第一单元 糖类 油脂特级教师教学实录

第二课时

油

脂

[课标要求] 1．了解油脂的组成和结构。

2．掌握油脂的性质和用途。

1.油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。

2．油脂属于酯类，在常温下呈液态的为油，呈固态的为脂肪。

3．油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶或酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，生成高级脂肪酸盐和甘油。

4．油脂的催化加氢反应又称为油脂的氢化或油脂的硬化。

油脂的概述

1．组成

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。人类摄入的营养物质中，油脂的热能最高。

2．结构

油脂的结构可表示为

3．分类

同酸甘油酯(单甘油酯)：R1、R2、R3相同；异酸甘油酯(混甘油酯)：R1、R2、R3不同。天然油脂是以混甘油酯为主要成分的混合物。

4．油和脂肪

(1)油：常温下呈液态的油脂叫油，油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中不饱和键较多。

(2)脂肪：常温下呈固态的油脂叫脂肪，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基为饱和烃基。

1．下列属于油脂的是(

)

解析：选C

油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，应是由

形成的三

元酯，且每个羧酸分子中碳原子数一般在十几个以上。

2．下列关于油脂的叙述不正确的是(

) A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类

B．大多数油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素

解析：选A

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯，A错误。

油脂的化学性质

1．水解反应

硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化的条件下水解，方程式为

2．皂化反应

在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。

3．氢化反应

含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用来生产人造奶油。

[特别提醒] (1)油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下，均可以发生水解，1 mol 油脂完全水解的产物是1 mol 甘油和3 mol 高级脂肪酸(或盐)。

(2)酯的水解反应，酸或碱均可催化，但由于水解是可逆反应，碱能使水解反应趋于完全。

(3)不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键，可使溴水因发生加成反应而褪色。

1．用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污？

提示：Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。

2．组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有什么影响？

提示：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈固态，而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低，在室温下呈液态。由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而使其具有不同的熔点；饱和烃基越多，油脂的熔点越高，不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。

1．油脂、酯、矿物油的比较

物质

油脂

油

不饱和高级脂肪酸的甘油酯

脂肪

饱和高级脂肪酸的甘油酯

酯

无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成矿物油

组成

多种烃(石油及其分馏产品)

的物质

状态

化学性质

存在

联系

鉴别

液态

能水解，兼有烯烃的性质

芝麻等油料作物中

固态

能水解

动物脂肪

液态或固态

在酸或碱的作用下水解

花草、水果等

液态

具有烃的性质，不能水解

石油

油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类

加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无明显变化

2．酯和油脂的区别

(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而某种简单甘油酯是纯净物，有固定的熔点、沸点等。

3．肥皂的制取

把动物脂肪或植物油与NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应。往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出(盐析)；集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，即制成成品肥皂；下层液体经分离提纯后，便得到甘油。

1．既能发生水解反应又能发生氢化反应的是(

) A．软脂酸甘油酯

C．硬脂酸甘油酯

B．油酸甘油酯

D．油脂

解析：选B

酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。

2．某物质的结构为

，关于该物质的叙述正确的是(

)

A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：选C

从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种。

[三级训练·节节过关]

1．下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是(

) A．甲苯和油脂

C．豆油和水

B．乙酸和乙酸乙酯

D．豆油和四氯化碳

解析：选C

两种成分不互溶且密度不同，才会分层，可用分液漏斗分离。

2．下列属于油脂的用途的是(

) ①人类的营养物质

②制取肥皂

③制取甘油

④制备高级脂肪酸

⑤制备汽油

A．①②③

C．②③④⑤

B．①③⑤

D．①②③④

解析：选D

油脂是人类的营养物质，通过皂化反应可制取肥皂和甘油，在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸。

3．关于油脂的说法中，不正确的是(

) A．所有的油脂都能发生皂化反应

B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化

C．油脂都比水轻，浮在水面上

D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点

解析：选D

油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应，A项正确；对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应转化为半固态的油脂，便于运输、贮存，B项正确；油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上，C项正确；天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，D项错误。

4．油脂A的通式为

(烃基R中不含碳碳叁键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴

的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之

和为10.6 mol。则油脂A的结构简式为________，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

解析：设与形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2＋C3H8O3―→

C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成油脂的分子式为

C3n＋3H6n＋2O6。

又n(Br2)＝96 g－＝0.6 mol，即1 mol油脂A与Br2完全反应时消耗6 mol Br2，160 g·mol1故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1 mol

A完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol，即0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解

得n＝18。故油脂A的结构简式为

一、单项选择题

1．下列物质属于油脂的是(

)

A．①②

C．①⑤

B．④⑤

D．①③

解析：选C

油脂是高级脂肪酸和甘油完全酯化得到的一种酯，由此判断①⑤属于油脂。

2．下列说法正确的是(

) A．碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体

B．碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质

C．碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物

D．油和脂肪都属于酯类物质

解析：选D

碳原子数目相同的油和脂肪其烃基的饱和程度不同。油的烃基不饱和，因而呈液态，脂肪的烃基饱和，因而呈固态。显然氢原子数不同，二者既不是同分异构体，也不是同一物质，更不是同系物，所以A、B、C选项错误。D选项正确。

3．液态油转化为固态脂肪的过程中，发生的反应是(

) A．取代反应

C．氧化反应

B．加成反应

D．消去反应

解析：选B

液态油转化为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯转化为饱和脂肪酸甘油酯的过程，发生的是不饱和键与H2的加成反应。

4．油脂

能发生的反应有(

)

①皂化反应

②使酸性高锰酸钾溶液褪色

③使溴水褪色

④氧化反应

⑤还原反应

⑥加成反应

A．①⑤

C．①④⑤⑥

B．①②③④

D．全部

解析：选D

根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且油脂可发生皂化反应。

5．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和

程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个

，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结

构简式为(

) A．(C25H51COO)3C3H5

C．(C26H41COO)3C3H5

解析：选B

首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其

分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个

，

其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25,2n－11＝39。

二、不定项选择题

6．下列说法正确的是(

) A．植物油可以制肥皂

B．油脂不能被氧化

C．油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油

D．鱼油(主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸)不是油脂

解析：选AD

植物油是油脂，可以制肥皂，A项正确；油脂在一定条件下能被氧化，B项错误；若使用KOH溶液，得到的是高级脂肪酸钾和甘油，C项错误；鱼油是一种不饱和高级脂肪酸，不是油脂，D项正确。

7．下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是(

) A．加入水中，浮在水面上的为植物油

B．尝一尝，能食用的为植物油

C．点燃，能燃烧的为矿物油

D．加入足量的NaOH溶液共煮，不再分层的为植物油

解析：选D

植物油与矿物油都不溶于水，密度都比水小，加入水中后都浮在水面上；植物油与矿物油味道不佳，特别是矿物油对人体还有一定的毒害，故不能用尝味道的办法区分；植物油与矿物油点燃时都可燃烧；加足量NaOH溶液共煮，矿物油不反应，分层，而植物油皂化为高级脂肪酸钠和甘油，这些产物都易溶于水，不分层，故D正确。

8．亚油酸又称十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米

B．(C25H39COO)3C3H5

D．(C26H47COO)3C3H5

油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是(

) A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物

B．玉米油没有固定的熔沸点，常温下为固态

C．亚油酸能使溴水褪色

D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高

解析：选C

玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A错；玉米油中的亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错；亚油酸分子中含有碳碳双键，C正确；油脂营养价值高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错。

三、非选择题

9．下列物质

(1)属于单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混甘油酯的是____________________。

(2)①发生皂化反应的化学方程式为_______________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)③发生氢化反应的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：油脂的结构可用

表示，结构式中若R1、R2、R3相同，称为

单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。结构①中有官能团，故能在NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。

答案：(1)①

②③

(2)

10.如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：

(1)在圆底烧瓶中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL 酒精，其中加入酒精的作用是________________________。

(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。

(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，高级脂肪酸钠盐在________层，这个操作称为__________________。

(4)装置中长玻璃导管的作用为______________________________________________。

解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：

实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细粒，进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。

答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯

(2)胶体

(3)NaCl细粒

上

盐析

(4)导气兼冷凝回流

一、单项选择题

1．下列关于牛油的叙述不正确的是(

) A．牛油属于酯类

B．牛油没有固定的熔、沸点

C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯

D．牛油是纯净物

解析：选D

牛油属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯，所以A、C正确；牛油是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，故没有固定的熔、沸点，B正确，D错误。

2．2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(

) A．点燃，能燃烧的是矿物油

B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C．加入水中，浮在水面上的是地沟油

D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

解析：选D

地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件水解，因此地沟油与NaOH溶液共热发生水解，生成物溶于水后不再分层；矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误。

3．油脂

能发生的反应有(

)

①加成反应

②氧化反应

③皂化反应

④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色

A．仅①②③

C．仅①②③④

B．仅①③④

D．①②③④⑤

解析：选D

该油脂中含有不饱和烃基—C17H33和—C17H31，可发生反应①②④⑤；油脂在碱性条件下都能发生皂化反应。

4．(全国卷Ⅱ)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是(

) A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是不同酯组成的混合物

C．动植物油脂是高分子化合物

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

解析：选C

制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A项正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B项正确；动植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C项错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D项正确。

5．某天然油脂12 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1 kg进行催化加氢，耗去氢气10 g才能完全硬化，试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量为(

)

A．2 mol C．4 mol

B．3 mol

D．5 mol 解析：选C

1.8 g NaOH为0.045 mol，由于油脂与NaOH完全皂化时其物质的量之比为1∶3，故12 g油脂的物质的量为0.015 mol，则1 kg油脂的物质的量为1.25 mol，而n(H2)10 g＝所以n(油脂)∶n(H2)＝1.25∶5＝1∶4，说明1 mol该油脂平均含4 mol －＝5 mol，2 g·mol1。

二、不定项选择题

6．食用的花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构为

下列说法中不正确的是(

) A．油酸的分子式为C18H34O2

B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应

C．1 mol 油酸可与

2 mol 氢气发生加成反应

D．1 mol 甘油可与

3 mol 油酸发生酯化反应

解析：选C

油酸分子中含

，而

不与H2发生加成反应，

故1 mol油酸只与1 mol H2发生加成反应，C不正确。

7．下列说法中正确的是(

) A．天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点

B．油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高

C．油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高

D．熔点高低顺序：硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯

解析：选AC

天然油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，含有不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是：硬脂酸甘油酯>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯。

8．下列关于皂化反应的说法中错误的是(

) A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液

B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析

C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠

D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠

解析：选C

油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在液面。因此，A、B正确，C错误。甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，D正确。

三、非选择题

9．(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有和—COOH两种官能团，通过实验检验的方法是_______________________________________________。

通过实验检验—COOH的方法是_______________________________________。

(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是单甘油脂，写出它的结构简式

________________________________________________________________________。

解析：(1)利用能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应检验—COOH。

(2)n(NaOH)＝0.24 g－＝0.006 mol，依据油脂与NaOH发生皂化反应时量的关系；40 g·mol10.006 mol1.768＝0.002 mol，故该油脂的相对分子质量为＝884，30.002可知该油脂的物质的量为n(H2)＝构中含

0.134 4 L－＝0.006 mol，则n(油脂)∶n(H2)＝0.002∶0.006＝1∶3，即油脂分子结22.4 L·mol1有3个碳碳双键，因此油脂的结构简式为

答案：(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色

向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅

10．A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：

试回答下列问题：

(1)图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于______反应，由A生成B的反应属于________反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。

(2)B分子中含有的官能团是_______________________________________________。

(3)写出D可能的结构简式：_______________________________________________。

解析：醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生酯化反应。

答案：(1)取代

加成

皂化