第二单元 科学家怎样研究有机物特级教师教学实录

化学选修5（苏教版）第一专题第二单元

——科学家怎样研究有机物

泉港区第一中学 朱登荣 2018、2、16 【教学目标】

知识与技能

1.了解测定有机物中常见元素种类的一般方法

2.掌握根据一些相关信息确定有机化合物的分子式的常见方法

3.能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图

过程与方法

通过认识有机化合物的方法和规律，培养提出问题、分析问题、解答问题的探究能力

情感态度与价值观

1、通过对研究过程的分析推理, 使学生树立实事求是的科学观 2、学会运用分析、推理和归纳的方法；培养学生思维科学性、逻辑性和严谨性

【教学重点】确定有机化合物分子式的常见方法

确定有机化合物结构的基本方法

【教学难点】确定有机化合物分子式的常见方法

【教学方法】范例教学法、问题讨论法、自主合作探究式教学法等

【教学过程】

科学家怎样研究有机物

【引入】：人们对有机物的研究经历了“从天然的动植物中提取”，“分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用”、“根据需要对有机物分子进行设计和合成”的发展过程。今天我们来学习科学家如何研究有机物的结构。

一、有机物组成的研究

（一）有机物元素种类的确定

1．一般来说，有机物完全燃烧后，C→CO2，H→H2O，Cl→HCl……

2．对于氧元素：m(有机物) ＞m(C) + m(H) →

有机物中可能含有氧元素

m(有机物) = m(C) + m(H) →

有机物中不含氧元素

【问题与探究】：其它元素应如何确定?如卤素（水解法）

（二）有机物分子式的确定

1.燃烧法（李比希法）

例1．某有机物6.0g在氧气中完全燃烧（如下图）,将产物依次通过CaCl2和NaOH,两者分别增重3.6g 和8.8g.则:①该有机物中含有什么元素,有何依据? ②能否求出该有机物的分子式,若不能还需什么信息?M=60

1

【问题与探究】: 1.分析这套装置中仪器的作用与改进。

2．有什么元素?氧元素如何探究与确定? M=60 根据n(C)︰n(H)︰n(O) ---→ 最简式(CH2O)-------→

分子式

（C2H4O2）

【方法小结】：通过产物可定性、定量地确定元素种类；

并根据各元素的质量----→最简式，再根据摩尔质量----→分子式。

【巩固强化】燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。（根据燃烧产物求）

2．质量分数法

例2．已知某烃含氧衍生物A中各元素的质量分数分别为W

(C)=48.0％，W(H)=4.0%，

①能否求出该有机物的分子式? ②若已知在标况下，测得该有机物气态时密度为4.46g/L ,确定该有机物的分子式?

【问题与探究】: 1.该有机物还有什么元素及其质量分数？

2．根据W

(C)︰W(H)︰W(O)如何转化为：n(C)︰n(H)︰n(O) ？

3．确定有机物摩尔质量的方法？

【方法小结】：

质量分数W(C)3．如何确定其分子式?

n(C):n(H) :n(O)质量分数W(H) 质量分数W(O)

最简式

分子式

密度（标况）

气体相对密度

质量/物质的量

3．分析讨论法

例3.05全国卷I某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：

（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？

（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是

。

（3）该化合物的化学式（分子式）是

。

【问题与探究】: 1.

能否用前面的先求最简式，后求分子式方法？

2．能否直接用“52.24%”？

如何进行数据分析处理？

3．对于已知相对分子质量的CXHy如何确定分子式？

【方法小结】：通过某单一元素的质量分数与摩尔质量范围确定该元素原子数---→准确求出摩尔质量134----→根据讨论法或商余法确定X、y ----→分子式（C5H10O4）

。

2

摩尔质量

【过渡】通过不同方法确定了有机物的分子式，是否知道它的结构与性质呢？由于存在同分异构现象，所以我们还得确定有机物结构。

二、有机物结构的研究

（一）官能团分析法（官能团决定化学性质，化学性质反映官能团）

1．常见官能团：－OH基、－CHO醛基、－COOH羧基、－CH3甲基、－R基、－C6H5等

例4：如何确定例1所得有机化合物C2H4O2的结构？

不饱

和度

1

1

1 取少量于试管中，滴加NaHCO3溶液,有气泡产生. 取少量于试管中，加入少量水出现分层。

并有果香气味

可发生银镜反应，

也能与Na反应生成氢气

有－COOH

有－COO－

有－CHO 有－OH 实验及现象

推测官能团

可能的结构式

CH3COOH

HCOOCH3

HOCH2CHO 变式训练:已知:A是C3H4O5

,实验表明：A不能发生银镜反应,1mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出2

mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。则A的结构简式是______. 【问题与探究】: 1. Ω

的确定，推测可能的官能团。

2．常见官能团所具有典型化学性质

3．官能团种类、数目确定与组合

------→结构式

【方法小结】：Ω ---→官能团种类、数目

---→结构式

（二）仪器分析法

1. 氢核磁共振谱(H--NMR)：(确定分子中氢的种类，等效氢共振谱图叠加)

例示：C2H6O的同分异构体(CH3OCH3

和

CH3CH2OH )核磁共振氢谱图如下:

CH3CH2OH

CH3OCH3

例5

．（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（ ）

【问题与探究】: 1.

谱图中峰的数目和面积与氢原子有何关系? 2．何为等效氢?哪些氢是等效氢? 3

．以上四种物质中等效氢种类?且各等效氢个数之比为多少? 【方法小结】：等效氢的种类及原子数 谱图中峰的组数与面积

2、红外光谱（IR） (确定分子中含有何种化学键或官能团) 3．质谱法

3

【课堂练习】

1.（07宁夏卷）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。A的结构简式为

；

答案：(1)(CH3)2 C=C(CH3)2

2．下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的H－NMR谱图，并说明理由。

11A B

解:A是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，因为从结构上分析，CH3CH(OH)CH3有三种不同化学环境的H，而分析CH3CH2CH2OH有四种不同的H，故从图上分析，A上有三个峰，而B有四个峰，故A是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图。

【作业布置】

【板书设计】

科学家怎样研究有机物

一、有机物组成的研究

（一）有机物元素种类的确定

（二）有机物分子式的确定

1．燃烧法

2．质量分数法

3．分析讨论法

二、有机物结构的研究

（一）官能团分析法（不同的基团有不同的结构和性质）

Ω ---→官能团种类、数目

---→结构式

（二）现代仪器分析法

1．核磁共振氢谱(H--NMR)：

2．红外光谱（IR）

3．质谱法

【教后反思】：这是《有机化学基础》的一节新课，在高一已经学过有机化学，对主要有机物及常见官能团知识有一定基础，所以这节课主要学习掌握有机物分子式的确定和结构式的确定。从课堂的反馈来看，高一学生对有机知识掌握分化较大，部分同学课堂思路清晰，反应积极，个别同学则参与较少，有点跟不上；建议分析与数据处理方面，应该多留点时间给学生，多照顾基础不佳的同学。其中课件让课堂更充实，更流畅。

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