第一单元 有机化学的发展与应用公开课参赛课教案

专题一

有机化学基础

第一单元

有机化学的发展与应用（一课时）

一

有机化学的发展

1 18世纪初期，瑞典化学家贝采乌利斯提出有机化学概念，有机化学成为化学的一个重要分支。

2 19世纪中叶，德国化学家维勒，第一次由无机物合成有机物——尿素，推翻“生命力论”

3 1965年我国首次在人类历史上合成蛋白质——结晶牛胰岛素。

4 目前人工合成有机物超过3000万中。

二

有机化合物的概念及分类

1 有机物——含碳化合物，除CO2和碳酸盐外。

2 有机物的分类

烷烃

烯烃

烃

炔烃

卤代烃

芳香烃

醇

酚

有机物的

烃的衍生物

醚

一般分类

醛

羧酸

糖类、油脂

酯

氨基酸、蛋白质、核酸

第二单元

科学家怎样研究有机物

（第一课时）

要点：1 知道如何确定有机物的最简式

2 了解李比希提出的基团理论，认识常见的基团以及在有机物中的性质

3 能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图

4 认识手性分子

5 了解简单有机反应的反应机理

【引入】

人们对有机物的研究经历了“从天然的动植物中提取”，“分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用”、“根据需要对有机物分子进行设计和合成”的发展过程。

一

有机化合物组成的研究

对于有机物的研究首先就要知道有机物的组成及结构。

1 定性分析确定有机物的组成元素

（1）燃烧法

有机物完全燃烧，各元素分别转化为以下物质

C→CO2

H→H2O

N→N2

Cl→HCl （2）钠熔法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。

有机物与Na混合熔融：N →

NaCN

Cl →

NaCl

Br →

NaBr

S →

Na2S

（3）铜丝燃烧法确定有机物是否含有卤素

将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色2 定量计算确定有机物的分子式

李比希法：利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳

H→H2O

高氯酸镁吸收

C→CO2

碱石棉吸收

确定C、H的量。例1 实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。

C2H6

（1）最简式法

确定各元素原子个数比，求出最简式

根据有机物的M求出分子式

（2）直接计算法

直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。

补充：有机物相对分子质量的确定

1.标态密度法：

根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相

对分子质量：M＝22.4×ρ

2.相对密度法：

根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气

体的相对分子质量：MA＝D×MB 3.混合物的平均相对分子质量：

m总

M

＝

n总

例2 某有机物A 3.0g在4.48L O2中充分燃烧，产物只有CO2

、CO、H2O ，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g，求该有机物的分子式。C3H8O

注意：某有机物燃烧产物为CO2和H2O ，则需确定该有机物中是否含有O元素。

m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素

m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素

第二课时

二

有机物结构的研究

在有机物分子中，原子主要通过共价建结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异，因此，分子式相同的物质，其结构可能不同，性质也可能不同。

1 有机物中的基团

有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。

李比希最早提出基团的概念：P8 例如：—COOH具有酸性

－NH2具有碱性

有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。

2 有机物中基团种类的确定——红外光谱法

红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。

例如下图是乙醇的红外光谱图：

3 核磁共振谱图——确定有机物的结构

在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。有机物分子中的H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。

例如：分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱图（教材P9）

分析：乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中存在三种不同位置的H原子

H H

H C C

O H

H H

因此，在核磁共振谱图中就会出现三个峰，峰的高度与H原子的个数成正比。

H H 甲醚的结构为：

C H H C O

H H

其中6个H都处于同一位置，因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。

例1 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式

例2 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式

用质谱法还可以测定有机物的相对分子质量。

3 手性分子

（1）手性分子

如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

（2）手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

三

有机化学反应的研究

1 烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应）

光照

反应方程式：CH4

＋

Cl2

CH3Cl ＋

HCl

光照

CH3Cl ＋

Cl2

CH2Cl2

＋

HCl

光照

CH2Cl2

＋

Cl2

CHCl3

＋

HCl 光照

CHCl3

＋

Cl2

CCl4

＋

HCl

光照

反应机理：Cl2

Cl·

＋

Cl·

CH4

＋

Cl·

CH3·

＋

HCl

CH3·

＋

Cl2

CH3Cl ＋

Cl·

Cl·

＋

CH3Cl

ClCH2·

＋

HCl ……

2 酯化反应及酯类水解反应的反应机理

问题解决：我们知道乙酸和乙醇在浓硫酸作用下，能够生成酯，下面是该反应的化学方程式：

酸脱羟基，醇脱氢