第二单元 有机化合物的分类和命名ppt配用优秀获奖教案

第三节

有机化合物的命名

[核心素养发展目标]

1.宏观辨识与微观探析：能从有机物的成键方式、官能团等微观角度命名宏观有机物，辨识二者的联系。2.证据推理与模型认知：根据烷烃的命名原则，在探究中学会合作，讨论总结出烯烃、炔烃在命名原则上的相似点和不同点，体会苯的简单同系物的命名原则。

一、烷烃的命名

1．烃基与烷基

(1)烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。

(2)烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。

(3)常见的烃基

甲烷分子失去一个H，得到—CH3，叫甲基；乙烷分子失去一个H，得到—CH2CH3，叫乙基。

丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。

丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。

2．烷烃的习惯命名法

(1)原则：碳原子数后加“烷”字。

(2)碳原子数的表示方法

①碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；

②碳原子数在十以上的用汉字数字表示；

③当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。

如：CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷，的名称为异戊烷，的名称为新戊烷。

3．烷烃的系统命名法

(1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

(2)编序号：选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时，

从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。

(3)写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字和名称之间用短横线相连。

如：①主链碳原子数目为6，名称为己烷。

②取代基的名称为甲基和乙基。

③取代基的数目为2。

④取代基的位置分别为3号位和4号位。

该有机物的名称为：3-甲基-4-乙基己烷。

(1)烷烃命名的原则

①最长原则：应选最长的碳链为主链。

②最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。

③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。

④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。

(2)烷烃名称书写应注意的事项

①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。

②相同取代基要合并，必须用中文数字表示其个数。

③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。

④位置与名称间必须用短线“-”隔开。

⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。

例1

用系统命名法命名下列烷烃。

__________________________________。

_____________________________________。

_______________________________________。

____________________________________。

答案

(1)2,4-二甲基己烷

(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷

(3)3,5-二甲基庚烷

(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷

【考点】

烷烃的命名方法

【题点】

烷烃的系统命名方法

例2

(2018·板桥三中4月月考)下列烷烃的系统命名正确的是(

) A．2-乙基丁烷

C．2-甲基-4-乙基庚烷

答案

C 解析

2号位上不可能出现乙基，所选主链不是最长的，A错误；3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近一端编号，应该为2,2-二甲基丁烷，B错误；2-甲基-4-乙基庚烷符合烷烃的命名原则，C正确；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面，正确的名称为：2,3-二甲基-3-乙基戊烷，D错误。

【考点】

烷烃的命名方法

【题点】

烷烃的命名方法

二、烯烃和炔烃的命名

1．选主链：将含双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

2．编号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3．写名称：先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。

B．3,3-二甲基丁烷

D．3-乙基-2,3-二甲基戊烷

如：命名为3-甲基-1-丁炔；

命名为2-甲基-2,4-己二烯。

烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较

烷烃

烯烃、炔烃

主链选择不同

编号定位不同

书写名称不同

所有碳链中最长的碳链

离支链最近

含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链) 离碳碳双键或三键最近

必须注明双键或三键的位置

例3

(1)有机物的系统命名是__________________。将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是____________。

(2)有机物的系统命名是______________。将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________________。

答案

(1)3-甲基-1-丁烯

2-甲基丁烷

(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔

2,3-二甲基-5-乙基庚烷

解析

根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编序号，具体编号如下：

然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。

【考点】

烯烃和炔烃的命名方法

【题点】

烯烃和炔烃的命名方法

例4

按要求填空：

(1)写出2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯的结构简式：

________________________________。

(2)某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。命名正确的同学是________。

答案

(1)

(2)丁

解析

(2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的

一端开始，因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。

【考点】

烯烃和炔烃的命名方法

【题点】

烯烃和炔烃的命名方法

思维启迪

严格按照命名原则命名，形成有机物的命名及正误判断的思维模型，促进“证据推理与模型认知”化学核心素养的培养。

相关链接

各类有机物命名遵循的规律

类别

主链条件

编号原则

名称写法

符号使用

三、苯的同系物的命名

1．习惯命名法

(1)苯的一元取代物的命名

以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为乙苯。

(2)苯的二元取代物的命名

当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。如二甲苯有三种同分异构体：

称为甲苯。无官能团

烷烃

碳链最长；碳原子数相同时支链最多

编号起点离取代基最近，兼顾“简”“小”原则

支位-支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前

有官能团

烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等

含官能团的最长碳链

编号起点离官能团最近，兼顾离取代基尽量近

支位-支名-官位-母名

阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“-”，汉字之间不用任何符号

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

2.系统命名法

以二甲苯为例，若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

例5

苯有多种同系物，其中一种结构简式为A．2,4-二甲基-3-乙基苯

C．1,5-二甲基-6-乙基苯

答案

B B．1,3-二甲基-2-乙基苯

D．2-乙基-1,3-二甲基苯

则它的名称为(

) 解析

苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从简单取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，【考点】

苯的同系物的命名方法

【题点】

苯的同系物的命名

；因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。

例6

下列有机物命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。

(1)苯基甲烷________。

(2)二乙苯________。

(3)1-甲基-2-乙烯基苯________。

答案

(1)甲苯

(2)邻二乙苯(或1,2-二乙苯)

(3)2-甲基苯乙烯(或邻甲基苯乙烯) 解析

苯的同系物命名时，以苯环为母体，侧链作取代基。编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号，然后按顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小；当苯环

上含有不饱和烃基时，将苯作为取代基，以官能团为母体进行命名。

【考点】

苯的同系物的命名方法

【题点】

苯的同系物的命名

相关链接

简单芳香化合物的命名

(1)苯环上的取代基为卤素原子时，以苯作为母体，称为“某苯”。

(2)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯；的名称为苯乙炔。

(3)苯环上的取代基为其他官能团时，以官能团作为母体，称为“苯某某”。如的名称为苯酚，

的名称为苯甲醇。

(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“-”隔开，数字之间用“，”隔开。

(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的最长碳链为主链。

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1(√) (2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也没有同分异构体(×) (3)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基(√) (4)烷烃和烯烃命名时都要选择最长碳链为主链，且要从距取代基最近的一端开始编号(×) (5)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷(×) (6)的名称为邻羟基甲苯(×) 2．(2018·安庆市一中高二下学期期中)CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是(

) A．2,3-二甲基-4-乙基戊烷

C．2,5-二甲基-3-乙基己烷

答案

D 解析

CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名需要首先确定最长的碳链六碳链作主链，接着从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号，最后得出名称是2,4-二甲基-3-乙基己烷。

B．2-甲基-3,4-二乙基戊烷

D．2,4-二甲基-3-乙基己烷

【考点】

烷烃的命名方法

【题点】

烷烃的命名方法

3．下列选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是(

)

答案

C 解析

根据有机化合物的名称写出其结构简式，然后对比判断即可。书写时可按如下过程：先写主碳链，再标官能团，最后补充氢原子。

【考点】

烯烃和炔烃的命名方法

【题点】

烯烃和炔烃的命名方法

4．(2018·枣庄八中4月月考)有两种烃，甲为乙为

下列有关它们的命名说法正确的是(

) A．甲、乙的主链碳原子数都是6个

B．甲、乙的主链碳原子数都是5个

C．甲的名称为2-丙基-1-丁烯

D．乙的名称为3-甲基己烷

答案

D 解析

甲应以含双键的最长碳链为主链，最长为5个碳，其名称为2-乙基-1-戊烯，A、C错误；乙最长碳链为6个碳，其名称为3-甲基己烷，B错误、D正确。

【考点】

命名有机物的一般规律

【题点】

有机物命名的综合考查

5．下列有机物的命名正确的是(

)

A．2,2-二甲基-3-丁炔：

B．3-乙基-1-丁烯：

C．邻二甲苯：

D．2,2,3-三甲基戊烷：答案

C

解析

A项应为3,3-二甲基-1-丁炔；B项应为3-甲基-1-戊烯；D项应为2,2,4-三甲基戊烷。

【考点】

命名有机物的一般规律

【题点】

有机物命名的综合考查

6．按要求填空：

(1)用系统命名法命名

________。

(2)写出5-甲基-4-乙基-2-己炔的结构简式：__________________________________。

(3)用系统命名法命名答案

(1)3,4,5-三甲基庚烷

________。

(2)(3)1,3-二甲基-4-乙基苯

【考点】

命名有机物的一般规律

【题点】

有机物命名的综合考查

题组一

烷烃的命名

1．下列对有机物A．2-乙基-3,3-二甲基戊烷

B．3,3-二甲基-4-乙基戊烷

C．3,3,4-三甲基己烷

D．3,4,4-三甲基己烷

答案

C 的命名正确的是(

) 解析

对于烷烃而言，命名的第一步是找准主链，考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基(—C2H5)，所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可知，该烷烃的名称为3,3,4-三甲基己烷，C项正确。

【考点】

烷烃的命名方法

【题点】

烷烃的命名方法

2．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为(

)

A．1,1,3,3-四甲基丁烷

C．2,4,4-三甲基戊烷

答案

D B．2,2,4-三甲基-戊烷

D．2,2,4-三甲基戊烷

解析

根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为因此其系统名称为2,2,4-三甲基戊烷。

【考点】

烷烃的命名方法

【题点】

烷烃的命名方法

3．(2018·定远重点中学高二下学期段考)按照有机物的命名规则，下列命名正确的是(

) A．1,2-二甲基戊烷

C．3-乙基己烷

B．2-乙基丁烷

D．3,4-二甲基戊烷

答案

C 解析

主链不是最长，应为3-甲基己烷，A错误；主链不是最长，应为3-甲基戊烷，B错误；取代基的位次和应最小，正确命名为2,3-二甲基戊烷，D错误。

题组二

烯烃与炔烃的命名

4．某有机物的结构简式为A．5-乙基-2-己烯

C．3-甲基-5-庚烯

答案

D ，其名称是(

) B．3-甲基庚烯

D．5-甲基-2-庚烯

解析

该有机物的结构简式展开为近的一端编号，命名为5-甲基-2-庚烯。

【考点】

烯烃和炔烃的命名方法

【题点】

烯烃和炔烃的命名方法

从离双键最5．某有机物的结构简式为A．4-乙基己二炔

C．3-乙基-1,4-己二炔

答案

C B．3-乙基己二炔

D．4-乙基-2,5-己二炔

其名称是(

) 解析

根据炔烃的命名原则从离三键最近的一端编号，注明取代基、三键的位次和个数，命名为3-乙基-1,4-己二炔。

【考点】

烯烃和炔烃的命名方法

【题点】

烯烃和炔烃的命名方法

6．对下列烯烃的命名，正确的是(

) A．2-甲基-2-丁烯

C．2-甲基-3-戊烯

答案

A 解析

B中2号碳成键个数超过了四个，该物质不存在；C物质双键和支链位置编号有误，应为4-甲基-2-戊烯；D物质主链不是最长碳链，应该命名为2-甲基-1-丁烯。

【考点】

烯烃和炔烃的命名方法

【题点】

烯烃和炔烃的命名正误判断

7．下列名称的有机物实际上不可能存在的是(

) B．2,2-二甲基-1,3-丁二烯

D．2-乙基-1-丙烯

A．2,2-二甲基丁烷

C．3-甲基-2-戊烯

答案

D B．2-甲基-4-乙基-1-己烯

D．3,3-二甲基-2-戊烯

解析

依据D项名称可以写出其结构简式为碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。

【考点】

命名有机物的一般规律

【题点】

有机物命名的综合考查

题组三

苯的同系物的命名

8．下列命名不正确的是(

) A．1,5-二甲苯

C．邻二甲苯

答案

A B．间二甲苯

D．1,4-二甲苯

3号位置上的解析

苯的同系物在命名时，从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行编号，使侧链的位次和最小，故正确的名称为1,3-二甲苯；间二甲苯是苯环上的两个甲基在间位的关系；邻二甲苯是苯环上的两个甲基在邻位的关系；当苯环上的两个甲基在对位时，为1,4-二甲苯。

【考点】

苯的同系物的命名方法

【题点】

苯的同系物的命名

9．当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯，则有机物确的名称为(

) A．1-甲基-1-苯基-丁烯

C．2-甲基苯丁烯

答案

B B．2-苯基-2-戊烯

D．4-苯基-3-戊丁烯

的正解析

由信息可知，该有机物的母体是烯烃，苯环作为取代基，烯烃的主链有5个碳原子，从靠近双键的一端开始编号，其名称为2-苯基-2-戊烯。

【考点】

苯的同系物的命名方法

【题点】

苯的同系物的命名

题组四

烃的命名与相关知识的综合

10．下列说法中正确的是(

)

A．的系统命名为1,3,4-三甲苯

B．2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为

C．的系统命名为2-甲基-3-丁炔

D．答案

D 的系统命名为4-乙基-2-己烯

解析

选项A中的有机物应命名为1,2,4-三甲苯，原名称未遵循取代基位次之和最小的原则；B项中有机物的名称应为2,2,4-三甲基戊烷；炔类物质命名时，应从离碳碳三键最近的一端编号，故C中有机物应命名为3-甲基-1-丁炔。

【考点】

命名有机物的一般规律

【题点】

有机物命名的综合考查

11．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2-甲基戊烷的是(

) A．CH3CH==C(CH3)CH2CH3

B．CH3CH==CHCH(CH3)2

C．(CH3)2C==CHCH2CH3

D．HC≡CCH2CH(CH3)2

答案

A 解析

先写出2-甲基戊烷的结构简式：

(H省略，以下相同)。A选项中加成产物是为3-甲基戊烷；B选项中加成产物是C选项中加成产物是【考点】

烯烃和炔烃的命名方法

【题点】

烯烃和炔烃的命名方法

D选项中加成产物是

12．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有(

) A．2-甲基丙烷

C．2,2-二甲基丁烷

答案

B 解析

先根据名称写出各选项有机物的结构简式，再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，其分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种；环戊烷的结构简式为，五个碳原子完全等效，只有1种一氯代物；B．环戊烷(D．3-甲基戊烷

) 2,2-二甲基丁烷的结构简式为有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种；3-甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，分子中有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种。

【考点】

命名有机物的一般规律

【题点】

有机物命名的综合

13．按要求回答下列问题：

(1)的名称为____________。

(2)的名称为_______________________________。

(3)

的名称为__________。

(4)的名称为______________。

(5)(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是______________，该烃是某炔烃经催化加氢后得到，那么炔烃的结构简式是__________ ，正确命名是____________。

答案

(1) 2,4,6-三甲基-3-乙基辛烷

(2)3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯

(3)2-甲基-1,3-丁二烯

(4)4,4-二甲基-2-戊炔

(5)3-甲基戊烷

CH≡CCH(CH3)CH2CH3

3-甲基-1-戊炔

14．写出下列各有机物的结构简式：

(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷_____________________________________________。

(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为__________________________。

(3)4-甲基-2-乙基-1-己烯_______________________________________。

(4)2,5-二甲基-3-乙基-2,4-己二烯__________________________________________。

(5)3-甲基-1-丁炔___________________________________________。

答案

(1)

解析

由名称写结构简式，应首先写出主链的结构，然后再在相应位置添加取代基。在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上，故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为其系统命名为3-乙基戊烷。

【考点】

命名有机物的一般规律

【题点】

有机物命名的综合考查

15．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：

(1)①②③之间的关系是________。

(2)按习惯命名法命名，②的名称为________；按系统命名法命名，③⑥的名称分别为________、________。

(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。

(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：________，按系统命名法命名为________。

答案

(1)互为同分异构体

(2)间二甲苯

1,4-二甲苯

1,2,3-三甲苯

(3)③⑤

3

(4)

1-甲基-4-乙基苯

解析

(1)①②③的分子式均为C8H10，但结构不同，互为同分异构体。(2)当有两个取代基时，苯的同系物的习惯命名是用“邻、间、对”表明取代基的相对位置关系；苯的同系物的系统命名通常是以苯作母体，将苯环上支链中最简单的取代基所在的位号定为1号。(3)如果有苯环上的对称轴，找准对称轴分析；①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。(4)苯环上的一氯代物有2种，则此有机物有两个不同取代基，而且两个取代基处于对位。

【考点】

苯的同系物的命名方法

【题点】

苯的同系物的命名