第二单元 有机化合物的分类和命名特级教师教学实录

第二单元《有机化合物的分类和命名》

第一课时

有机化合物的分类

教学目标：

1、学会根据官能团对有机物进行分类，知道有机物的其它分类方法。

2、掌握常见官能团的结构，正确写出典型代表物的名称和结构简式。

3、掌握同系物的概念，通过比较理解同系物与同分异构体这两个概念的区别。

教学重点：掌握常见官能团的结构，正确写出典型代表物的名称和结构简式。

教学难点：掌握同系物的概念，通过比较理解同系物与同分异构体这两个概念的区别。

教学过程：

（引入）：人类目前认识的有机化合物已达数千万种，并且每年还在以数百万种的速度增加。按照一定的标准对有机化合物进行分类，是研究数目众多的有机化全物的一条重要途径。

一、有机化合物的分类。

【问】同分异构体的种类我们已经学过，那么分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体？写出结构简式。

CH3-CH2-CH2-OH

CH3-O-CH2-CH3

CH3-CH-CH3

OH 其中能发生酯化反应的有哪些？你是根据什么得出这个结论的？

【答】结构中有（醇）羟基，能发生酯化反应。

由此，我们知道，有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。

我们把这种反映一类有机物共同特性的的原子或原子团叫做官能团。

【问】你知道还有哪些官能团呢？它们存在于哪些物质当中？

【学生举例】—COOH

羧酸中存在

—CHO

醛当中存在

其实刚才大家已经在对有机物进行分类了——根据官能团不同分类

1、根据官能团不同分类

（1）烷烃（CnH2n＋2）

没有任何官能团

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【学生举例】CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

【问】烷烃的性质几乎相似，请你观察以上烷烃的结构，你能发现其中有什么递变规律吗？

【答】它们在结构上相差一个或多个－CH2－。

我们就把这些结构相似、分子组成相差一个或若干个－CH2－基团的有机物互称为同系物。

同系物——结构相似、分子组成相差一个或若干个－CH2－基团的一类有机物，它们具有相同的分子通式。

思考：分子式为C5H12有几种同分异构体？它们属于同系物吗？

（2）烯烃

【学生回答】列举所知道的烯烃

CH2＝CH2

CH2＝CH－CH3

CH2＝CH－CH2－CH3

官能团：“＝C＝C＝”碳碳双键

【问】乙烯和CH2＝CH－CH＝CH2 是同系物吗？

【答】不是。

（3）炔烃

官能团：-C≡C- 碳碳叁键

实例：HC≡CH

HC≡C－CH3

HC≡C－CH2CH3

（4）苯的同系物（CnH2n－6——含有一个苯环）

官能团：

实例：

结构相似——具有相同种类和数量的官能团

同系物：

组成上相差一个或若干个－CH2－基团

所以按官能团种对有机物进行类分类时，同一类物质，也可能不属于同系物。

（5）卤代烃

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—CH3

—CH2CH3

—CH3

—CH3

官能团：—X（卤素原子）

实

例：CH3-CH2-Cl（一氯乙烷）

（6）醇

官能团：—OH（不与苯环直接相连）

实

例：CH3-CH2-OH（乙醇）

CH3-OH（甲醇）

（7）酚

官能团：—OH（与苯环直接相连）

实

例：

—OH（苯酚）

（8）羧酸

官能团：—COOH（羧基）

实

例：CH3COOH（乙酸）

HCOOH（甲酸）

（9）醚

官能团：—O—（醚键）

实

例：CH3CH2OCH2CH3（乙醚）

CH3OCH3（甲醚）

（10）醛

官能团：－CHO（醛基）

实例：

CH3CHO（乙醛）

HCHO（甲醛）

（11）酮

O 官能团：

－

C

－

（羰基）

O 实例

CH3－C－CH3

丙酮

（12）酯

O 官能团：

－

C

－

O

－

（酯基）

实例：CH3CH2OOCCH3（乙酸乙酯）

（13）胺

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官能团：－NH2（胺基）

实例：CH3－NH2（甲胺）

2、根据结构中是否含有苯环

（1）脂肪族化合物：结构中不含苯环

（2）芳香族化合物：结构中含有苯环

3、根据碳原子连接成链状还是环状

链状化合物

环状化合物

4、根据组成元素的不同把有机化合物分为烃和烃的衍生物。

【问题解决】P31

例题：练习册P28：题型1-2

课堂练习：

1、下列物质与CH3CH2OH互为同系物的是

（

B

）

A、H－OH

B、CH3OH

2、下列化合物中属于烃的是（

A ），属于烃的衍生物的是（

BD ）

A、CH3CH2CH3

B、CH3-CH2-Br C、KSCN D、CH3COOCH3 3、按碳骨架分类，下列说法正确的是（

A ）

A、CH3CH（CH3）2属于链状化合物

C、属于脂环化合物

D、B、属于芳香族化合物

属于芳香烃

C、

D、C2H5OCH2OH 4、按官能团分类，下列说法正确的是（

B ）

A、属于芳香化合物

B、

属于羧酸

C、

属于醛类

D、属于酚类

5、下列物质中，属于酚类的是

（

B ）

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6、下面的原子或原子团不属于官能团的是（

A ）

7、下列属于脂肪烃的是（

AB ）

8、下列有机化合物中，有多个官能团：

（1）可以看做醇类的是

。

E

。

BD

。

（2）可以看做酚类的是

A、B、C（3）可以看做羧酸类的是

B、C、D。

（4）可以看做酯类的是

9、请你按官能团的不同对下列有机物进行分类：

[参考答案]（1）烯烃

（2）炔烃

（3）酚

（4）醛

（5）酯

（6）氯代烃

布置作业：1、课本P36：1

2、题纲1-9 3、练习册P25基础梳理一

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第二课时

有机化合物的命名

教学目的要求：

1、知道有机物命名的意义，知道常见有机物的习惯名称。

2、学会用系统命名法给烷烃、烯烃、炔烃及其他简单有机物命名。

教学重点：学会用系统命名法给烷烃、烯烃、炔烃及其他简单有机物命名。

教学难点：学会用系统命名法给烷烃、烯烃、炔烃及其他简单有机物命名。

教学过程：

有机化合物的种类繁多，结构复杂。即使的具有相同分子组成的有机化合物，仍有可能存在多种异构体。因此，需要从有机化合物的组成和结构出发建立一套科学、完整的有机化学命名体系，使有机化合物的名称能准确地反映该有机化合物的组成和结构。

一、有机化合物的命名。

（一）认识常见的基团：

CH3－

甲基

CH3CH2－乙基

CH3CH2CH2－丙基

CH3CH－

异丙基

CH3

（二）烷烃的命名

1、习惯命名法

①碳原子在1～10之间，用“天干”表示

甲

乙

丙

丁

戊

己

庚

辛

壬

癸

②10以上的则以汉字“十一、十二、十三……”表示。

例如：CH4

C2H6

C5H12

C9H20

C12H26

C20H42

甲烷

乙烷

戊烷

壬烷

十二烷

二十烷

【例】我们知道有机物中存在着大量的同分异构现象，比如分子式为C4H10的有机物就有两种，那么在命名时如果都叫丁烷，肯定不行，需要加以区分。

CH3CH2CH2CH3

正丁烷

CH3CHCH3

异丁烷

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CH3

再比如分子式为C5H12的烃就有三种同分异构体，同样在命名的时候要区分开来，一个名字只能给一种物质

CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷

CH3CHCH2CH3

异戊烷

CH3

CH3

CH3-C-CH3

新戊烷

CH3

CH3

CH3

在习惯命名法中，通常把具有“CH3CH－”这种结构的称为“异”；把具有“CH3CCH2－

”

这种结构的称为“新”。

【过渡】那么分子式为C7H16的烷烃有9种同分异构体，应该如何对每一种同分异构体准确的命名呢？随着C原子数的增多，烷烃的同分异构更多，又应该如何来命名呢？显然，习惯命名法，有一定的局限性。要有一种更完善的命名方法才能解决这些问题。

2、系统命名法。

【结合例题及课件讲解】烷烃系统命名法命名的步骤：

（1）选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。

（2）把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。

（3）把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

（4）如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：

选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要合并，支名异，简在前，烷名写在最后面。

①名称组成：

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CH3

支链位置-----支链名称-----主链名称

②数字意义：

阿拉伯数字---------支链位置

汉字数字---------相同支链的个数

③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。

（三）烯烃和炔烃的命名

【结合例题及课件讲解】命名规则

（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。

（四）卤代烃、醇、醛及羧酸的命名。

1、卤代烃的命名

卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。

例如：

Cl CH3CCH3

2－甲基－2－氯丙烷

CH3

Cl CH3

CH3CHCH2CH2CH2CH CH3

6－甲基－2－氯庚烷

2、醇的命名

（1）遵循烷烃的命名原则

（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小

（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”

例：CH3CHCH3

2－丙醇

CH3CH2CH2OH

1－丙醇

OH

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3、醛及羧酸的命名

（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法

（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始

（3）命名——醛基或羧基不看作取代基

1

2

3

1 2

3

4

5 例：CH3CHCH3

HOOCCH2CH2CH2COOH

CHO

2－甲基丙醛

1，5－戊二酸

（五）环状化合物的命名

1、苯的同系物的命名

（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。

例如：

CH2CH3

CH3

甲苯

乙苯

（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。

例如：

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

上面所讲的是习惯命名法。

（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

CH3

６

５

１CH

3

４

２CH

3

３

６

５

１CH

3

４

２

３

CH

36 5 1 2 3 34 CH

１，２－二甲基苯

１，3－二甲基苯

１，4－二甲基苯

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2、其它环状化合物的命名

规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则

例如：

OH

CH

3

2－甲基苯酚

OH 1

6 2

5

CH

3

3－甲基环己醇

3

4

总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：

1、找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。

2、编号——从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小。

3、命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中。

课堂练习：

1、下列物质命名正确的是（

D ）

A、1，3－二甲基丁烷

B、2，3－二甲基－2－乙基己烷

D、2，3，5－三甲基己烷

C、2，3－二甲基－4－乙基戊烷

2、有机物A、3，4，4－三甲基己烷

正确的命名是

（

B ）

B、3，3，4－三甲基己烷

D、2，3，3－三甲基己烷

C、3，3－二甲基－4－乙基戊烷

3、下列有机物的命名正确的是

（

B ）

A、3，3－二甲基－4－乙基戊烷

C、3，4，4－三甲基己烷

B、3，3，4－三甲基己烷

D、2，3－三甲基己烷

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4、某烷烃的结构为：，下列命名正确的是

（

D

）

A、1，2，4－三甲基－3－乙基戊烷

C、3，5－二甲基－4－乙基己烷

B、3－乙基－2，4－二甲基己烷

D、2，4－二甲基－3－乙基己烷

5、某有机物的系统命名的名称为3，3，4，4－四甲基己烷，它的结构简式为（

B ）

A、(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3

B、CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3

C、CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH2CH3 D、CH3CHC(CH3)3CH2C(CH3)2CH3

6、下列烷烃的系统命名中，不正确的是

A、3，3－甲基戊烷

C、丁烷

7、有机物

（

）

B、2，3－二甲基丁烷

D、2，2，3，3－四甲基丁烷

的系统名称为（

B ）

B、3，4，4一三甲基一l一戊炔

D、2，2，3一三甲基一4一戊炔

A、2，2，3一三甲基一1－戊炔

C、3，4，4一三甲基戊炔

8、按系统命名法给下列有机物命名：

2－甲基丁烷

3，3，5－三甲基庚烷

2，2，5－三甲基己烷

2，3－二甲基－1－丁烯

（5）2，5－二甲基－3－乙基己烷

（6）2，4－二甲基－3－乙基己烷

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布置作业：1、课本P36：2、3、4、5

2、题纲1-8 3、练习册P26基础梳理二

、P30优化训练1-13

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