第二单元 有机化合物的分类和命名第一课时导学案

限定条件同分异构体专题训练

近几年，“条件同分异构体”的书写成了考试的热点，占分一般为2分或3分，需要考生有足够的有机化学基础知识，必须熟练掌握各类物质（官能团）的特征反应，理解等效氢的问题，作答时要看清楚所有的条件，特别注意有机物的规范书写，写完后要套入题中所给的条件中稍加检查。

1、咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物

中。咖

啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。

(5)A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，A的结构简式_________________________。

2、以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：

（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：

、

（任写两种）。

①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；

②能与Na2CO3溶液反应放出气体。

3、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC2H5

⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。①

核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②

能发生银镜反应

5、

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。

1

请回答下列问题：

（5）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有

种

6、共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：

COOCH3

COOCH3

反应①：

（Ⅰ）

化合物Ⅱ可发生以下反应：

Ⅱ

HOCH2CH2OH/催化剂

稀H2SO4/△

Ⅲ（分子式为C4H4O4）

Ⅳ（高分子化合物）

反应③

反应②

CH3CH2

O ＋

COOCH3

（Ⅱ）

一定条件

COOCH3

COOCH2CH3

（Ⅵ）

（4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式（Ⅴ）

分别为

、_________。

7、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如下图。

CH2OHCOCH3HOOOCH3OCH2OCH3CH=COCH3OC−CH3C−OCH3O亮菌甲素有机物A

BA①O3HClE②Zn/H2OC①NaOH溶液②酸化DH2催化剂F浓硫酸G(C4H4O2)△

已知：⑴

R1＼R1＼①O3／H

———→／H

C=C

C=O + O= C＼R②Zn/H2OR／＼RR／2323

2

⑵R−O−CH3



R−OH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基）

③同时符合下列条件的E的同分异构体有

种：

a.遇FeCl3溶液显色；

b.不能发生水解反应，能发生银镜反应；

c.苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基

写出其中至少2种的结构简式：_________________________________________________。

8、过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

HClOHC

ⅠBrⅡCl2,光照NaOH/水,△反应③OO一定条件OHCOO

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

ⅣⅤ氧化反应④氧化

Ⅵ反应⑤ⅦⅢ反应②COOHC2H5OHⅡ反应⑥

（3）化合物Ⅶ有多种同分异构体，

请写出一种符合下列要求的结构简式

。

i）苯环上有两个取代基

ii）1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag 9、液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下：

化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_____

。

10、有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：

-O CH 3

（Ⅰ）

CHO CH 3

＋

Br-CH-COOC2H5

（Ⅱ）

Zn 苯

H2O -

O CH 3OH CH 3

CH-CH-COOC2H5

OH 用 CH3-CH-COOH 通过以下路线可合成（Ⅱ）：

OH C2H5OH／H+

浓H2SO4

HBr C3H4O2

（Ⅱ）

C5H8O2

CH3-CH-COOH △

一定条件下

（Ⅲ）

（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）。

（Ⅳ）的结构简式为 。

3

11、2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。

（4）写出满足下列条件的龙．胆．酸．的一种同分异构体的结构简式

。

①能发生银镜反应；

②能使FeCl3溶液显色；

③酯类。

12、姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

化合物I可以由以下合成路线获得：

（3）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式

。

①苯环上的一硝基取代物有2种

②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH 13、已知：

止咳酮（V）具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成：

（5）写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式

。

①苯环上只有两个处于对位的取代基；

②能发生银镜反应；

③核磁共振氢谱有四组吸收峰

14、以下是合成涤纶的路线：

(4)③的一种反应物分子式为：C8H6O4写出它的其他属于芳香类羧酸的同分异构体的

结构简式：_____________、_____________。

15．格隆溴铵具有解痉、减少胃酸分泌等作用，用于治疗胃及十二指肠溃疡，合成路线如下：

4

(5)化合物I有多种同分异构体，其中能发生与FeCI3溶液的显色反应和银镜反应，且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为____ __(任写一种）。

16、．芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系：

已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。

（4）若有机物F与C互为同分异构体且与有机物B互为同系物，则符合条件的F结构简式为___________________________（不考虑顺反异构）。

18、邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：

CHOHOONaCH3CHO

CHCH2CHOOHONaCHCHCHO

稀碱IIIOHOHIII①1)银银安溶液氨溶液++2)②HHIVIVCHCHCHCHOCH COOH试回答下列问题：

（3）有机物 X 为化合物IV的同分异构体，且知有机物X 有如下特点：

①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3

反应放出气体，③能发生银镜反应。

请写出化合物X的结构简式_____________________、___________________________ 19、共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：

5

PETG新材料的合成和再生路线如下：

试回答下列问题：

(2)化合物I的结构简式：______________；化合物Ⅱ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3

溶液反应放出CO2且分子结构中含有5个甲基，则化合物V的结构简式为__________。

20、绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途，在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。

OOHOHHOOH化合物 IO绿原酸H+H2O反应1HOC+HOOHOH化合物 I I

(5)化合物Ⅳ有如下特点：①与化合物II互为同分异构体；②遇FeCl3溶液显色；③1 mol 化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；④苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物Ⅳ的一种可能的结构简式

。

21、已知:醛分子间可相互发生缩合反应，这是使碳链增长的重要方式之一

,例如：

有机物E可分别由有机物A和C通过下列两种方法制备:

CHOCHCH2COOH①

C9H9O2Br B ②

H+

CHCHCOOHA OHE CH3CHO

一定条件

CHCHCHOC D

(6) 有机物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式

。

①能与NaHCO3溶液反应放出气体

②苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基

22、查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

6

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

回答下列问题：

(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：l：1的为_________________(写结构简式)。

23、乙基香草醛

是食品添加剂原料，他的同分异构体I是含有一

个侧链的有机酸，I可发生以下变化：

己知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为梭基。

乙基香草醛

(5）乙基香草醛（右上图）的同分异构体中有：属于酯类，能被新制氢氧化铜氧化，苯环上只有一个羟基和一对位取代基，写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿

（任写一个）

24、化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

7

已知：①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式： (任写一种)。

25、肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为

（写结构简式）。

27、已知：

①

有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

CH3—CH—CH3

|

HBr＋CH3－CH＝CH2

Br

CH3—CH2—CH2Br 过氧化物

②

苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为

CH—CHO 的物质，该物质是一|

3

CH种香料。

8

①CH3－CH＝CH2

CH

—

CH

3

②光照

③

④加成反应

⑤

|

A

B

C

D

| 催化剂

CH

CH

（一溴代物）

HBr 33

⑥氧化反应

CH—CHO

| CH3

请根据上述路线，回答下列问题：

（6）这种香料具有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的物质的结构简式

。

①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；②苯环上的一溴代物有两种；③分子中没有甲基。

28、以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：

浓硫酸/ ④

浓硝酸/浓硫酸

①

HCN ②

－CHO －CHO ⅠO2N O2N OH ＋H2O/H

－CH ③

CN O2N ⅡH2N －

O O O O OH －CH COOH ⅢO2N －

O O O O NO2

H2/Ni ⑤

NH2

ⅣⅤⅡⅡ（2）反应①还可生成含有相同官能团的另外两种化合物，它们与化合物I互为同分异构体，它们的结构简式分别为_________

___和_______

________。

29、某有机物A在酸性溶液中可发生如下反应:

CHOCHOOHOCH3+R

HO

CH3OOCH3OHH+ △

HO请回答下列问题(A) : (B) （3）有机物R的结构简式为

；若R中的一个—OH发生消去反应，可生成的同分异构体有

种；R与足量的醋酸反应的化学方程式为：

。

30、化合物Ⅴ的合成路线如下（反应条件、部分生成物省略）：

Ⅰ

H2O ④

O2

①

Ⅱ

②

Ⅲ

CH2＝CH－COOCH3

③

Ⅳ

9 Ⅴ

（4）反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，该同分异构体的结构简式为__________。

同分异构体参考答案：

1、(5) C6H5CH (COOH)2

2、

H3CCH2COOHCH2COOHCOOHCOOHCH3H3CClClCH3H3CCH3H3CCH2ClCH2ClCH33、（3）

C8H14O3

5、（5）（2分）三

6、

CH3CH2

O COOCH2CH3

CH3CH2

；（4分）

O COOCH2CH3

7、③ 4（2分）

（4分）

HOCH2OHCHOCH2CHOOHOHCHOHOCH2OHOHHOOHOHHO

8、

9、（3）以下其中一种即可：（3分）

HOOHCH2CHOCHOOHOOC-HCHOOH

、

CH2OH 10、（4） （3分）

11、

OHOHOOCH

、

HOOH

或其他合理答案

10

12、

CH3 OHC 13、（5）C CH3 CH3

14、

HOOCHOOCCOOH

COOH

1516、CH3CH=CHCOOH

CH2=C(CH3)COOH 18、

19、

20、

CH3HOCHOHOCHO

21、

COOHCH2CH2COOHCHCH3OHOH

22、

23、

11 、

OCHOCHCH3HOHOOCH2CH2OCH

或

24、

或

25、6

27、

28、

－CHO NO2

－

－CHO O2N CH3—CHCH2OHHOCH329、（3）（8分） 或 OH

OH2CH3COOH+CH3—CHCH2浓酸酸CH3—CHCH2+2H2O OHOHOOCCH3CH3COO

30、

12