第二单元 芳香烃ppt配用优秀获奖教案

专题三

常见的烃

湖西中学王玉华

第二单元

芳香烃

【学习目标】

1．初步认识苯分子中大π键及其稳定性；探究苯环的结构特点和苯的化学性质。

2．知道煤、石油是芳香烃的重要来源。

3．以甲苯为例认识苯的同系物中苯环和烷基的相互影响。

【活动方案】

活动一、进一步探究苯分子的特殊结构

下列哪些事实能证明苯分子中不存在其凯库勒式中的

碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构？

⑴

苯的一取代物只有一种；

⑵

苯的二取代物共有三种；

⑶

苯分子中6个碳原子与6个氢原子共平面；

⑷

苯分子中氢原子核磁共振谱图如右图；

⑸

一定条件下苯能与H2加成生成环己烷；

⑹

苯能发生燃烧反应；

⑺

苯分子中所有碳碳键键长相等；

⑻

苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

活动二、进一步研究苯的化学性质

1．回忆并书写苯发生下列反应的化学方程式（注明反应条件）。

⑴

苯的氧化（燃烧）反应

⑵

苯与液溴的取代反应

⑶

苯与硝酸的取代反应

⑷

苯与氢气的加成反应

2．观察并解释苯燃烧的实验现象。

取1～2mL苯于蒸发皿中并点燃。观察实验现象，并加以解释。

3．实验探究苯与溴的反应。

由于苯和溴均有毒，结合右图所示的实验装置，回答下列问题：

⑴

烧瓶中苯和液溴是否分层？锥形瓶中盛放AgNO3溶液或石蕊试液的目的是什么？

⑵

烧瓶上方的导管为什么要很长？为什么不能插入锥形瓶中的溶液中？

⑶

反应后，如何将无色不溶于水、密度比水大的溴苯从混合物中分离出来并进行提纯？

⑷

某同学设计如下装置来完成苯与液溴的反应，请通过小组讨论，说说该装置有哪些优点？看看哪一个组说得更全面？

1

活动三：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的相互作用

苯分子中氢原子被烷基取代的产物称苯的同系物。苯的同系物与苯性质相似，能发生卤代、硝化、加成等反应，如甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30℃时反应反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物；在100℃时反应生成不溶于水的淡黄色针状晶体2,4,6—三硝基甲苯(俗称TNT)。苯的同系物中，只要与苯环直接连接的碳原子上有氢原子，就能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸(COOH)。

1．写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式和名称。

2．写出甲苯发生下列反应的化学方程式。

⑴

一定条件下与H2加成

⑵

制取TNT的化学反应方程式

3．在实验室中，如何鉴别下列两组物质？

⑴

苯和甲苯

⑵

甲苯和苯乙烯(CHCH2) 4．甲烷和甲苯中均含有甲基，它们与高锰酸钾酸性溶液作用时现象不同；苯和甲苯中均含有苯环，但它们与浓硝酸与浓硫酸的混合酸发生硝化反应产物中硝基个数不同，比较上述变化的差别，说说甲苯中甲基和苯环之间是如何相互影响的？

2

【课堂反馈】

1．下列物质中属于苯的同系物的是（

）

A．CH3

B．

C．CH2CH3

D．CHCH2

2．六六六（C6H6Cl6）是一种水体污染物，是被联合国公约限制使用的有毒物质之一，可由苯和氯气反应得到。苯和氯气反应生成六六六的反应是（

）

A．取代反应

B．加成反应

C．聚合反应

D．消去反应

3．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧

裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是 （ ）

A．③④⑤⑦⑧

B．④⑤⑧

C．④⑤⑦⑧

D．③④⑤⑧

4．1912～1913年，德国在国际市场上大量收购石油。许多国家的石油商不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油。这一奇怪现象引起了一位化学家的注意。他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，含有大量的芳香烃。这位化学家判断：“德国人准备发动战争了！”果然不出所料，1914年，德国发动了第一次世界大战。

⑴

这位化学家是如何判断德国人准备发动战争的？

⑵

如何从煤中获取芳香烃？现代工业生产中芳香烃是如何获得的？

5．实验室制备硝基苯装置如图所示，主要步骤如下：

①

配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；

②

向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；

③

在50℃～60℃下发生反应，直至反应结束；

④

除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗；

⑤

将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

⑴

在烧杯中配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作步骤是

_________________________________________________________；

⑵

步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是____________________；

⑶

步骤④、⑤中是用于分离的主要仪器分别是______________________________；

⑷

试管上方长玻璃管的作用是_____________________________________________。

6．芳香烃依据含苯环个数有单环芳香烃【如CHCH2（苯乙烯）、（异丙CH2苯）等】和多芳香烃环，多芳香烃环又可分为多苯代脂烃【如苯甲烷）等】、联多苯【如（蒽）、（二（萘）、（联苯）等】和稠环芳香烃【如（菲）等】。请回答下列问题：

⑴

苯乙烯与乙烯、1,3-丁二烯均能发生加聚反应，写出这两个反应的化学方程式。

⑵

异丙苯的同分异构体，其苯环上的一溴取代物只有一种，写出其结构简式和名称。

⑶

某多苯代脂烃

(C25H20)核磁共振氢谱只有三个峰(1∶2∶2)，写出其结构简式和名称。该烃分子中在同一平面内的碳原子最多有几个？

⑷

在一定条件下，萘与浓硫酸、浓硝酸的混合酸作用可以得到两种萘的一硝基取代物，写出这两个反应的化学方程式。

⑸

说出蒽和菲之间存在的相互关系。菲的一氯取代物有多种，写出它们的结构简式。

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