第二单元 芳香烃教学实录

芳香烃教学设计

【学习目标】

1．初步认识苯分子中大π键及其稳定性；探究苯环的结构特点和苯的化学性质。

2．知道煤、石油是芳香烃的重要来源。

3.以甲苯为例认识苯的同系物中苯环和烷基的相互影响。

【活动方案】

活动一：进一步探究苯分子的特殊结构

下列哪些事实能证明苯分子中不存在其凯库勒式中的碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构”？

⑴苯的一取代物只有

种；

⑵苯的二取代物共有

种；

⑶苯分子中6个碳原子与6个氢原子共平面；

⑷苯分子中氢原子核磁共振谱图如右图；

⑸一定条件下苯能与H2加成生成环己烷；

⑹苯能发生燃烧反应；

⑺苯分子中所有碳碳键键长

(填相等或不相等）；

⑻苯

（填能或不能）发生化学反应使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。

(9)苯是

色，带有特殊气味的

毒(填“有”或“无”)液体，密度比水

，

挥发，

溶于水。

活动二：进一步研究苯的化学性质

1．回忆并书写苯发生下列反应的化学方程式（注明反应条件）。

⑴苯的氧化（燃烧）反应

⑵苯与液溴的取代反应

⑶苯与硝酸的取代反应

①反应中要浓硫酸作催化剂和脱水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？

②怎样控制反应温度为50℃~60℃？

⑷苯与氢气的加成反应

2．观察并解释苯燃烧的实验现象。

取1～2mL苯于蒸发皿中并点燃。实验现象:

,并加以解释。

1

3．实验探究苯与溴的反应。

由于苯和溴均有毒，结合右图所示的实验装置，回答下列问题：

⑴烧瓶中苯和液溴是否分层？锥形瓶中盛放AgNO3溶液或石蕊试液的目的是什么？

⑵烧瓶上方的导管为什么要很长？为什么不能插入锥形瓶中的溶液中？

⑶反应后，如何将无色不溶于水、密度比水大的溴苯从混合物中分离出来并进行提纯？

⑷某同学设计如下装置来完成苯与液溴的反应，请通过小组讨论，说说该装置有哪些优点？看看哪一个组说得更全面？

4．取代反应是烷烃的特征反应，加成反应是不饱和烃(烯烃等)的特征反应，从结构的角度看，怎样理解苯既能发生加成反应，又能发生取代反应？

活动三：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的相互作用

苯分子中氢原子被烷基取代的产物称苯的同系物‘通式为 。苯的同系物与苯性质相似，能发生卤代、硝化、加成等反应，如甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30℃时反应反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物；在100℃时反应生成不溶于水的淡黄色针状晶体2,4,6—三硝基甲苯(俗称TNT)。苯的同系物中，只要与苯环直接连接的碳原子上有氢原子，就能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸(COOH)。

1．写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式和名称。

2．写出甲苯发生下列反应的化学方程式。

⑴一定条件下与H2加成

⑵制取TNT的化学反应方程式

2

（3）与Br2的取代反应

3．在实验室中，如何鉴别下列两组物质？

⑴苯和甲苯

⑵甲苯和苯乙烯(CHCH2)

4．甲烷和甲苯中均含有甲基，但它们与高锰酸钾酸性溶液作用时现象不同；苯和甲苯中均含有苯环，但它们与浓硝酸与浓硫酸的混合酸发生硝化反应产物中硝基个数不同，比较上述变化的差别，说说甲苯中甲基和苯环之间是如何相互影响的？

【课堂反馈】

1．下列关于苯的化学性质的叙述，不正确的是

（

）

A.能发生取代反应

B.不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

C.能发生加成反应使溴水褪色

D.能燃烧

2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是

（

）

①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

②苯中碳碳键的键长均相等

③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷

④经实验测得邻二溴苯只有一种结构

⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，但不能与溴水反应

A.②③④⑤

B.①③④⑤

C.①②④⑤ D.①②③④

3．下列分子中所有原子都在同一平面的是

（

）

A.甲烷

B.乙烯

C.丙烯(CH3—CH＝CH2)

D.苯

4．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不发生化学反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是(

)

A.CCl4

B.己烯

C.苯

D.酒精

5．下列反应中，不属于取代反应的是（

）

A.在催化剂存在的条件下，苯与溴反应制溴苯

B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯

C.苯与氯气在一定条件下生成六六六（C6H6Cl6）

D.在一定条件下苯与氢气反应得环己烷

6．下列物质中属于苯的同系物的是

A．CH3

B．

C．CH2CH3

D．CHCH2

7．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷、⑦邻

二甲苯、⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是 A．③④⑤⑦⑧

B．④⑤⑧

C．④⑤⑦⑧

D．③④⑤⑧

3

8．⑴将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是

。说明碘单质在苯中的溶解度比在水中的溶解度

；苯

溶于水，密度比水

。

⑵将盛有苯的两支试管分别插入接近沸腾的水和冰水中，发现前者中苯沸腾，后者中苯

凝固成晶体，说明苯的沸点____

，熔点____

。

9．甲烷、乙烯、苯三种有机物中：

⑴不能与溴水反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

；

⑵使溴水褪色但未发生化学反应的是

，因反应而使溴水褪色的是

；

⑶在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

；

⑷见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

；

⑸在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是

。

10．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式____________________。

(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：

(Ⅰ)

(Ⅱ)

①这两种结构的区别表现在以下两方面：

定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。

a．被酸性高锰酸钾溶液氧化

b．与溴水发生加成反应

c．与溴发生取代反应

d．与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol。

4

练综合拓展

第二节

芳香烃

【活动方案】

活动一：进一步探究苯的结构

只有⑵、⑺、⑻能证明这个结论

活动二：进一步研究苯的化学性质

1．⑴2C6H6＋15O212CO2＋6H2O ⑵＋Br2Br＋HBr ⑶+HNO3

NO2+H2O ①

将浓硫酸沿器壁缓缓加入浓硝酸中，并不断搅拌（或振荡）。

②

②用50℃~60℃？的水浴加热。

⑷+3H2

2．苯发生燃烧，产生大量黑烟。因为苯分子中碳元素含量较高，不能完全燃烧。

3．⑴苯是很好的有机溶剂，液溴溶于其中而不会分层。检验反应中有溴化氢气体生成。

⑵长导管起冷凝回流的作用。反应产物之一为溴化氢，极易溶于水，插入溶液中会产生倒吸现象。

⑶将反应混合物倒入水中，并用稀氢氧化钠溶液洗涤除去溴苯中溶解的溴。

⑷封闭体系，没有有毒气体逸出，使实验绿色化；NaOH溶液除去溴苯中溶解的溴，在B中瓶底能直接看到无色溴苯；C中苯吸收可能会发出来的溴蒸气，使D、E检验确认生成了溴化氢的结论更加严密；F中倒置的漏斗可以防止倒吸。

4．苯分子的特殊结构决定了苯的特殊性质，因为苯分子中的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以苯的化学性质就兼有烷烃和烯烃的性质，既能发生加成反应，又能发生取代反应，但与烷烃和烯烃又各不相同。

活动三：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的相互作用

1．

H3CCH2CH3(乙苯)

CH3CH3CH3

(邻二甲苯) (间二甲苯)

H3C

CH3(对二甲苯) 2．⑴+3H2

5

CH3

⑵＋3HNO3浓硫酸ΔO2NCH3NO2＋3H2O NO23．⑴用酸性高锰酸钾溶液，苯不能褪色，甲苯能褪色。

⑵用溴的四氯化碳溶液，甲苯不能褪色，苯乙烯能发生加成反应而褪色。

4．甲苯中甲基受到苯环的影响变得更活泼，易被氧化；苯环受到甲基的影响，也变得更活泼，以发生取代反应。

【课堂反馈】

1．C

2．C

3．B

4．AC

5．CD

6．C

7．B

8．B

9．⑴液体分为两层

上层为紫红色，下层无色

小

不

小

⑵插入沸水的苯可以沸腾，而插入冰水的苯则凝结成无色晶体

10．⑴甲烷和苯

⑵苯

乙烯

⑶苯

⑷甲烷

⑸乙烯

6 低于

100℃高于

0℃