第一单元 糖类 油脂优质课教案设计

【引课】1747年，德国化学家马格拉夫首次从某植物体内分离出一种白色晶体物质，已知它是一种有机物，如果你是科学家，你将按照怎样的步骤和方法来研究它呢？

设计意图：从陌生有机物发现入手，鼓励学生利用所学知识对该物质进行分析和研究，重现科学家当年的研究之路

【板块一】确定有机物结构

（1）根据燃烧实验计算未知物的实验式。

（2）结合质谱图确定该有机物的分子式为

（3）推测据同学们所知，符合这样分子式的有机物，可能是谁呢？

是不是只有这两种物质符合这个分子式呢？为什么？

事实上，这个试剂瓶里盛放的是葡萄糖，本节课我们一起研究葡萄糖。

【发现】1747年，德国化学家马格拉夫首次从葡萄汁中将葡萄糖提取出来。

【命名】1838年法国教授尤金梅尔后佩利戈，将其将其命名为glucose，gluc是甘甜的意思，后缀ose是满满的，意思就是满满的都是甘甜。

命名后的很长一段时间里科学家就像现在的我们一样，只知道葡萄糖的分子式，不知道它的结构。现在请同学们思考，依据葡萄糖的分子式，它的结构中可能含有哪些官能团呢？ 小组内可以交流一下

师：哪个小组愿意分享一下交流成果？大家认同吗？其他小组有没有补充的？

师板书生：C=C -CHO -COOH -COOR -CO- -O- -OH 师：可能性这么多，如何通过实验验证我们的猜想呢？小组内可以再次交流

生：哪个小组愿意分享一下交流成果？大家认同吗？其他小组有没有补充的？

【KMnO4溶液褪色，能说明葡萄糖中一定含有碳碳双键吗？

和钠反应产生气泡，一定含有羟基吗？】

以后，我们在设计实验时，一定要充分考虑实验条件下所产生的干扰因素，考虑充分，能减少我们我们的实验次数，而且会使实验结论更可靠。

师：现在我们一起观看一下实验视频

1

师：能产生银镜，说明葡萄糖分子中含有？（醛基）

含有醛基，还会含有C=C -COOH -COOR -CO-吗？为什么？

师：非常好。确定了一个醛基官能团，剩余5个O，有可能构成什么官能团呢？6个碳原子的骨架形状是怎样的呢？

现在，为同学们提供下列实验事实：①在一定条件下，每1.80克葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90克

②

葡萄糖可以被还原为直链己六醇

请同学们依据实验事实，推测葡萄糖的结构式。

同学们的推断完全正确，板书

【测定结构】1878年德国化学家吉连尼，发现葡萄糖可以和氢氰酸加成，产物水解成酸后，用氢碘酸将羟基还原得到正庚酸，从而推断出与同学们相同的结论，即五羟基醛的结构。

师：（指黑板）仔细观察葡萄糖结构式中的这几个碳原子，它们所连的4个基团是否相同？

这样的碳原子称作手性碳原子，具有手性碳原子的分子会存在手性异构体，就像这两个分子一样，在空间不能重合，互为手性异构体。

葡萄糖的结构式确定了，但含有手性碳，它的立体构型究竟是怎样的呢？

【测定立体结构】说到这儿，不得不提一位卓越的德国化学家费舍尔，费舍尔经过10年的努力，确定了5羟基醛结构式对应的12种手性异构体，看大屏幕，这里展示了其中8种，这个是葡萄糖的结构，这种在平面上表示分子立体构型的方法叫费舍尔投影式，我们不要求掌握。葡萄糖真实的立体构型是这样的，这是葡萄糖分子的球棍模型，这是羟甲基，这是醛基，这是4个手性碳原子，我们可以看到4个手性碳原子所连基团的顺序。由于费舍尔在糖类研究中的卓越贡献，他因此获得了1902年的诺贝尔化学奖。

【测定环状结构】接下来用现代的波谱分析法分析葡萄糖的结构，这是葡萄糖的红外光谱，但是我们会发现它的红外光谱中没有羰基吸收峰，这是为什么呢？难道之前科学家的测定都是错误的吗？

2

看大屏幕，葡萄糖分子中的羟基和醛基相互作用，葡萄糖分子会由这样的链状结构转化为氧环式结构，在葡萄糖的水溶液中存在着链式结构与氧环式结构的平衡，链式的葡萄糖结构含量比较低，而氧环式的含量比较高，因此在红外光谱中我们并没有看到羰基的吸收峰，至此我们才真正认清了葡萄糖的结构。

科学家用几十年的研究我们一节课的时间就变成自己的知识了，我们是站在了巨人的肩膀上，希望同学们以更认真的态度学习，珍惜前人的成果，更希望同学们有了今后更多的知识，能为社会为后人做出更大的贡献。

结构决定性质，了解了葡萄糖的结构，请同学们推测，它可能具有哪些化学性质呢？

有醛基，有羟基，所以葡萄糖兼有醛和醇的性质，醛能发生哪些化学反应呢？板书，

醇能发生哪些化学反应呢？板书

现在请同学们动笔书写葡萄糖和银氨溶液反应的方程式

【重点讲性质对应的实际应用，体现化学对社会的价值】

历史上曾经利用这个反应原理制作镜子，由于银是重金属，会产生污染，现在的镜子多数都是在玻璃表面镀金属铝。和新制氢氧化铜的反应，可用于检测糖尿病，糖尿病人的尿液中含有葡萄糖，会和氢氧化铜反应，如果产生砖红色沉淀，则证明是糖尿病患者。

现在医院采用尿糖试纸来检测，检测的原理与此类似，即利用葡萄糖中的醛基被氧化。这里有尿糖试纸，这是取尿管，取尿管里不是尿液，是老师事先配好的葡萄糖溶液，用葡萄糖溶液代替尿液，谁愿意到前面来测试一下？能说一下测试结果吗？感谢！

除了可以被弱氧化剂氧化，葡萄糖也可以被过氧化氢等强氧化剂氧化，氧化为葡萄糖酸后，可以和碳酸钙反应，用于生产葡萄糖酸钙，这是生产葡糖糖酸钙的原理。

除此之外，葡萄糖还能在我们体内发生生理氧化，请同学们看一段视频。

这个画面使我们佩服医生的敬业精神，同时说明了葡萄糖可以为我们提供？当我们生病或者平时血糖过低时，医生都会通过注射葡萄糖溶液帮我们迅速恢复体力。一摩尔葡萄糖完全氧化，能放出约2870千焦的能量，请同学们写出葡萄糖在体内氧化的化学方程式。

现在请同学们写一下葡萄糖和氢气加成反应方程式，得到的产物叫己六醇，也叫山梨糖醇，山梨糖醇可作为营养型

3

甜味剂，使用山梨糖醇的食品，可供糖尿病、肝病、胆囊炎患者食用；此外，山梨糖醇具有保湿性能，可以代替甘油应用于牙膏、化妆品的生产中。

小结：本节课我们像科学家一样，研究了葡萄糖的分子结构，体会了科研道路的艰辛，要求同学们掌握葡萄糖的链状结构即五羟基醛，结构决定性质，葡萄糖的官能团是醛基和羟基，因此葡萄糖兼有醛和醇的性质，有醛基所以能氧化能还原，有羟基，所以能和钠反应，能酯化等等；我们还要了解，多数情况下，葡萄糖分子的链状结构和环状结构是共存的，而且环状结构含量更高；葡萄糖在我们的生产，生活中应用十分广泛，主要应用领域是食品业和医药业。

4