第二单元 芳香烃教学内容

第二单元

芳香烃

第一课时

教学目标

1 芳香族化合物及芳香烃的概念

2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式

（2）分子空间构型

（3）苯分子中C原子成键特点

3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验

（2）苯的硝化实验

（3）苯的加氢加成反应

【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，

那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？

芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。

【问】什么是烃类物质？

只含有C、H元素的一类有机物。

把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。

芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。

一

苯的结构与性质

1 苯的结构

（1）分子式：C6H6

（2）结构式：

【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？

①

苯的1H核磁共振谱图（教材P48）

苯分子中6个H所处的化学环境完全相同

1 / 7

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？

根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？

②

苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种

Cl

和

Cl

是同一种物质

Cl Cl ③

苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色

④

碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？

拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。

苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，

所以苯的结构可以表示为：

或

（3）分子空间构型

平面正六边形，12个原子共平面。

2 苯的性质

（1）物理性质

苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。

3 苯的化学性质

1苯的溴代反应

2 / 7

原理：

＋

Br2

FeBr

3

＋

HBr

装置：

Br

现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止

2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）

3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）

注意：

1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。

2 锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）

3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸

4 碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。

5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质

6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯

7 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3

3 / 7

2苯的硝化反应：

原理：

＋

HO－NO2

＋

H2O

水浴50～60℃

装置：

浓硫酸

NO2

现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）

注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味

2 长导管的作用——冷凝回流

3 为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；

（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；

4 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。

3 苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

＋

3H2

高温、高压

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Ni

4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。

总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。

第二课时

二

芳香烃的来源与应用

1 来源：（1）煤

干馏

分馏

煤焦油

芳香烃

（2）石油化工

催化重整、裂化

在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯

2 苯的同系物

（1）概念

苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。

例如：

CH

3

甲苯

CH

3

乙苯

2CH

对二甲苯

（2）性质

A 氧化反应

实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色

乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色

结论：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化

解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基

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CH3

CH3

O

氧化

C－H C－OH

B 取代反应

CH3

100℃

CH3

O2N

NO2

H2

＋

3HNO3

浓

SO

4

＋

3H2O

NO2

TNT（三硝基甲苯）

TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。

（3）乙苯的制备

＋

CH2＝CH2

催化剂

△

CH2CH3

以前采用无水AlCl3＋浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。

3 多环芳烃

总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比

烷烃

碳碳键结构特点

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CH2

蒽

萘

联苯

联苯

化学性质

烯烃

炔烃

芳香烃

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