第一单元 有机化合物的结构教学设计(教案)

同分异构体的书写与推断

一、书写同分异构体必须遵循的原理：“价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧、硫原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。

二、同分异构体的种类：

A、碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象

例：C7H16

第一步，写出最长碳链：

第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置

第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，

⑴作为两个支链（两个甲基）：①分别连在两个不同碳原子上，②分别连在同一个碳原子上

⑵作为一个支链（乙基）

第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，作为三个支链（三个甲基，不能作为一个甲基和一个乙基或一个丙基）

B、官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象

C、官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象。主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。（在书写含官能团的同分异构体时，通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写，也可按其它顺序书写，但不管按哪种顺序书写，都应注意有序思考，防止漏写或重写。）

注：“等效氢原子”指：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

综合练习：

1、结构不同的二甲基氯苯的数目有

（A）4 个

（B）5 个

（C）6 个

（D）7 个

2、某有机物分子中含有一个C6H5—

、一个—C6H4—

、一个—CH2—

、一个—OH，则该有机物属于酚类的结构可能有

（A）2 种

（B）3 种

（C）4 种

（D）5 种

3、下列物质为同分异构体的一组是（

）

F

Cl

A．Cl—C—Cl ，Cl—C—F

B.CH3CH2NO2

，H2N—CH2—COOH

F

F CH3

C．

[ CH—CH2 ] n ,

[ CH—CH

] n

D.CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 , CH3CH2—C—CH3

C2H5

CH3

CH3

C2H5

4、已知乙烯分子平面构型，1，2—二氯乙烯有两种不同的空间结构（如下图所示），下列物质能形成上述空间异构体的是（

）

Cl

H

Cl

Cl

A . 1，1—二氯乙烯

B . 丙烯

C＝C

C＝C

C . 2—丁烯

D . 1—丁烯

H

Cl

H

H

5、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是

A. C3H8

B. C4H10

C.C5H22

D.C6H14

6、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有几种

A. 3

B . 4

C . 5

D .

6 7、甲苯苯环上的H原子被式量为43的烃基取代，所得的一元取代物有几种

A. 1

B . 3

C . 4

D .

6 8、C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是

A. 2个-CH3，能生成4种一氯代物

B . 3个-CH3，能生成4种一氯代物

C . 3个-CH3，能生成5种一氯代物

D . 4个-CH3，能生成4种一氯代物

9、下列有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是

①

CH2—CH3

②

CH3

③

CH3

CH3

④

—CH3

CH2＝C—CH—CH—CH3

CH3—CH—CH—CH—CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2—CH3

A. ①

②

B . ②

③

C . ③

④

D . ①

④

10、分子式为C4H8O2的某有机物分子中含有一个羰基和一个羟基（—OH），此有机物既能发生银镜反应又能酯化反应，但不能与Na2CO3溶液反应，其结构可能有

A. 3种

B . 4种

C . 5 种

D .

6种

11、已知分子式为C10H14的分子，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色。它的分子结构中只含一个烷基，它在液溴和还原铁粉存在的条件下反应，生成的一溴代物共有12种，则此烷基的结构有

A. 2种

B . 3种

C . 4 种

D .

5种

12、某苯的同系物分子式为C11H16，经测定分子中除含苯环外不再含有其它环状结构，分子中还含有2个—CH3，2个—CH2—，2个—CH—。则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有

A. 3种

B . 4种

C . 5 种

D .

6种

Cl13、一氯丁烯的同分异构体有8种，分子里含有

C

C

结构的只有

A

6种

B

5种

C

4种

D

只有一种

14、已知某有机物分子中含有2个—CH3，1个—CH2—，2个—CH—，2个—OH，该有机物可能有

，分别写出它们的结构简式。

15、液晶是一种新型材料，MBBA是一种研究较多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物MBBA：CH3O—

—CH＝N—

—(CH2)3CH3

醛A ：CH3O—

—CHO

胺B：CH3 (CH2)3—

—NH2

（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种同分异构体，它们是：CH3 (CH2)3—

—NH2 ,

(CH3)2CH CH2—

—NH2

,

,

。

（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物而且结构中含有苯环结构的异构体就有6种，它们分别是：

—COOCH3，

—OOCCH3，HCOO—

—CH3

，

HCOO—

CH3

,

16、（1）萘(

)分子中的两个氢原子分别被溴取代，所形成化合物的数目有

种。

（2）萘分子中的两个氢原子分别被—X，—Y取代后，可能生成

种不同结构的有机物。

CH3

17、（1）已知A为

，苯环上的二溴代物有9种。A分子苯环上的四溴代物有

种；

CH3

（2）已知丁基（—C4H9）共有4种，不必试写即可判断分子式为C5H10O的醛有

种。

18、某有机物与H2加成按1:1进行，其产物是CH3CHCH2CH（CH3）C（CH3）CH2CH3，则该有机物可能的结构有

种。

OH

OH 19、一氯丁烯的同分异构体只有8种某学生却写了如下10种：

B CHC

H

2

C H

2

C H

C H

2

A

CH

3

CH

2

CH

CHCl

3

CH

2

CH

2

C

C

C l

ClC

D

C

H

3

H

C

H

C

H

2

E

F CH

C

H

3

CH

CH

C

l

3C

CH3C

C l

CH

3

C

lC

C

H

2

C

2

H CH

3

CCH

2

G

l

H

C

CH

3

CH

2

C

l

I

CH

3C

CHCH

3

J CH3CHCHCH2Cl

Cl其中两两等同的式子是__________________________________ 20、X、Y是萘环上的两种不同的取代基，现有下列一些萘衍生物的结构简式

XXXYXYY①Y

②Y

③

④Y

⑤X

YX⑥Y⑦

X

⑧X

⑨XY

YXY

⑩X

⑾Y

⑿X

上述化合物中，与③属同一物质分子是（用编号回答）_____________ 与①属同一分子的是（用编号回答）____________________。

21、某一直链气态烃A1mol完全燃烧需4.5mol氧气，A的分子式为____________,比A的相对分子质量多14的一种同系物B的所有同分异构体共有_______。

OH 22、已知物质A的结构简式为，A的n溴代物同分异构体数目和m溴代物的同分

异构体数目相等，则m和n的关系一定满足

。

OH

23、已知戊醇共有8种属于醇类的同分异构体。请回答：

（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们的结构简式是：CH3 (CH2)3CH2OH、

、

、

。

（2）这些同分异构体脱水后可得到

种烯烃。

（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成

种酯。

24、维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如图：

O

（1）A的分子式是

；

CH3

（2）A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物，该有机物

O 的结构简式为

。

25、A、B两种化合物，分子式都是C9H11O2N。

（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（—CH3）。

写出化合物A的结构简式

；

（2）化合物B是某种分子式为的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上）。写出化合物B的结构简式

。

CH226、1mol CH

3

CH

CH

2

和1molBr2完全加成，试写出产物可能有的结构简式。

C

27、1体积某烃的蒸气燃烧生成的二氧化碳比水少1体积，（在相同条件下测定的）。0.1mol该烃燃烧，其燃烧产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重39g，该烃的分子式是______________,若它的一氯代物有三种，则该烃可能的结构简式是_________________________。

28、人们使用四百万象鼻虫和它们的215磅糞物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)

CHOOHCHCH2OHOH

（）

①

②

③

④

以上四种信息素中互为同分异构体的是