第二单元 芳香烃优质课教案设计

扬州市新华中学教案

编号：

11

授课日期： 月 日

课题

芳香烃（第一课时）

主备人

刘和平

教学目标

1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。

2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。

教学重点

苯的结构式并认识苯的结构特征

教学难点

苯的结构式并认识苯的结构特征

教学方法 教学过程

【预习作业】

1.

苯是

色，带有

气味的液体，苯有毒，

溶于水，密度比水

。

用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是

，通常可

溴水

中的溴，是一种有机溶剂。

2.

苯分子是

结构，键角

，所有原子都在一个平面上，键长C—C

苯

环上的碳碳键长

C=C

C≡C，苯环上的碳碳键是

之

间的独特键。

【基础知识扫描】

芳香族化合物——

。

芳香烃——

。

一、苯的结构与性质

1．苯的结构

（1）分子式：

最简式（实验式）：

（2）结构式：

结构简式：

〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？

①

苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

②

苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种

〖拓展视野〗苯环中的六个C原子的六个电子形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，

二次备课

（3）分子空间构型

平面正六边形，12个原子共

。

2．苯的物理性质

苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。

密

度比水小，与水不互溶。

3．苯的化学性质

（1）苯的溴代反应

原理：

装置：（如右图）

现象：①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，

②反应结束后，三颈烧瓶底部出现

（

）

③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现

沉淀

④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生

沉淀（

）

注意：

①直型冷凝管的作用：

（HBr和少量溴蒸气能通过）。

②锥形瓶的作用：

（AgBr）

③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：

④碱石灰的作用：

。

⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：

⑥NaOH溶液的作用：

⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：

，反应中真正起催化作用的是

（2）苯的硝化反应：

原理：

装置：（如右图）

现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛

有水的烧杯中，在烧杯底部出现

注意：

①硝基苯

溶于水，密度比水

，有

味

②长导管的作用：

③为什么要水浴加热：

（1）

；

（2）

；

④温度计如何放置：

（3）苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

（4）氧化反应

可燃性：

。

现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。

使酸性高锰酸钾溶液褪色，

使溴水褪色。

【典型例析】

〖例1〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为

（

）

A．75%

B．66.75

C．92.3%

D．不能确定

〖例2〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：

(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。

(2)骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。

(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。

(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。

(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。

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教学反思

扬州市新华中学教案

编号：

12

授课日期： 月 日

课题

芳香烃（第二课时）

主备人

刘和平

教学目标

1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；

2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响；

3．了解芳香烃的来源。

教学重点

苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；

教学难点

苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响

教学方法 教学过程

二次备课

【基础知识扫描】

二、芳香烃的来源与应用

1．来源：（1）煤

干馏

煤焦油

分馏

芳香烃（即最初来源于

）

（2）石油化工

催化重整、裂化（现代来源）

在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是

、

和

2．苯的同系物

（1）概念

苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被

代替而

得到的。

例如：

CH

3

甲苯

CH

2CH

3

乙苯

苯的同系物的通式：

（2）性质

①相似性：

A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。

B．都能和X2、HNO3等发生氧化反应。

甲苯与浓硝酸的反应：

2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种

溶于水的

色针状晶体，烈性炸药。

C．都能与H2发生加成反应

②不同点：

A．侧链对苯环的影响

使苯环侧链

位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。

B．苯环对侧链的影响

实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象

乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象

色

结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液

，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为

。

（3）乙苯的制备

原理（反应方程式）：

3．多环芳烃

CH2

萘

蒽

联苯

联苯

A．多苯代脂烃：苯环通过

连接在一起。

B．联苯或联多苯：苯环之间通过

直接相连。

C．稠环芳烃：由共用苯环的若干条

形成的。

【典型例析】

〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 ( ）

A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环

B．苯及其同系物都能溴水发生取代反应

C．苯及其同系物都能氯气发生取代反应

D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化

〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（

）

A．两个羟基

B．一个醛基

C．两个醛基

D．一个羧基

〖例3〗烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：

CH2CH2CH2CH2CH3RCOOH、CH3CHCH2CH2CH3、CH3CH2CHCH2CH3

请写出其它4种的结构简式_____________________________。

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教学反思