第二单元 芳香烃教学实录

第二节

芳香烃

教学目标：

1.知识与技能：（1）了解苯的结构及物理性质

（2）掌握苯及其同系物的化学性质

（3）了解苯的同系物的组成、结构和性质，芳香烃的来源及应用

过程与方法：（1）实验、讨论、分析、归纳、讲解

[来源:学科网]情感态度价值观:通过苯的结构的发现建立过程，培养学生勇于探索、热爱科学的素养。 教学重点：

苯和苯的同系物的结构特点和化学性质

教学难点：苯的同系物的结构特点和化学性质

教具准备：多媒体课件（辅助教学）

教学过程：

【复习】烷烃、烯烃、炔烃的通式、结构特点及典型反应；

【强调】

（1） >C=C< 、-C≡C-的特征反应——使Br2的CCl4溶液及酸性KMnO4溶液褪色[来源:学科网ZXXK]

（2）脂肪烃的结构特点——链状结构、…

…

【导入新课】本节学习内容——芳香烃

【思考回答】

某有机物仅由碳和氢两种元素组成，其中碳与氢的质量之比为12：1，该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定该有机物的分子式。（C6H6）

【简述】C6H6的发现、命名到结构的确定经历了半个多世纪。[来源:Z_xx_k.Com]

【讨论】（1）根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？

（2）根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？叁键数目？（4 ；2）

【假设】CH2＝C ＝ CH—CH＝C＝CH2

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH3—C≡C—C ≡ C—CH3

CH≡C—CH2 —C ≡C—CH3

……

【实验】（1）2ml苯+0.5mL溴的四氯化碳溶液振荡静置

（2）2ml苯+酸性KMnO4溶液振荡静置 (观察现象：两溶液均不褪色)。

【思考与交流】分子中有没有碳碳双键或碳碳叁键？

(结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有碳碳双键或碳碳叁键。) 2.

实验表明：C6H5Br只有一种结构。由此可得出得出苯分子中

几种等效氢原子？

（结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。）

3.C6H6中6个H处于同等地位，6个碳原子能否形成直链？（不能）

能否形成环状？（能）

【小结】1.根据C6H6推测苯应该具有不饱和烃的结构；

2.根据结论1否定了苯是链状不饱和烃的结构；

3.根据结论2，推测苯分子可能是环状结构。

【放映】苯分子的结构示意图（球棍模型）

【板书放映】（小结） 一、苯分子的结构

1.分子式：C6H6 2.凯库勒假设的苯分子的结构：

苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；苯环中的碳碳单键、双键交替HCCCHCCCHH排列：

HH3.现代科学方法测得的苯分子结构：

空间构型：平面正六边形

键长：1.40×10 -10 m 键角：120°

或 （沿用）

【思考与交流】设的苯分子的结构不能解释下列哪些事实（BC）？

A.苯的一溴代物无同分异构体

B.苯的邻二溴代物无同分异构体

C.苯不能使Br2的 Cl4溶液或KMnO4溶液褪色

D.苯的分子式为C6H6

【讨论】利用“结构决定性质”的原理，推测苯可能具有哪些化学性质？

二、苯的化学性质(由凯库勒结构联想) 【小结、板书投影】

三.苯的化学性质⒉取代反应①卤代（物理性质：…

…）

1.取代反应（1）卤代反应

+ Br2 + Cl2Fe （溴苯）+HBr（氯苯）+HClFe

②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）

+ H2O现象： a.导管口出现白雾；

50℃~60℃（硝基苯）+ HO－NO2浓H2SO4－NO2b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀；

c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。

【问题讨论】1.导管口的白雾是什么？（HBr酸雾）

2.导管口为什么在液面上？（防止倒吸）

3. 左侧导管为什么这么长？

（兼起冷凝回流，防止苯和溴挥发）

4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入NaOH溶液除去。

【强调】1、苯与卤素反应比甲烷容易

2、苯和液溴反应而不是溴水

三.苯的化学性质⒉取代反应①卤代3、也能与其它卤素（X2）反应

（2）硝化反应 + Br2 + Cl2Fe （溴苯）+HBr（氯苯）+HClFe②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+ HO－NO2浓H2SO450℃~60℃（硝基苯）－NO2+ H2O

【思考与交流】

1.加试剂顺序：（硝酸，再浓硫酸冷却到50—60℃以下，加苯）

2、怎样控制反应温度在60℃左右?

（浴加热，水中插温度计）

3、试管上方长导管的作用? （冷凝回流，平衡气压）

4、浓硫酸的作用？

（催化剂、吸水剂）

5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？（用NaOH溶液洗，分液

）

【扩展】（3）磺化反应

+ HO－SO3H③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）70℃~80℃－SO3H（苯磺酸）+ H2O

－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应小结：易取代、难加成、难氧化

叫磺化反应。

2.苯的加成反应（比烯烃困难）

3.苯在空气中燃烧

[来源:学科网]现象：易燃，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰（与乙炔燃烧相似，为什么？）

原理： 2C6H6 +15O2

点燃 12CO2 + 6 H2O 【强调】苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量很高（85.7%同C2H2），而出现明显的黑烟。

【讨论】CH4、C2H4、C2H2、C6H6的燃烧现象有什么不同？是什么原因造成的呢？（含碳量高）

【启发诱思】同系物之间在物理性质、化学性质方面有什么规律？

【导入，板书放映，讲解归纳】三、苯的同系物

1.概念：苯分子中的氢原子被烷基取代的产物。如：

例：C7H8 、C8H10 、C9H12 有通式吗？

、 —C2H5

2、通式：CnH2n-6 ( n≥6 ) 3、化学性质：

2.通式：CnH2n-6 (n≥6) 3．通性：（1）物理性质（略）

（2）化学性质:①与苯类似;a.取代反应

、

b.加成反应（苯环被加成）

R c.燃烧：CnH2n-6+(3n-3)/2O2点燃 nCO2+(n-3)H2O 【实验】（1）2ml甲苯+0.5mL溴的四氯化碳溶液振荡静置观察现象：溶液不褪色) （2）2ml甲苯+酸性KMnO4溶液振荡静置 (观察现象：溶液褪色)。

②支链被氧化：

CH3—

[来源:Zxxk.Com]

【讨论】 1.苯的同系物比苯更易发生取代反应。这说明了苯的同系物分子结构中谁对谁的影响？（侧链对苯环的影响）

2.苯的同系物能使KMnO4溶液褪色，而苯不能。这又说明了苯的同系物分子结构中谁对谁的影响？（苯环对侧链的影响）

【小结放映】 1.芳香烃的概念：分子中含有一个或多个

苯环的烃叫做芳香烃

2.

芳香族化合物的概念：

分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。

芳香族化合物 芳香烃 苯及其同系物

【巩固练习】1.下列物质属于芳香烃的是（C）

A.环己烷B.硝基苯C.二甲苯D.苯酚（-OH）

2.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是： A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。（CD）

B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的

是己烯。

C．分别加Br2

的Cl4溶液振荡，静置后橙红色消失的是 己烯。

D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消

失的是己烯。 3.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单

双键交替排布的事实是：（B）

A．苯的一元取代物没有同分异构体

B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种

D．苯的对位二元取代物只有一种

【指导阅读，板书放映】

四、芳香烃的来源及应用

1.来源：

以前： 煤焦油

芳香烃

现在： 石油

2.应用：重要的基本有机化工原料

（合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等）

【课时小结】（略）

【布置作业】1.P40习题；练习册

2. 实践活动：查阅相关资料，了解苯及其同系物对人体健康的危害，提出使用苯时如何防止苯中毒。