第二单元 芳香烃名师教学视频（文字实录）

教

案

课题：专题三：第二单元

芳香烃——苯

知识

教

学

目

的

与

技能

过程

与

方法

情感

态度

价值观

重

点

苯的主要化学性质与结构的关系

难

点

苯的结构推导

第三章

第二节

来自石油和煤的两种基本化工原料(2) ------苯与芳香烃

一、苯的物理性质

1、无色、有特殊气味的液体

知

识

结

构

与

板

书

设

计

2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂

3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体

4、苯有毒

二、苯的分子结构

1、分子式：C6H6

2、最简式(实验式)：CH 3、结构特点：

1正六边形的平面结构（12个原子共面）

○2键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等

○授课班级

二年七班

课

时

1 1、了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念

2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特点

3、掌握苯的卤代反应、硝化反应等性质

1、通过苯的实验探究设计，提高设计实验的能力

2、通过学习，增加小组合作、交流表达及科学探究的能力

3、通过本的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法

培养重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣

3键长C-C> ○

> C=C 4苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键

○

4、结构式

5、结构简式（凯库勒式）三、苯的化学性质

1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

现象：火焰明亮，产生黑烟

2、取代反应

（1）卤代：

（2）硝化：

3、加成反应

教学过程

教学步骤、内容

［引言］前面我们学习了一些烃类物质，今天我们来学习芳香烃---苯，

这节课我们沿着科学家的足迹去探索苯的奥秘吧。

以史为鉴，渗透化学史教育又引发学生对新知识的探求精神

教学方法、手段、师生活动

［板书］专题三：第二单元

芳香烃——苯

［视频］苯的化学史和苯的物理性质

［板书］一、苯的物理性质

1、无色、有特殊气味的液体

2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂

3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体

4、苯有毒

［小结］研究物质物理性质的一般程序：看---颜色、状态；闻---气味(苯

启发学生认识物理性质的一般过程

有毒、不要求学生闻味)；验---溶；查(资料)---密度、熔点、沸点、毒性；

［问］阅读教材思考苯的结构

［板书］二、苯的分子结构

1、分子式：C6H6

2、最简式(实验式)：CH ［问］我们知道，物质的结构决定性质，性质又反映结构。若苯分子为

上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来

证明？

［投影实验］1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应）？

［讲］苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C==C等不饱和键，因此上述结构不合理。

引导学生根据已有的知识用实验研究苯的结构

［讲］通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，

这在十九世纪是个很大的化学之谜，试画出可能的结构。

［投影］

指导学生以事实为依据，培养学生的实验能力和实事求是的科学态度。

［讲］但实验证明，苯能与氢气发生加成反应，三棱柱烷又一次被推翻。

［讲］苯分子到底是什么样的结构呢？这在十九世纪是一个很大的化学

之谜。19世纪的许多科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样两个实验引起了科学的注意：一是苯与

液溴在铁粉做催化剂的条件下发生了取代反应，这说明苯能发生取代反

应，且它的一溴代物只有一种；二是苯在特殊条件下可与氢气发生加成反应

［过］苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加引导学生体会物质的结构决定性质，性质又反映结成反应，而是发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质，不含有C==C；构的辩证关系。

而能与氢气加成说明苯具有不饱和烃的性质，应含

有C==C，这种相互

矛盾的结论使19世纪的科学衫陷入了困境。

［讲］由苯的一溴代物只有一种，说明苯分子的六个氢原子应该是等效的，想到苯可能是一种环状结构是不难的，而且由苯与氢气的加成产物C6H12，想到苯分子中只能有一个碳环。但当时要超越碳链学说而想到环状结构却是非常不容易的。. 1864年冬天，凯库勒为探索苯分子的结构殚精竭虑，日则忘食。一夜于梦中，突见一蛇，盘盘焉自食其尾。凯氏于梦中突获灵感，跃身而

起，将梦魂中蛇自咬尾巴形象画出。其时，凯氏脑海轰然，陀然作声。

六碳原子首尾相连之形得以，然后凯氏再予每个碳原子连接一个氢原凯库勒假设的苯分子的结构子，于是，苯环结构豁然而成焉，于是，他在1866年提出了两个假设。

［投影］凯库勒假说

要点：

凯库勒式

1）6个碳原子构成平面六边形环。（替结构

（3）环内碳碳单双键交替。HCHHCCCHCCHH

6个碳原子构成六边形，每个碳原子都连接一个氢原子，环内单双键交（2）每个碳原子均连接一个氢原子。

使学生对苯的结

［问］这一结构式符合“碳四价”学说，较好的解释了苯分子的一溴代物只有一种，且能与氢气加成等等化学性质，但根据这一结构，我们应该推测出苯的应该不同和含有不饱和键，能使溴水褪色的性质，这与实验事实相矛盾。为了解释这一结构与实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳双键与碳碳单键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现的。

［讲］现代科学对苯分子的结构进行了精准的研究，提出了苯的结构特构认识更加清晰

点

［板书］3、结构特点：

1正六边形的平面结构（12个原子共面）

○2键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等

○3键长C-C> ○

> C=C

CCCHHH4苯分子中无一般单、○双键是一种介于单键和双键之间的独特的键

［小结］苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的，凯库勒的猜想具有一定的局限性。事实上苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，为了表示苯分子这一结构特点，我们可以用如下表示：

［板书］4、结构式

HCHHCC

5、结构简式（凯库勒式）

或

［讲］凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。

正如他说的：“到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。”

为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. ［过］我们现在知道了苯的结构，这种特定的结构决定了苯具有独特的性质，从前面所学的知识中我们可以得到苯有哪些化学性质呢？

［板书］三、苯的化学性质

［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。

［板书］1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

［讲］以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应，苯分子的环状结构使得苯环上的氢原子会不会具有和烷烃类似的性质？若能取代，条件又是怎样呢？

［实验视频］苯的溴代

视频播放苯的实验，使学生掌握的更加清晰

［板书］2、取代反应

（1）卤代：

［投影小结］溴代反应注意事项：

1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。

锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。

2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3

3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。

4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流

5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。

［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？

锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）

2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？

证明是取代反应，只要证明有HBr生成。

3、HBr可以用什么来检验？

HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液

［视频实验］苯的硝化

［板书］（2）硝化：

［讲］苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应

［思考与交流］1、药品添加顺序？

先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯

2、怎样控制反应温度在60℃左右?

用水浴加热，水中插温度计

3、试管上方长导管的作用?

冷凝回流

4、浓硫酸的作用？

催化剂

5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？

硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液

［过］我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C－C单键和C＝C双键之间的特殊的键。既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。

［板书］3、加成反应

［讲］苯跟氢气在镍存在的条件下加热可生成环已烷，像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似

［知识拓展］苯与氯气发生加成制得农药六六六

［小结］总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难，苯的这种特殊性质常称为苯的芳香性。

课后反思：苯的结构是一难点，苯中的碳碳键不是双键也不是单键，而是一种特殊的键，所以苯比烷烃易于取代，比烯烃难于加成，不能被高锰酸钾氧化。苯的硝化反应实验是一个重要实验，需要学生掌握。