(2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。

(3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。

[问题讨论] 1．为什么可以用Na2CO3溶液洗去餐具上的油污？

提示：Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。

2．肥皂在含有较多Ca2或Mg2的硬水中很难产生泡沫，而且容易生成一些黏性的、＋＋不溶于水的浮渣。为什么？

提示：肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐，该盐能与水中的Ca2、Mg2反应，生成难＋＋溶物。

【课堂练习】

1．下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是(

) A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物

B．脂是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混合甘油酯，脂属于酯类

C．油和脂是由于含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点不同进行区分的

D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法

解析：选A

油和脂均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂是由饱和高级脂肪酸形成

的，天然油脂均为混合物。植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入NaOH溶液加热，酯水解不分层，而矿物油不发生反应分层，可根据现象不同进行区别。

2．下列关于油脂的叙述，不正确的是(

) A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类

B．大多数油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素

解析：选A

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯，A错误。

3．下列关于油脂的说法中正确的是(

) A．不属于油脂

B．油脂难溶于水，有固定的熔、沸点

C．油脂都不能使溴水褪色

D．油脂是能发生水解的高分子化合物

解析：选A

根据油脂的定义，形成油脂的酸必须是高级脂肪酸，A项正确；油脂属酯类，难溶于水，但油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，B项错误；含有不饱和烃基的油脂，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，C项错误；油脂能发生水解，但油脂不是高分子化合物，D项错误。

4．下列说法中，正确的是(

) A．汽油和花生油的主要成分都是油脂

B．油脂在酸性条件下的水解反应叫皂化反应

C．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成

D．油脂难溶于水，属天然高分子化合物

解析：选C

汽油的主要成分是烃类物质，花生油的主要成分是油脂；油脂的碱性水解反应又叫皂化反应；油脂不属于高分子化合物。

5.将5 mL下列物质分别注入15 mL水中，振荡后静置，能形成如图所示的是(

)

①溴苯

②乙酸乙酯

③乙醇

④甘油

⑤油酸甘油酯

⑥硝基苯

A．全部

B．①②⑤⑥

C．②⑤

D．①⑥

解析：选C

图中水和有机物分层且水在下层，说明有机物和水不互溶且密度比水的密度小。溴苯、硝基苯的密度比水的密度大，①⑥不符合要求；乙醇、甘油和水互溶，③④不符合要求。

6．下列关于油脂的叙述错误的是(

) A．不能用植物油萃取溴水中的溴

B．皂化是高分子生成小分子的过程

C．和H2加成后能提高其熔点及稳定性

D．水解可得到丙三醇

解析：选B

植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中含有双键，能够与溴反应，不能用于萃取溴，A项正确；皂化反应是指油脂的碱性水解，油脂不是高分子化合物，B项错误；和H2加成后油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯，其熔点及稳定性均得到提高，C项正确；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，水解后可以得到甘油，即丙三醇，D项正确。

7．下列物质

(1)属于简单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混合甘油酯的是_____________________________________________。

(2)①发生皂化反应的化学方程式为_________________________。

(3)③发生氢化反应的化学方程式为______________________。

解析：油脂的结构可用表示，结构式中若R1、R2、R3相同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯。结构①中有官能团，故能在NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。

答案：(1)①

②③

【课后练习】

一、选择题

1．下列关于油脂的叙述中，错误的是(

) A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂

B．用热的烧碱溶液可以区别植物油和矿物油

C．生产盐酸和人造脂肪都必须用氢气做原料

D．硬水使肥皂的去污能力减弱，是因为发生了沉淀反应

解析：选A

植物油中含有不饱和键，会与溴发生加成反应，不宜用作从溴水中提取溴的萃取剂。

2．下列关于油脂的说法正确的是(

) ①油脂是指油和脂肪

②油脂是高级脂肪酸的甘油酯

③油脂没有固定的熔、沸点

④油脂是一种溶剂，可溶解多种维生素

⑤摄入过量的油脂易引起多种疾病，所以最好不吃油脂

⑥油脂不同于矿物油，它不是烃，而是烃的衍生物

A．①②③④⑤

B．③④⑤

C．①②③④⑥

D．③④⑥

解析：选C

油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸以及亚油酸等)和甘油形成的酯，因此①②都正确；油脂的结构为，其中R1、R2、R3可以相同，也可以不同，所以油脂中含有的分子有的相同，有的不同，因而油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，所以③正确；油脂是一种很好的溶剂，能溶解多种脂溶性的维生素，比如VA、VD、VE、VK等，所以④正确；油脂是人体必需的营养物质，摄入过量容易引发肥胖，甚至导致多种疾病，应适量摄入但不能不吃，所以⑤不正确；油脂中含氧元素，不是矿物油，更不是烃，油脂属于烃的衍生物，⑥正确。

3．下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是(

) A．甲苯和油脂

B．乙酸和乙酸乙酯

C．豆油和水

D．豆油和四氯化碳

解析：选C

两种成分不互溶且密度不同，才可以分层，能用分液漏斗分离。

4．某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是(

) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：选C

一定条件下与氢气反应可以生成，不是硬脂酸甘油酯，也不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；其在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠，为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为和，D项错误。

5．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是(

) A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体

B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇

C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色

D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂

解析：选B

油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，A错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都能水解生成羧酸和醇，B正确；乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有不饱和的碳碳双键，不能使溴水褪色，而有的油脂结构中含有不饱和的碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂，D错误。

6．下列各组物质互为同系物的是(

) A．硬脂酸和软脂酸

B．乙酸和油酸

C．C6H5—CH2OH和C6H5—OH D．丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯

解析：选A

同系物指的是结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质。

A中的硬脂酸和软脂酸分别为C17H35COOH和C15H31COOH，结构相似，都是饱和一元羧酸，且在组成上相差2个CH2，是同系物；B中的油酸，乙酸分别为C17H33COOH和CH3COOH，不是同系物；C选项中的C6H5—CH2OH和C6H5—OH虽在组成上相差一个CH2原子团。但结构并不相似，前者是苯甲醇属于芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，所以不是同系物；D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式分别为CH3CH2COOC3H7和，两者显然不符合同系物的特点，不是同系物。

7．实验室区别下列物质选用的试剂(括号中的为试剂)中，正确的是(

) A．乙酸和丙酸(石灰水) B．苯和己烷(溴水) C．碳酸钠和碳酸氢钠(石灰水) D．矿物油和植物油(含酚酞的NaOH溶液) 解析：选D

植物油属酯类，加含酚酞的NaOH溶液发生皂化反应，生成高级脂肪酸钠、甘油和水，溶液颜色变浅，而矿物油与NaOH溶液不反应，且互不相溶，分层，故D正确。

8．下列物质中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使溴水褪色的是(

) ①二甲苯

②裂化汽油

③植物油

④软脂酸

A．①③

B．②③

C．③④

D．①④

解析：选B

二甲苯只能使酸性KMnO4溶液褪色，与溴水不发生反应；裂化汽油和植物油中都含有，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；软脂酸是饱和羧酸，不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应。

9．DHA是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为(

) A．(C25H51COO)3C3H5

B．(C25H39COO)3C3H5

C．(C26H41COO)3C3H5

D．(C26H47COO)3C3H5

解析：选B

因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故DHA的分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。

10．植物油和石蜡油虽然都被称作“油”，但从化学组成和分子结构来看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是(

) A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物

B．植物油属于酯，石蜡油属于烃类

C．植物油属于有机物，石蜡油属于无机物

D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物

解析：选B

植物油属于油脂，油脂属于酯类；石蜡油属于烃类物质，是多种饱和烃、不饱和烃及芳香烃的混合物；植物油和石蜡油都是混合物、有机物，都属于小分子化合物，故选B。

11．亚油酸又称十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是(

) A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物

B．玉米油没有固定的熔沸点，常温下为固态

C．亚油酸能使溴水褪色

D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高

解析：选C

玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A错误；玉米油中的亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错误；亚油酸分子中含有碳碳双键，C正确；油脂营养价值高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错误。

12．某天然油脂10 g需2.52 g KOH才能完全皂化，又知相同质量的该油脂催化加氢时消耗氢气0.15 g，则1 mol该油脂中含有碳碳双键(

) A．1.2 mol

B．3 mol C．4 mol

D．5 mol 2.52 g解析：选D

油脂与KOH反应的物质的量之比为1∶3，n(KOH)＝－＝0.045 56 g·mol111mol，则10 g油脂的物质的量n(油脂)＝n(KOH)＝×0.045 mol＝0.015 mol，n(H2)＝330.15 gn(油脂)∶n(H2)＝0.015 mol∶0.075 mol＝1∶5,1个碳碳双键加成需要－＝0.075 mol，2 g·mol11分子氢气，所以1个油脂分子中含有5个碳碳双键，则1 mol该油脂中含碳碳双键5 mol。

二、非选择题

13．一种有机物的结构简式为

试回答下列问题：

(1)该化合物的种类是________。

A．烯烃

B．酯

C．油脂

D．高分子化合物

(2)该化合物的密度________。

A．比水大

B．比水小

(3)该化合物常温下的状态为________。

A．液体

B．固体

C．气体

(4)与该物质能反应的试剂有________。

A．NaOH溶液

B．碘水

C．乙醇

D．乙酸

E．H2

(5)写出该有机物与(4)中试剂反应的化学方程式(任写一个) _____________________。

解析：分析该有机物的结构特点可知，该有机物属于酯类中的油脂；因该物质的分子结构中含有碳碳双键，故常温一般为液态；该有机物的分子结构中既含有酯基，又含有碳碳双键，所以它可以与NaOH溶液反应，又可以与H2、I2发生加成反应。

答案：(1)BC

(2)B

(3)A

(4)ABE

(也可写与H2、I2的加成反应方程式) 14．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：

已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol 直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。

(1)写出B的分子式：________。

(2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。

(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。

a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油

b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病

c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂

d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应

(4)D和足量金属钠反应的化学方程式：_________________________________。

解析：(1)利用题给B分子中C、H、O原子个数比可得出B的最简式，然后利用B的相对分子质量可求出B的分子式为C18H32O2。(2)由转化关系可知反应①为油脂的水解反应(或取代反应)，油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯，故可知D为甘油(C3H8O3)，利用原子守恒，结合B的分子式与A的分子式可知，C的分子式为C17H35COOH，名称为硬脂酸。(3)油脂的皂化反应属于取代反应，故结合题给选项和有关信息可知d项说法不正确。(4)类比乙醇与Na的反应(金属钠可以置换出羟基中的H生成氢气)，可知甘油D与足量金属钠反应的方程式。

答案：(1)C18H32O2

(2)取代(或水解)

硬脂酸(或十八酸)

(3)d (4)2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑

15．A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如下图所示的转化：

试回答下列问题：

(1)上图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于________反应，由A生成B的反应属于________反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。

(2)B分子中含有的官能团是____________。

(3)写出D可能的结构简式：______________________________。

解析：(3)醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加了84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应。

答案：(1)取代

加成

皂化

(2)—OH、—Cl

[能力提升] 16．如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：

(1)在圆底烧瓶中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和

10 mL酒精，其中加入酒精的作用是______________________________。

(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。

(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，高级脂肪酸钠盐在________层，这个操作称为____________。

(4)装置中长玻璃导管的作用为___________________________。

(5)写出该反应的化学方程式_______________________________________。

解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：

。实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细粒，进行盐析，其中上层为硬脂酸钠。

答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯

(2)胶体

(3)NaCl细粒

上

盐析

(4)导气兼冷凝回流

(5)

17.有机物A的分子式为C51H96O6，在硫酸存在下发生水解A+3H2OB＋2D＋E，其生成物B与等物质的量的氢气完全加成可得到D；又知有机物E的相对分子质量为92,1 mol E与足量的钠反应可生成H2 33.6 L(标准状况下)。试回答：

(1)B的结构简式是________，E的名称是________。

(2)A可能的结构有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_________。

解析：容易推出E是丙三醇，则C51H96O6＋3H2O――→B＋2D＋H＋。因B与H2加成后得D，可见B、D所含碳原子数相等，且B比D少2个氢原子，则推出D的分子式为C16H32O2，B的分子式为C16H30O2，因B、D均只含一个—COOH，则D的结构简式为C15H31COOH，B的结构简式为C15H29COOH，可见A的结构可能是。

答案：(1)C15H29COOH

丙三醇