第二单元 芳香烃ppt课件配套教案内容

§2.1苯的结构与性质

2课时

教学目标

1.知识与技能

了解苯的物理性质

认识苯分子的独特结构特征，掌握苯的主要化学性质

培养学生的观察、思维，推理和综合能力

2.过程与方法

以“问题”促思考，引导学生进行“交流与讨论”认识苯的结构特征及证明方法

通过对苯的结构，化学性质的探究，培养学生逻辑推理的能力

3.情感态度和价值观

激发学生的

学习热情，关注与社会生活有关的化学问题

教学重点

苯的分子结构与其化学性质

教学难点

苯的分子结构，化学性质

教学方法

多媒体教学

教学过程

导入：芳香族化合物：历史含义：具有香味的物质。现代含义：含苯环的有机化合物

芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称，又称“芳烃”

一、苯的结构

1、分子式：C6H6

2、结构式：

3、结构简式

4、空间结构：平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。

5、碳碳间的化学键：介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

用实验事实说明苯的结构

①苯的邻位二取代物只有一种

②苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。

往苯中加入酸性KMnO4溶液：上层无色，下层紫红色

往苯中加入溴水：上层橙红色，下层无色

③从1H核磁共振谱图说明：苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同

④4、从键长、键角的角度分析：碳碳单键键长：1.54×10-10m，碳碳双键键长1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m，

键角为120度

⑤从能量的角度探究

凯库勒式

事实证明:：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间特殊的共价键

练一练

1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（

）

A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.苯环中的碳碳键的键长均相等

C.邻二甲苯没有同分异构体

D.苯的一元取代物没有同分异构体

2．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸

性溶液褪色的是（

）

A．苯

B．乙烷

C．乙烯

D．二氧化硫

二、苯的物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，熔点5.5 ℃，沸点80.1℃，易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂。

三、苯的化学性质

1、氧化反应

点燃

2C6H12CO2＋

6H2O

6＋

15O2 燃烧现象：火焰明亮且伴有大量的黑烟（与乙炔燃烧现象相同）

注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色

2、取代反应（卤代、硝化、磺化）

苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。

FeBr3

— Br

+ Br2

+ HBr

—

Br FeBr3

+ 2HBr

+ 2Br2

— Br

FeBr3

— Br

+ 2Br2

Br—

+ 2HBr

药品：铁粉，苯，液溴，10%NaOH溶液

装置图

现象：

1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止

2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体

3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀Fe(OH)3

推测反应类型和浓H2SO4可能的作用？

催化剂、吸水剂

练一练

：苯与浓H2SO4（HO–SO3H）在一定条件下化学反应方程式？

（3）苯的磺化反应

苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（

－SO3H）所取代的反应叫磺化反应。

浓硫酸的作用：反应物，催化剂，脱水剂总称磺化剂

苯与卤素、硝酸、浓硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应而难加成。

3、苯的加成反应

苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷

小结:苯的化学性质：易取代、难加成、能氧化

四、苯的用途

基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。

练习

1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（

）

①苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色

②苯中碳碳键的键长均相等

③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷

④经实验测得邻二甲苯仅一种结构

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．②③④⑤

B．①③④⑤

C．①②④⑤

D．①②③④

2．下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是

A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．苯在一定条件下可与液溴发生取代反应

C．苯在一定条件下可与H2发生加成反应

D．苯不能使溴水褪色

3．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（

）

A．溴挥发了 B．发生了取代反应

C．发生了萃取作用

D．发生了加成反应

4．除去溴苯中少量溴的方法是（

）

A．加入苯使之反应

B．加入KI溶液

C．加入较大量NaOH溶液后静置分液

D．加入较大量的CCl4萃取静置后分液

5．实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10％的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（

）

A．①②③④②

B．②④②③①

C．④②③①②

D．②④①②③