第二单元 芳香烃优秀教学设计

高二化学预学案

有机化学基础

专题三

第二单元

芳香烃

课时1 苯的结构与性质

【学习目标】

1.使学生掌握苯的重要化学性质. 2.根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上的加成反应和取代反应

【预习作业】

1.

苯是

色，带有

气味的液体，苯有毒，

溶于水，密度比水

。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是

，通常可

溴水中的溴，是一种有机溶剂。

2.

苯分子是

结构，键角

，所有原子都在一个平面上，键长C—C

苯环上的碳碳键长

C=C

C≡C，苯环上的碳碳键是

之间的独特键。

【基础知识扫描】

芳香族化合物——

。

芳香烃——

。

一、苯的结构

1.分子式：C6H6

最简式（实验式）：

2.结构式：

结构简式：

或

3.苯分子结构特点：

⑴具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；

⑵所有键角为120°；

⑶碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

（苯的碳碳键键长为1.40×10-10m，介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）

〖交流与讨论〗请你阅读P48－50的相关内容，并结合必修2中的有关知识，从结构或性质的角度来说明有哪些证据表明苯分子中不存在不饱和的双键或叁键？

〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建。苯环结构是相对非常稳定的结构。

二、苯的物理性质

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三、苯的化学性质

1。氧化反应

⑴可燃性

2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O

现象：

原因：

⑵与酸性KMnO4溶液

常用的强氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。

2。取代反应

⑴苯的溴代反应

①反应原理：

②装置原理：

a.装置名称：三颈烧瓶、分液漏斗、冷凝管、长导管、锥形瓶、干燥管. b.冷凝管和长导管的作用是

. 冷凝管中 口进水， 口出水。

c.锥形瓶中水的作用是

d.为什么锥形瓶中导管末端不能插入液面以下？

e.碱石灰的作用： 。

③操作顺序：三颈烧瓶中先加入铁粉，然后滴入少量苯和液溴的混合液。

反应结束后向三颈烧瓶中滴入氢氧化钠溶液，并向锥形瓶中滴入硝酸银溶液. ④实验现象：

a.向三颈烧瓶中加苯和液溴后，

，长导管口有

b.反应结束后，三颈烧瓶底部出现

c.锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现

沉淀

d.向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生

注意：

a.纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：

b.NaOH溶液的作用：

c.反应中真正起催化作用的是

【讨论】如何从实验证明苯和液溴的反应是取代反应而不是加成反应？

⑵苯的硝化反应：

①反应原理：

②装置原理：水浴加热装置（如右图）

a.为什么不用酒精灯直接加热，而用水浴装置加热至恒温60℃？

b.长直玻管的作用是

③操作原理.

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点燃

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a.药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯. b.加入苯后不断摇动的原因：苯和混酸不溶，不断摇动可使两者充分接触. c.温度计如何放置？

d.烧杯中的水应浸至反应液液面以上，为使反应充分，反应一段时间后再将试管取出振荡一下. ④实验现象：

a.反应物剧烈沸腾，试管中产生少量棕色气体. b.将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌，溶液分为三层，底部为淡黄色不溶物. 三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯. 注意：纯硝基苯是

色

溶于水，密度比水

，有

味的液体。

粗硝基苯因为溶有

而显

色，可用

除去杂质。

用途：硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料

-NO2+3Fe+6HCl→

-NH2+3FeCl2+2H2O ⑶苯的磺化反应

+

HO-SO3H

-SO3H

+

H2O

苯磺酸

3。苯的加成反应

水浴加热苯的性质

【小结】

苯的结构

独特的键

易取代、难加成、难氧化

四、苯的用途

P52

苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂。

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【典型例析】

【例1】苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（

）

A．②③④⑤

B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④

【例2】将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（ ）

A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定

【例3】实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

⑴配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是： 。

⑵骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是 。

⑶步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 。

⑷步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是 。

⑸纯硝基苯是无色，密度比水 (填“小”或“大”)，具有 气味的油状液体。

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