第二单元 芳香烃名师教学设计2

第二节

芳香烃

1.掌握苯的结构特点和化学性质。

2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。

3.了解芳香烃的来源及其应用。

知识点一

苯的结构与化学性质[学生用书P31]

阅读教材P37～P38，思考并填空。

1．苯的结构

2．苯的化学性质

1．下列关于苯的说法错误的是(

)

答案：B 2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是(

)

A．苯的一元取代物没有同分异构体

B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种

D．苯的对位二元取代物只有一种

答案：B 3．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是(

) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色

解析：选C。苯分子中6个碳碳化学键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。

1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现

(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。

(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

2．实验室制取溴苯

实验原理

实验

装置

注意

事项

①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。③该反应中作催化剂的实际上是FeBr3。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不

反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水而发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴

3.实验室制取硝基苯

实验

原理

实验

装置

实验

步骤

①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1 mL苯，充分振荡；

②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加热

①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。

注意

事项

②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。

③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。

④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。

⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色

如图所示，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。

(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式：

________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________；

写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)按装置B、C装好仪器及药品后，要使反应开始，应对装置B进行的操作是

________________________________________________________________________；

应对装置C进行的操作是

________________________________________________________________________。

(4)装置B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是____________________________，反应后双球洗气管中可能出现的现象是

________________________________________________________________________。

(5)装置B存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或使实验不能正常进行，这两个缺点是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

[解析]

(1)苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀，故三个装置中均发生反应：2Fe＋3Br2===2FeBr3、。(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此装置A、C中均采用了长玻璃导管，可以导出HBr，兼起冷凝回流的作用。(3)装置B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，装置C中托起软橡胶袋将铁粉加入溴和苯的混合液中。(4)双球洗气管中的CCl4吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，故CCl4由无色变成橙色。(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；导管插入AgNO3溶液中而易发生倒吸。

[答案]

(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3

HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3

(2)导气、冷凝回流

(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上

托起软橡胶袋将铁粉加入溴和苯的混合液中

(4)吸收逸出的苯蒸气、Br2

CCl4由无色变成橙色

(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；导管插入AgNO3溶液中而易发生倒吸

(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在。苯与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出来。

(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高。

以上方法制取的溴苯中混有的杂质有哪些？除去杂质得到纯净的溴苯的步骤有哪些？

答案：混有的杂质有苯、FeBr3、液Br2以及少量的溴化氢。除去以上杂质的步骤一般为蒸馏、水洗→氢氧化钠溶液洗→蒸馏、水洗→干燥剂干燥→蒸馏。

苯的结构与性质

1．下列关于苯的说法中，正确的是(

) A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

解析：选D。从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。

2．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是(

) A．甲烷

C．苯

B．乙烷

D．乙烯

解析：选C。苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。

实验室制取溴苯和硝基苯

3．如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是(

)

A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水

B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶

C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾

D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系

解析：选C。与Br2的反应该用纯溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。

4.

实验室制取硝基苯常用如图装置：

(1)请写出该反应的化学方程式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)被水浴加热的试管都要带一长导管，其作用是

________________________________________________________________________。

(3)苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应的化学方程式吗？请写出：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。

答案：

知识点二

苯的同系物

芳香烃的来源及其应用[学生用书P33]

阅读教材P38～P39，思考并填空。

1．组成和结构特点

苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。

2．常见的苯的同系物

名称

结构简式

甲苯

乙苯

邻二甲苯

二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

3.苯的同系物的化学性质

苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

(1)氧化反应

①苯的某些同系物能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。

3n－3点燃②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为_CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O_。

2

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为CH3

4．芳香烃的来源及其应用

(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)来源

1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。

20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整可以获得芳香烃。

(3)应用

简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(

) A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色(生成C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应

) 解析：选A。与HNO3反应生成，与HNO3反应生成，说明—CH3对苯环的性质产生了影响；CH4、都不

能使KMnO4酸性溶液褪色，而与之反应生成，说明对—CH3产生了影响。

2．有关芳香烃的下列说法正确的是(

) A．具有芳香气味的烃

B．分子里含有苯环的各种有机物的总称

C．苯和苯的同系物的总称

D．分子里含有一个或多个苯环的烃

解析：选D。分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃。

1．苯和苯的同系物化学性质的比较

3n－3点燃燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：CnH2n－6＋O2――→nCO2＋

2相似之处

(n－3)H2O 取代反应：能与卤素单质(X2)、

浓硝酸等发生取代反应

加成反应：能与H2等发生加成反应

(1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物苯环上的氢原子的活性增强，发生取代不同之处

反应的位置不同。

例如：

(2)甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色，而苯不能被KMnO4酸性溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物

2.苯与苯的同系物性质差异的原因分析

苯的同系物中，既含苯环，又含烷基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质不完全是苯和烷烃的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烷烃基变得活泼，比烷烃更容易被氧化；侧链对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼，比苯更容易发生取代反应。

下列说法中，正确的是(

) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

[解析]

芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应；甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是苯环与侧链之间的影响所致。

[答案]

D

所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色。这种说法正确吗？

答案：并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色，如由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。

苯的同系物的结构与性质

1．某烃的分子式为C8H10，它不能与溴水反应使其褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是(

)

解析：选A。该有机物苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上只有两种不同环境的氢原子，A中有2种，B中有3种，C中有1种，D中有3种，A符合。

2．向苯的同系物乙苯(C2H5)中加入少量的高锰酸钾酸性溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入高锰酸钾酸性溶液或把乙烷(C2H6)通入高锰酸钾酸性溶液，溶液均不褪色，下列解释正确的是(

) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B．苯环受侧链的影响易被氧化

C．侧链受苯环的影响易被氧化

D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化

解析：选C。把乙烷(C2H6)通入高锰酸钾酸性溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链：

，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。所以C是正确的。

芳香烃的来源及其应用

3．下列说法不正确的是(

) A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整

B．苯的同系物均可被高锰酸钾酸性溶液氧化

C．含苯环的烃都是芳香烃

D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高经济效益

答案：B 4．下列说法不正确的是(

) A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键

B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯

C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提取出来

D．用高锰酸钾酸性溶液可以鉴别己烷和甲苯

解析：选C。碳原子最外层有4个电子，最多与其他原子形成4个共价键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不能被溴水吸收；煤中不含苯、甲苯、二甲苯，干馏是化学变化；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

重难易错提炼

4.苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯1.苯是平面正六边形分子，所有原子都位于同一平面内。

2.苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。

3.苯的化学性质表现为易取代，能加成，难氧化。

的同系物。

5.由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯不同。

6.鉴别苯与苯的同系物可用KMnO4酸性溶液。

7.苯的同系物的同分异构体，既存在侧链的碳链异构，也存在侧链在苯环上的位置异构。

课后达标检测[学生用书P108(独立成册)] [基础巩固]

1．将等体积的甲苯、己烷和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是

(

)

解析：选A。甲苯与己烷互溶，且两者与水不互溶，故最终应分两层，体积比为2∶1，且甲苯与己烷的密度比水小在上层，故A正确。

2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是(

) A．难氧化、难取代、难加成

B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、易取代、能加成

D．易氧化、易取代、难加成

解析：选C。苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化，能加成，在一定条件下易发生取代反应。

3．苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是(

) ①苯不能使溴水褪色

②苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

④经测定，邻二甲苯只有一种结构

⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10 m B．①②③⑤

D．①②

A．①②④⑤

C．①②③

解析：选A。苯既能取代又能加成，具有类似烷烃和烯烃的性质，不能证明苯环中不存在碳碳单键和双键的交替结构，故③不能作为证据。

4．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(

) A．2种

C．3种

B．4种

D．5种

解析：选C。由题意知，该烃应是苯的同系物，分子结构中只含有一个烷基，可以表示为C6H5—C4H9，丁基有4种同分异构体，由于液褪色，则符合条件的烃为3种。

不能使KMnO4酸性溶5．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是(

) A．高锰酸钾酸性溶液

B．溴化钾溶液

C．溴水

D．硝酸银溶液

解析：选C。A选项KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们；B选项溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分，因为CCl4比水密度大，混合后分层，有机层在下，与KI溶液不分层；D选项AgNO3溶液与B选项类似，但KI中会出现黄色沉淀；只有C选项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙黄色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。

6．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是(

)

解析：选D。苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。

7．有关苯乙烯(A．是己烯的同系物

C．属于脂肪烃

)的下列说法正确的是(

) B．是苯的同系物

D．属于芳香烃

解析：选D。己烯同系物的通式为CnH2n，苯乙烯不符合该通式，A项不正确；苯的同系物的侧链为烷基，B项不正确；苯乙烯含有苯环，不属于脂肪烃，属于芳香烃，所以C错，D对。

8．下列实验操作中正确的是(

) A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液

C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中

D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热

解析：选B。苯和液溴在催化剂作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃。

混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。

9．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，按要求完成下列各题。

(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是____________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为______________________________，此反应属于________反应。

(2)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是

________________________________________________________________________。

(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是

________________________________________________________________________。

(4)不能与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是________。

解析：苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中，既能与溴水反应，又能与KMnO4酸性溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯。

答案：(1)苯

溴苯

HBr

取代

(2)己烷、苯

(3)己烯

(4)甲苯

10．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：

________________________________________________________________________。

(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。

(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是________(填字母序号)。

a．苯不能使溴水褪色

b．苯能与H2发生加成反应

c．溴苯没有同分异构体

d．邻二溴苯只有一种

(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故C6H6为链烃时其分子中应含2个或1个和2个。

(2)苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子而生成(3)化学反应中放热越多生成物越稳定，反之，吸热越多反应物越稳定。

和H2O。

(4)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构式所不能解释的事实；若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，有两种结构，而不是只有一种结构。

答案：(3)稳定

(4)ad

(5)介于单键和双键之间的独特的键

[能力提升]

11．同系物分子组成通式是(

) A．CnH2n－6(n≥11)

C．CnH2n－10(n≥10)

都属于萘的同系物。萘和萘的B．CnH2n－8(n＞10) D．CnH2n－12(n≥10) 解析：选D。萘环有7个不饱和度，因此萘的同系物分子组成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。

12．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似：

则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为(

)

A．2

C．4

B．3 D．6 解析：选C。的二氯取代物共有以下4种：两个氯原子同时取代两个硼原子上的两个氢原子和两个氮原子上的两个氢原子共两种，两个氯原子分别取代1个硼原子和1个氮原子上的两个氢原子，有相邻和相对两种。

13．甲烷分子中的4个H原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述正确的是(

)

A．分子式为C25H24

B．所有碳原子都在同一平面上

C．此化合物的一硝基取代产物有5种

D．该物质为芳香烃

解析：选D。A项分子式应为C25H20；由甲烷分子的空间结构可以推知该分子所有碳原子不可能都在同一平面上；此化合物的一硝基取代产物有3种。

14．蒽(所示：

)与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)如图

(1)蒽与X都属于________。

a．环烃

b．烃

c．不饱和烃

(2)苯炔的分子式为__________，苯炔不具有的性质是__________。

a．能溶于水

b．能发生氧化反应

c．能发生加成反应

d．常温常压下为气体

(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。

解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4，可以发生氧化反应(燃烧)、加成反应(与H2加成)。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。

答案：(1)abc

(2)C6H4

ad

(3)D

15．苯的同系物中，有的侧链能被KMnO4酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

(1)现有苯的同系物甲和乙，分子式都是C10H14。甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是____________________；乙能被KMnO4酸性溶液氧化成分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10

H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：(1)本题以分子式为C10 H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中没有明确指出什么样的结构不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有一个共同点，即侧链与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化成分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构()，又两个侧链在苯环上的位置有邻位、间位和对位3种可能，故乙可能的结构有3＋3×2＝9种。(2)苯环上的一溴代物只有一种，说明分子结构高度对称。