第一单元 有机化合物的结构优秀教学设计

有限制性条件的有机物同分异构体的书写

【课堂目标】

1.理解同分异构体的概念，了解常见有机物之间的同分异构现象； 2.能从有机物的性质推测结构中的官能团； 3.能正确书写简单有机物的同分异构体。

【重点】从有机物的性质推测结构中的官能团；有机物同分异构体的书写。

【难点】同分异构体的书写。

高考中有机物同分异构体的书写经历了从官能团的类别异构、位置异构和碳链异构的穷举到满足限制性条件的同分异构体的书写过程。综观全国、江苏、上海、海南等全国各地的高考、各大市模拟卷的有机框图题，对同分异构体的考查无一例外的都是给予限制性条件要求考生书写。

【教学过程】

【例1】多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。（3种）

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

1

参考答案：

【解题步骤】

1.明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样? 2.解读限制条件，从性质联想结构。 3. 组装新物质。

结合不饱和键来确定支链 1.不饱和键数 +环数 2.注意碳氧氮等原子守恒，3.不饱和+饱和

【例2】(10南京二模)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：

（3）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 （4种）

①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；

②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；

③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应；

④分子中含有两个甲基。

2

【解读条件】

从有机物的性质联想官能团或结构特征是关键。

支链由简单再到复杂

【例3】(10盐城二模)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如下：

3

（3）满足下列三个条件的A的同分异构体数目有 种。（10种）

①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；

③与FeCl3溶液作用不显色。

．【书写异构体】

明确解题程序，完成从有机物性质联想官能团或结构特征之后，接下来是同分异构体的书写即组装新物质。题目可以选择官能团的类别异构、位置异构或碳链异构中的一个或多个角度考查。本题的书写过程中氧原子逐步前移的结果实际上就是位置异构的体现。

答案：

CHO

CHO

CHO

CH2OH CH2

CH3

O CH2

CH3

CH2

O 先固定—CHO，变复杂的支链

类别异构：①→②③由醇转换成醚

④变醚则跟②③重复

①

③

②

CH3

④→⑤⑥是醛变羧酸

CH3

OH

CH

CH3

CH2

⑧→⑨⑩是醇变醚

位置异构：①→④

羟基的位置变化

CH2

CHO

COOH COOH ⑤→⑥羧基的位置变化

4 ④

⑤

⑥

【变式演练】工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HOCH2OH

CH3

O CH3

CH3

CHO CH2

CHO CHOH

CHO CH2

CHO CH2

O ④→⑦⑧羟基和醛基变化

⑦

⑧

⑨

⑩

COOC2H5，一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：

(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有 种。（13种）

本题同分异构体的书写应关注：

1. 新物质如何与已知的B物质联系？ 通过有机物之间的类别异构。

如：醇和醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛和酮；酸和酯；氨基酸和硝基化合物等。

2. 基团的拆分与组合思想；

3. 苯环上连有三个基团时，位置异构体的书写；4.苯环上含酯基的衍生物碳链异构体的书写。

答案：

③

OCH

COOH OH ①

O

H3C 5 OH O

—O —C—H —O —C—CH3

①

②

②

③

④

支链由少到多，由整到散。

当由两个基团时，定一移二，三个基团时，定二移一。

【效益检测】

1．(10苏锡常镇调查卷)盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：

④

③

②

OH OH O

①

O

—O —C—H —O —C—H ①

②

⑶B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有 10 种。

①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；

②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。（采用定二移一方法,移动-CH3）

O ①

H2N—

②

O C OH ③

②

④

C OH ①

—NH2

③

②

①

④

O C OH —NH2

有限制性条件的有机物同分异构体的书写三步骤:明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；3. 组装新物质。

6

7