第一单元 有机化合物的结构教学内容分析

第二节

有机化合物的结构特点

学习目标：1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。(重点)3.掌握同分异构体的书写方法与规律。(难点)4.知道有机化合物种类繁多的原因。

[自

主

预

习·探

新

知]

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1．碳原子的结构及成键特点

2．甲烷的分子结构

(1)甲烷分子的不同表示方法

甲

烷

CH4

(2)甲烷分子的立体构型

甲烷分子中，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构，两个碳氢键间的夹角均为109°28′。

微点拨：在烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子(碳原子或氢原子)形成的四面体中心。

二、有机化合物的同分异构现象

1．同分异构现象和同分异构体

(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

1 分子式

电子式

结构式

结构简式

球棍模型

比例模型

CH4

2．同分异构体的类型

异构方式

特点

示例

CH2===CH—CH2—CH3与

碳链异构

碳链骨架不同

位置异构

官能团异构

官能团位置不同

官能团种类不同

CH2===CH—CH2—CH3与

CH3—CH===CH—CH3

CH3CH2OH与CH3—O—CH3

微记忆：碳原子数相同的不同烷烃一定互为同分异构体，碳原子数不同的烷烃之间一定是同系物。

[基础自测]

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。

(

) (2)两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体。(

) (3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。(

) (4)同系物之间可以互为同分异构体。

(

) (5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。(

) 【答案】

(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

2．下列化学用语正确的是(

)

【导学号：40892012】

A．乙烯的结构简式可表示为CH2CH2

B．乙醇的分子式为CH3CH2OH C．甲烷的结构式为CH4

D．甲苯的键线式可表示为

D

[A项乙烯的结构简式为CH2===CH2，双键不能省略；B为乙醇的结构简

2

式，分子式是C2H6O；甲烷的结构式应为；只有D项正确。]

3．下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是(

)

B

[本题极易误选A和D。选项A中苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替的结构，但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键——大π键，因此A中表示的是同一物质。同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此表示的是同一物质。选项C表示的是同一物质。]

[合

作

探

究·攻

重

难]

有机物分子结构的表示方法

[背景材料]

有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

①

②

③

④

⑤

3

⑥

⑦

⑧

⑨

⑩

⑪

[思考交流]

结合有机物分子结构特点，回答下列问题：

(1)上述共有几种表示有机物分子结构的方法？哪一种最符合实际情况？

(2)⑥、⑨、⑪的分子式分别是什么？②和⑦、③和⑤是同一种物质吗？⑪中分子内含有哪些官能团？

【提示】

(1)上述共有7种表示有机物分子结构的方法，它们分别是：结构式、电子式、结构简式、键线式、比例模型、球棍模型、立体构型。其中比例模型最能反映结构的实际情况。

(2)⑥的分子式为C31H42、⑨的分子式为C7H12、⑪的分子式为C6H12O6。②和⑦不是同一种物质、③和⑤是同一种物质，代表的是甲烷。⑪中分子内含有(醇)羟基和醛基两种官能团。

1．有机物分子结构的表示方法

种类

表示方法

实例

CH4、C3H6

乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为4 分子式

用元素符号表示物质的分子组成

最简式(实验表示物质组成的各元素原子个数的最简整数比

式) 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况

用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来

①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数

结构

简式

②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略

CH2O 电子式

结构式

CH3CH===CH2、

HOOC—COOH ③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOH

①进一步省去碳、氢元素的元素符号，键

线

式

只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团

②图式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足

球棍

模型

比例

模型

小球表示原子，短棍表示化学键

用不同体积的小球表示不同原子的大小

2．几种表示方法的关系

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[对点训练]

1．某有机物分子的比例模型为的是(

)

【导学号：40892013】

A．分子中可能含有羟基

B．分子中可能含有羧基

C．分子中可能含有氨基

D．该物质的分子式可能为C3H6O3

C

[结构的模型图主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识，既需要一定的空间想象能力，也需要有关分子结构的基础知识。本题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子，斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。]

同分异构现象和同分异构体

[背景材料]

有下列几种有机化合物的结构简式：

①CH3CH===CH—CH2CH3

，有关该物质的推断不正确

③CH3CH2—CH2—CH2OH ④CH3—C≡C—CH3

⑤CH3—CH2—C≡CH

⑦CH3CH2CH2OCH3

6

⑨CH2===CH—CH===CH2

⑩CH2===CH—CH2CH2CH3

[思考交流]

结合上述有机物的结构，回答下列问题：

(1)上述有机物属于同分异构体的有哪些？其中官能团位置不同的同分异构体有哪些？含官能团且类型不同的同分异构体有哪些？

(2)属于同系物的又有哪些？

【提示】

(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨，其中①⑩、③⑥、④⑤为官能团位置不同的同分异构体；③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨为含官能团且类型不同的同分异构体。

(2)属于同系物的有①和②、②和⑩。

1．烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。

实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。

(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。

C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个

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C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。

(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，即得到多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。

2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。

(1)碳链异构：C—C—C—C、。

(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即

C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。

3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写

书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。

(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：

C—C—C—C—C

(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

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(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。

分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。

4．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

如丁基有4种同分异构体，分别为

CH3—CH2—CH2—CH2—、、，则丁醇的同分异构体为4种。

(2)替代法

如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。

(3)等效氢法

①同一甲基上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷

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()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。

③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。

[对点训练]

2．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是(

)

A．①②

C．②③

B．③④

D．②④

C

[根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示：

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物质②③一氯代物均为4种，物质①④都为7种。] [当

堂

达

标·固

双

基]

1．下列化学用语表达正确的是(

) A．乙烯的电子式：B．丙烷分子的比例模型：

C．对氯甲苯的结构简式：

D．乙醇的分子式：C2H6O D

[选项A中，乙烯的电子式应为是丙

；选项B表示的烷分子的球棍模型；选项C表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。] 2．下列叙述中正确的是

(

)

【导学号：40892014】

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A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质

B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物

C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体

D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体

C

[A项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；B项，同系物化学性质相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物，如乙烯与1,3-丁二烯；D项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如C2H4和CO。]

3．下列五种物质：①CO2

②CHCl3

③CH4

④CCl4

⑤P4，其结构具有正四面体构型的是(

) A．①②③

C．②③④

B．③④⑤

D．①④⑤

B

[甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；P4也是正四面体构型；CO2为直线结构；CHCl3中由于除碳原子外的四个原子不完全相同，虽然是四面体结构，但不是正四面体结构。]

4．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如键线式为的物质是

(

) A．丁烷

C．1-丁烯

B．丙烷

D．丙烯

C

[我们可用结构式、结构简式或键线式表示有机化合物的结构。用一条短线代表一个共价键，这种表示有机化合物结构的式子称为结构式；如果省去结构式中部分短线，就可以写出有机化合物的结构简式；如果省去碳、氢元素符号，剩下有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳三键等不饱和键不能简略，如键线式===表示乙烯，—表示乙烷，表示氯乙烷，表示丙烯。] 表示正丁烷，5．某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是(

)

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【导学号：40892015】

A．CH2===C(CH3)COOH B．CH2===CHCOOCH3

C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH B

[分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，根据模型示意图可判断该有机物的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，因此与之互为同分异构体的是CH2===CHCOOCH3。] 6．已知丁基有4种结构，则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有

(

) A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

B

[分子式为C5H10O的醛可写成C4H9—CHO，即可看作丁基与醛基(—CHO)相连形成的，因丁基(—C4H9)有4种结构，故C4H9—CHO的醛也有4种结构。]

7．下列几种烃类物质

【导学号：40892016】

(1)环辛四烯的分子式为__________________________________________。

(2)互为同分异构体的有__________________、____________________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。

(3)正四面体烷的一氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种。

【解析】

首先找出分子的对称中心，确定等效氢原子的种类，然后确定取代产物的种类。(1)依据碳原子的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只

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结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为C8H8。(2)根据同分异构体的概念即可做出判断。同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分

子式均为C6H6)、乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为C4H4)、环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。(2)正四面体烷完全对称，分子中只有一种化学环境的氢原子，一氯取代物只有一种；立方烷分子中只有一种化学环境的氢原子，但其二氯取代物有3种，分别为、、。

【答案】

(1)C8H8

(2)苯和棱晶烷

乙烯基乙炔和正四面体烷(或环辛四烯和立方烷)

(3)1

3

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