第二单元 芳香烃教学实录及点评

“苯的结构与性质”教学设计

遂溪县第三中学

陈丹超

一．教材分析

1．教材与教学法：

本节内容是高级中学化学（选修）课本《有机化学基础》专题3第二单元的第一部分。包括苯的分子结构、苯跟溴的取代反应。教材在必修的基础上进一步探究苯的的分子结构，再从苯的分子式，写出苯的结构式（凯库勒式）和苯的结构简式，配合苯跟高锰酸钾溶液和溴水不起反应的演示实验，说明苯的结构式里的双键是跟烯烃有区别的，再提出苯的键角、键长等物理常数，并与C－C单键和C＝C双键作比较，总结出苯环上碳碳间的键是一种独特的键，接下来介绍苯的化学性质。这样编排是以探究的方法进行。

本节课为第一课时，以“苯的分子结构如何”这一问题为中心进行探究，学生先讨论苯的分子式，再进行实验，通过实验和思维获得苯的分子结构，以再现近代化学家探讨苯分子结构的过程。

2．教学的重点和难点：

苯是重要的有机化合物，是芳香烃的典型又是一种重要的有机化工原料。学习初步掌握苯的性质，能为学习苯的用途和芳香烃的知识打下基础。所以苯分子的结构和它的化学性质是本部分的教学重点。

从苯的分子式来看，苯应该具有不饱和烃的性质，但苯的性质与不饱和烃的性质相差很大，这就使学生在学习中产生疑问，苯的分子结构，课本又沿用苯的凯库勒式，这对学习苯分子的结构带来困难。苯的化学性质，教学内容多，难度较大，学生不容易理解。所以，苯分子的结构和苯的化学性质又是本部分的教学难点。同时，在教学中对不同学***的学生提出不同的要求并设计相应的练习题。

二．教学目标

1.知识与技能目标

(1)了解苯的主要物理性质；了解苯的结构特点及证明方法；

(2)知道苯的燃烧现象及在一定条件下能与溴和浓硝酸发生取代反应、能与氢气发生加成反应，理解苯的结构与性质的关系。

2.过程与方法目标

参与苯分子结构的探究过程，了解科学探究的基本过程，发展探究能力，培养学生的观察能力、逻辑推理能力及发现问题、解决问题的能力。

3.情感与价值目标

(1)认识结构决定性质,性质反映结构的辨证关系；

(2) 体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义；培养勇于创新的科学精神和实事求是的科学态度。

三、教学过程

教师活动

复习提问

什么是芳香族化合物？

芳香烃？

苯是最简单的芳香烃

一、苯的物理性质:苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。

二、苯的结构

（1）分子式：C6H6

（2）结构简式：

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

学生活动

学生回答

学生回忆总结

设计意图

复习芳香族化合物，芳香烃的概念

鼓励学生复习学过的内容

培养学生自学及归纳能力。

学生阅读课本“交流与讨论”

分析苯的结构，总结依据

那么凯库勒式能完全真实的

反应苯分子的结构吗？

事实依据: ①

苯的1H核磁共振谱图（教

材P48）

苯分子中6个H所处的

化学环境完全相同

②

苯的一取代物只有一种，

邻位二取代物只有一种

Cl Cl

和 Cl Cl

是同一种物质

③

苯不能使溴水腿色，不能

使酸性高锰酸钾溶液腿色

④

碳碳双键加氢时总要放

出热量，并且放出的热量与

碳碳双键的数目大致成正

比。苯在镍等催化下可与氢

气发生加成反应生成环己

烷，所放出的热量比环己二

三、苯的化学性质

由于苯分子中的碳碳键

是一种介于单键和双键之间

的特殊共价键，所以苯的化

学性质，几乎也是介于饱和

烃和不饱和烃之间。在通常

情况下比较稳定，在一定条

件下能发生氧化、加成、取

代等反应。

①苯的氧化反应：

在空气中燃烧，有黑烟。

但不能使酸性高锰酸钾溶

液褪色

②苯的溴代反应

FeBr3

Br 原理：

＋

Br2

＋

HBr

装置：

学生阅读实验步骤：观看实验视频，总结实验现象

现象：

1、向三颈烧瓶中加入苯和液

溴后，反应迅速进行，溶液

烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

事实证明：苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的共价键

（3）分子空间构型

平面正六边形，12个原子共平面。

培养学生的观察能力以及对实验现象的描述

几乎“沸腾”，一段时间后反应停止

2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）

3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）

注意：

1、直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。

2、锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）

3、锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸

4、碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。

5、纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质

6、NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴。除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏] 7、最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3

8、苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水) 9、溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状] 10、反应方程式

FeBr3

+Br2

-Br+HBr

③苯的硝化反应：

分析装置图，分析实验过程中注意事项

掌握实验装置图，并理解反应原理，及一些药品的用途

原理：

＋

HO－NO2

浓硫酸

水浴

50～60℃

＋

H2O

装置：

分析断键的位置

现象：加热一段时间后，反

应完毕，将混合物倒入盛有

水的烧杯中，在烧杯底部出

现淡黄色油状液体（硝基苯）

注意：

1、装置特点:水浴;温度计位

置;水浴的水面高度（反应装

置中的温度计，应插入水浴

液面以下，以测量水浴温分析实验注意事项

度。）

2、药品加入的顺序:先浓硝

酸再浓硫酸冷却到

50~60℃再加入苯(讲清为什

么) 3、水浴温度:50~60℃(温度

高苯挥发,硝酸分解), 4、HNO3HO-NO2去HO-后,

生成-NO2称为硝基

5、浓硫酸的作用:催化剂,吸

水剂

6、硝基苯难溶于水，密度比

水大，有苦杏仁味

7、长导管的作用——冷凝回

流

8、为什么要水浴加热——

（1）让反应体系受热均匀；

（2）便于控制温度，防止生

成副产物（因为加热到100～

110℃时就会有间二硝基苯

生成；

9、温度计如何放置——温度

NO2

使学生更容易掌握化学方程式

Ni

＋

3H2

高温、高压

总结苯的化学性

质：能燃烧，

难加

成，

易取代

学生总结苯的化学性质

学生做练习，并提问

练习

计水银球应伸入水浴中，以

测定水浴的温度。

④苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

通过练习让学生巩固本节课所学的内容