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关键词：第二单元芳香烃教学实录与评析

正文

第二章

第二节

芳香烃

【学习目标】

1．认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。

2．知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

【重点难点】苯的结构与性质

【活动方案】

活动一：根据苯的分子组成，推测苯可能的分子结构

1．苯的分子式为C6H6，其缺氢指数（即不饱和度）为多少？

2．根据苯的分子组成，推测其可能的分子结构，写出结构简式。

活动二：根据化学实验和一些事实，推断苯的分子结构

1．根据下列实验，对苯的分子结构得出结论。

实验

向试管中加入0.5mL苯，再加入1mL溴水，振荡后静置。

向试管中加入0.5mL苯，再加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。

现象

结论

2．根据下列事实，进一步推断苯分子结构。

①苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。

②苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二取代产物只有一种。

③一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环己烷（（1）推断苯分子中6个碳原子“化学环境”是否等同？6个碳碳键是否等同？

（2）苯分子是环状结构还是链状结构？

3．德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为

，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。

）

（1）你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。

（2）查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。

活动三：讨论分析苯的化学性质，进一步认识苯的分子结构

1．写出苯与液溴发生取代反应的方程式，并回答下列问题；

（1）反应催化剂为FeBr3，若实验中加Fe 粉，实验同样能够成功，为什么？

（2）苯与溴取代产物溴苯为无色不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到1 / 2

的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

2．写出苯与浓硝酸发生取代反应（硝化反应）的方程式，并回答下列问题：

（1）反应中要浓硫酸作催化剂和脱水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？

（2）怎样控制反应温度为50℃—60℃？

（3）怎样防止反应过程中苯与浓硝酸的挥发？

3．写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式。

4．取代反应是烷烃的特征反应，加成反应是不饱和烃（烯烃等）的特征反应，从结构的角度看，怎样理解苯既能发生加成反应，又能发生取代反应？

活动四：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的相互作用

苯分子中氢原子被烷基取代的产物称苯的同系物。苯的同系物与苯性质相似，能发生卤代、硝化、加成等反应，如甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30℃时反应反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物；在100℃时反应生成不溶于水的淡黄色针状晶体2,4,6—三硝基甲苯（俗称TNT）。苯的同系物中，只要与苯环直接连接的碳原子上有氢原子，侧链就能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。

1．写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式和名称。

2．写出甲苯发生下列反应的化学方程式。

（1）一定条件下与H2加成

（2）制取TNT的化学反应方程式

3．在实验室中，如何鉴别下列两组物质？

（1）苯和甲苯

（2）甲苯和苯乙烯

4．甲烷和甲苯中均含有甲基，但它们与高锰酸钾酸性溶液作用时现象不同；苯和甲苯中均含有苯环，但它们与浓硝酸和浓硫酸的混合酸发生硝化反应产物中硝基个数不同，比较上述变化的差别，说说甲苯中甲基与苯环之间是如何相互影响的？

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资料摘要

第二单元芳香烃教学实录与评析