第二单元 芳香烃教学设计(第二课时)

第二单元

芳香烃

第一课时

教学目标

1 芳香烃的概念

2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式

（2）分子空间构型

（3）苯分子中C原子成键特点

3 苯的化学性质：（1）苯的氧化反应

（2）苯的溴代实验

（3）苯的硝化实验

（4）苯的加氢加成反应

【问】由芳香烃的来源，我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？

芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。

【问】什么是烃类物质？

只含有C、H元素的一类有机物。

把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。

芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。

一

苯的结构与性质

1 苯的结构

（1）分子式：C6H6

（2）结构式：

【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？

①

苯的1H核磁共振谱图（教材P48）

苯分子中6个H所处的化学环境完全相同

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

③

苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色

说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

所以苯的结构可以表示为：

或

【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？

（3）结构特点

拓展视野：键参数的比较：

键角

键

能(KJ/mol) 键

长

(10-10 m) C—C C==C 苯中碳碳键

109o28’

120o

120o

348 615 约494 1.54 1.33 1.40 苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，

（3）结构特点：

（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；

（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；

（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效

二

物理性质

1.无色，有特殊芳香气味的液体

2.密度小于水

3.不溶于水易溶于有机溶剂

4.熔点5.5℃,沸点80.1℃

5.易挥发（密封保存）

6.苯蒸气有毒

三

苯的化学性质

从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？（观看实验视频）

【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力

振荡，静置，观察现象。

现象：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯萃取溴水中的溴使溴水层褪色。

结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。

1苯的氧化反应

a燃烧（观看实验视频）

燃烧

2C6H6+15O2

12CO2+6H2O 现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟

b. 与高锰酸钾反应

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2苯的溴代反应（观看实验视频）

原理：

＋

Br2

FeBr

3

＋

HBr

装置：

Br

现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止

2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）

3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）

注意：

1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。

2 锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）

3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸

4 碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。

5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质

6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯

7 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3

3苯的硝化反应（观看实验视频）

原理：

＋

HO－NO2

＋

H2O

水浴50～60℃

装置：

浓硫酸

NO2

现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）

注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味

2 长导管的作用——冷凝回流

3 为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；

（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；

4 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。

5 为提纯硝基苯，一般将粗产品用NaOH溶液洗涤。

4苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

＋

3H2

高温、高压

4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。

总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。

四

作业

课本课后习题

Ni