第一单元 有机化合物的结构优秀教学设计

高考专题复习（十五）

---- 同分异构体书写教学设计

唐山市丰南区第二中学

孟庆荣

【教学目标】

知识目标

1、了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。掌握碳原子数不大于6的烷烃的同分异构体书写. 2、了解有机物存在同分异构现象的原因，理解有机物的碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构等同分异构现象。

能力目标

1、

帮助学生学会深化概念理解的学习方法。

2、

培养学生有序思维习惯，以及培养学生一定的空间想象能力和解决实际问题的一些技巧。

【学情分析】

在高一、高二的化学学习过程中，学生已经零散地学习了同分异构体的知识，知道了碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等相关同分异构体知识。拟通过本课时，使学生再现、复习巩固同分异构体的相关知识，形成稳固的知识体系，训练学生解答相关高考题的能力

【教学重点】

从有机物的性质推测结构中的官能团；有机物同分异构体的书写。

【教学难点】

有序思维的培养。

【教学过程】

【知识回顾】同分异构知识点回顾（必备知识）

一、同分异构体的定义：

二、同分异构体的类型：

①碳链异构：因C原子的排列顺序不同

②位置异构：因官能团位置不同

如分子式为C3H8O的醇有：

③官能团异构：因官能团类型不同

如分子式为C3H6的有机物有：

1

【小结】

常见的官能团类别异构

CnH2n(n≥3)

烯烃和环烷烃

CnH2n-2(n ≥4)

炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2n+2O(n≥3)

饱和一元醇和醚

CnH2nO(n≥3)

饱和一元醛和酮、烯醇（烯醚、环醚也可以）

CnH2nO2(n≥2)

饱和一元羧酸、酯和羟基醛等

CnH2n-6O(n≥7)

苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)

氨基酸和硝基化合物

【基础训练】

请写出分子式为C5H12O的同分异构体有哪些？

1、先判断物质类别

2、具体的书写步骤

①先写碳链异构

②再考虑官能团位置异构

③最后考虑官能团异构

3、检查氢是否饱和（注意碳四价原则）

【走进高考】

1.(2012.全国新课标Ⅰ卷.10).分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(

)（不考虑立体异构）

A.5种

B.6种

C.7种

D.8种

思考：上题中符合条件的同分异构体中能氧化生成醛的有几种？

2.(2014.全国新课标Ⅰ卷.7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(

)

A.戊烷

B.戊醇

C.戊烯

D.乙酸乙酯

三、有限定性条件的有机物同分异构体的书写

【解题步骤】

1.明确已知物质及其组成。

2.解读限定条件（性质），从有机物性质联想官能团或结构特征。

3.结合结构限定条件考虑官能团的位置异构（苯环上位置异构、碳链异构等），组装新物质。

2

策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。

从有机物的性质联想官能团或结构特征是关键

常见的有关性质的限制性条件

有机分子的官能团或结构特征

与NaHCO3反应放出CO2

能与金属钠反应产生H2

能与NaOH溶液反应

含-COOH 含酚-OH或醇-OH或-COOH 含酚-OH或-COOH或-COOR（酯键）或-X 能发生银镜反应(Cu(OH)2)

与FeCl3发生显色反应

含-CHO(包括HCOOR) 含酚-OH 水解后产物与FeCl3溶液发生显色反应

含酚酯结构

能发生水解反应

含-COOR或

–X或有肽键或低聚糖、多糖

【经典实例】：

有机物A（如图）有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式

①能与NaHCO3溶液反应放出气体

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③苯环上只有两个处于对位的取代基

方法指导：

第一步：关注研究对象，明确物质组成；

第二步：审限制，定基团。

第三步：组装新物质。

【探规寻律】

苯环上官能团类别异构主要有：

①羧基、酯基和羟基醛的互变②芳香醇与酚、醚的互变③醛与酮、烯醇等的互变

【真题演练】

3

3.（2012·全国新课标卷.38节选）E（

）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有____种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是___

_（写结构简式）

【探规寻律】

多官能团的同分异构体书写方法：定一动一、定二动一

本题若有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，生成的同分异构体数目种类。

【本课小结】

板书：

一、同分异构体的定义

二、同分异构体的类型

三、限制性同分异构体的书写方法

第一步：关注研究对象，明确物质组成；

第二步：审限制，定基团；

第三步：组装新物质。

策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。

【课后作业】

1．(2013.全国新课标Ⅰ卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的醇共有（

）

A．15种

B．28种

C．32种

D．40种

2、高考大题截取部分 D（

）的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是

（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

（写结构简式）

3、写出同时符合下列几个要求的水杨酸（如图）的同分异构体的结构简式

。

①能发生银镜反应，不能发生水解反应；

②在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH溶液反应；

③苯环上只能生成两种一氯代物。

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4、写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式

：

①能与NaHCO3溶液反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③有5种不同化学环境的氢原子

香兰素

5、与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且

能发生银镜反应的酚类化合物共有

种，其结构简式分别

是：

香兰素

【课后反思】

从学生参与来看，学生对同分异构体相应知识掌握的不准确，通过本节课，学生基本上能够掌握书写同分异构体的步骤，但是还是不够熟练，课后要加强练习。学生课上都能积极的思考，但是给学生的思考时间有些少，学生思考的不到位，应该加强讨论环节，使学生发现自身的不足，逐步完善。

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