第二单元 有机化合物的分类和命名主要内容及教案内容

有机物的结构、分类及命名

一、教学目标

1、知道常见有机化合物的结构，理解掌握有机物分子中的官能团。

2、了解有机化合物的分类及命名。

3、有机物中碳原子的成键特点

二、教学重难点：有机物中官能团的认识和掌握、有机物的命名。

三、教学方法：讲授法

四、教学过程

一、有机化合物的结构

（一）、有机物中碳原子的成键特点

C ——形成四根共价建

H ——形成一根共价建

O ——形成两根共价建

N ——形成三根共价建

思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？

这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表

有机物

分子式

结构式

分子构型

甲烷

乙烯

乙炔

苯

碳碳键成键特点

其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转

【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？

3饱和碳原子——sp杂化

四面体型

2双键碳原子——sp杂化

平面型

叁键碳原子——sp杂化

直线型

2

苯环中碳原子——sp平面型

例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？

CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

（二）、有机物结构的表示方法

1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。

2 结构简式——结构式的缩减形式

书写规则：

（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，

例如乙烷的结构简式为：CH3CH3

（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3

3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。

（三）、同分异构体

1 同分异构现象的概念

有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2 同分异构体的种类

1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象

（A）

首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。

（B）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。

（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。

【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体

【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？

CH有同分异构体吗？CHCH有同分异构体吗？CHCHCH有同分异构体吗？

433323（D）3C以下的烷烃无同分异构体

【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？（2）官能团位置异构

在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和

CH3CHCH3

OH

（3）官能团类别异构

例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？

【答】乙醇和乙醚

A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体

B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体

C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体

D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体

（4）立体异构

A 顺反异构（存在于烯烃中）

反式：相同基团在双键对角线位置

顺式：不同基团在双键对角线位置

H

H

H

CH3

C＝C

C＝C

CH3

CH3

CH3

H

顺式

反式

B 对映异构——存在于手性分子中

手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右

手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

二、有机物的分类

1.烃的分类

饱和链烃

烷烃

CnH2n+2

脂肪烃(链烃)

烯烃

CnH2n

不饱和链烃

二烯烃

CnH2n-2

炔烃

CnH2n-2

烃

环烷烃

CnH2n

环

烃

苯和苯的同系物

CnH2n-6

芳

香

烃

稠环芳烃

2. 官能团及其有机化合物. 官能团名称

官能团结构

碳碳双键

碳碳叁键

卤素原子

羟基

醚键

醛基

羰基

羧基

C＝C

－C≡C－

－ X － OH

－ O －

O

－ C H O

－ C －

含相应官能团的有机物

烯烃、二烯烃

炔烃

卤代烃

醇类 (R－OH) OH

酚类 ( ) 醚

O

醛类 ( R C H ) O

酮 (R－C－R’)

O

O

－ C －OH 羧酸 (R C OH) 酯基

O

O

－ C O －

酯类 (R C O R’)

3.常见有机物的母体和取代基

卤代烃

取

代

基

卤素原子

母 体

苯

苯环上连接

烷基、硝基

烷基(－CnH2n＋1) 硝基(－NO2) 实 例

CH3

甲苯

NO2

硝基苯 烯、炔、烷

H2C＝CHCl 氯乙烯

苯环上连接

不饱和烃基

醛基

羟基

羧基

苯基

不饱和烃

醛

酚

酸

CH=CH2苯乙烯 CHO 苯甲醛

OH苯酚 COOH苯甲酸

三、有机物的命名

有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类．原则是“一长、二多、三近”．关键是掌握确定主链和编号的原则．

1.比较：用系统命名法命名两类有机物

类 别

主链条件

编号原则

名称写法

无官能团

烷 烃

碳链最长

同碳数支链最多

(小)取代基最近

支位一支名母名

支名同，要合并

支名异，简在前

有官能团

烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物

含官能团的最长碳链

官能团最近、兼顾取代基尽量近

支位―支名―官位―母名

符号使用

数字与数字间用“，”

数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号

（一）烷烃的命名

烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。

1、习惯命名法（普通命名法）：适用于简单化合物。

2、系统命名法。

烷烃系统命名法命名的步骤：

系统命名原则：

①长-----选最长碳链为主链。

初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其它作为支链。

②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。

③近-----离支链最近一端编号。

由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。

④小-----支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则

⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

[练习] 1．命名有机物：

解：2，5－二甲基－3－乙基己烷

2．写出下列物质的结构简式：2，4－二甲基－3－乙基己烷

解：

3．下列物质命名正确的是

（

A．1，3－二甲基丁烷

B．2，3－二甲基－2－乙基己烷

C．2，3－二甲基－4－乙基己烷

D．2，3，5－三甲基己烷

[参考答案]CD ）

烷烃的系统命名法可以简单总结如下：

选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要合并，支名异，简在前，烷名写在最后面。

①名称组成：支链位置-----支链名称-----主链名称

②数字意义：阿拉伯数字-----支链位置；汉字数字-----相同支链的个数

③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。

（二）烯烃和炔烃的命名

命名规则：

（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。

[练习]给下列有机化合物命名

CH2=CH-CH2-CH3

1-丁烯

CH3-C≡C-CH2-CH32-戊炔

CH3

H3C-C=CH-CH=CH-CH3

2-甲基-2，4-己二烯

CH3-CH2-CH2

CH3-CH2-CH-C=CH2

２，３－二乙基－１－己烯

C2H5

（三）卤代烃及醇的命名

1．卤代烃的命名

卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，命名时，把卤素原子看作取代基。

例如：

Cl

CH3CCH3

2－甲基－2－氯丙烷

CH3

CH3

Cl

CH3CHCH2CH2CH2CH CH3

2－甲基－6－氯庚烷

2．醇的命名

（1）遵循烷烃的命名原则

（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小

（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”

例：CH3CHCH3

2－丙醇

CH3CH2CH3

1－丙醇

OH 3．醛及羧酸的命名

（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法

（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始

（3）命名——醛基或羧基不看作取代基

1

2

3

1 2

3

4

5 例：CH3CHCH3

HOOCCH2CH2CH2COOH

CHO

2－甲基丙醛

1，5－戊二酸

(四)环状化合物的命名

1．苯的同系物的命名

（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。

例如：

CH

3

甲苯

CH

2

CH

3

乙苯

（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习CH3

惯命名）。

例如：

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

上面所讲的是习惯命名法。

（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1CH3

号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

１，２－二甲基苯

１，3－二甲基苯

１，4－二甲基苯

2 其它环状化合物的命名

规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则

例如：

OH

2－甲基苯酚

CH3

OH

1

6 2

3－甲基环己醇

CH3

5 3

4

总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：

①找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。

②编号——从离支链近的一端开始编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小

③命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中

６

５

１

４

２

３

６

５

１

４

２

３

6 5 1 4 2 3 五、随堂练习

一、选择

1、下列各有机物的名称肯定错误的是（

）

A、3－甲基－2－戊烯

B、3－甲基－2－丁烯

C、2，2—二甲基丙烷

D、2－甲基－3－丁烯

2.与H2完全加成后，不可能生成2、2、3－三甲基戊烷的烃是（

）

CH3 CH3 | | Ａ.HC≡C－C－C－CH3 Ｂ.(CH3)3C－C－CH＝CH2 | | || CH3

CH2

CH3

CH(CH3) || Ｃ.CH2＝CHC(CH3)2CH(CH3)2 Ｄ.(CH3)3CC(CH3) 3.某烯烃与H2加成后得到2,2－二甲基丁烷，该烯烃的名称是（ ）

Ａ.2,2－二甲基－3－丁烯 Ｂ.2,2－二甲基－2－丁烯

Ｃ.2,2－二甲基－1－丁烯 Ｄ.3,3－二甲基－1－丁烯

4.下列化学式中只能表示一种物质的是（ ）

Ａ.C3H7Cl Ｂ.CH2Cl2 Ｃ.C2H6O Ｄ.C2H4O2

5．下列物质经催化加氢后，可还原生成(CH3)2CHCH2C(CH3)3的是（ ）

A．3，3，4，4- 四甲基-1-戊 B．2，4，4- 三甲基-1戊烯

C．2，3，4，-三甲基-1-戊烯 D．2，4，4-三甲基-2-戊烯

6．下列物质①3，3－二甲基戊烷

②正庚烷

③3－甲基已烷

④正戊烷的沸点由高

至低的顺序正确的是(

)

A.③①②④

B.①②③④

C.②③①④

D. ②①③④

7.某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是（ ）

Ａ.2.2－二甲基－3－戊烯 Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯

Ｃ.4.4－二甲基－2－戊烯 Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯

8．下列说法正确的是（ ）

A．含有羟基的化合物一定属于醇类

B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基

C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类

11．某有机物分子中含有一个－C6H5，一个－C6H4，一个－CH2，一个－OH，该有机物属于酚类的结构有（ ）

A．5种 B．4种 C．3种 D．2种

9、甲基带有的电荷数是（

）

A、-3

B、0

C、+1

D、+3 10、下列有机物经催化加氢后可得到3－甲基戊烷的是（

）

A、异戊二烯

B、3－甲基－2戊烯

C、2－甲基－1－戊烯

D、2－甲基－1，3－戊二烯

11、戊烷的三种同分异构体中，不可能由烯烃通过加成反应而制得的是（

）

A、正戊烷

B、异戊烷

C、新戊烷

D、全不是

12.为了减少大气污染，许多城市推广汽车使用清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天然气（CNG），另一类是液化石油气（LPG）。这两类燃料的主要成分都是

（A）碳水化合物

（B）碳氢化合物

（C）氢气

（D）醇类

13、下面是某些稠环芳香烃的结构简式，这些式子表示的化合物共有（

）

①②③④

A、1种

B、2种

C、3种

D、4种

14、按系统命名法给下列有机物命名：