第二单元 芳香烃优秀教案案例

芳香烃

学案

班级： 姓名： 学号： 【教学目标】

1 芳香族化合物及芳香烃的概念

2 苯的分子结构特点及物理性质：

（1）分子式、结构简式

（2）分子空间构型

（3）苯分子中C原子成键特点

3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验

（2）苯的硝化实验

（3）苯的加氢加成反应

【知识梳理】

阅读课本48-55页和资料卡片，完成下列问题：

芳香族化合物——分子结构中含有

的有机物。

芳香烃——

芳香族

，简称芳香烃或芳烃。

一

苯的结构与性质

1 苯的结构

（1）分子式：

（2）结构式：

资料：苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？

①

苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境完全相同

②

苯的一取代物只有

种，邻位二取代物只有

种

Cl Cl Cl 和 Cl （“是”与“否”）同一种物质

③

苯

（“能”与“不能”）使溴水腿色，

（“能”与“不能”）能使酸性高锰酸钾溶液腿色

④

碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

结论：说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。

苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，

所以苯的结构可以表示为：

或

（3）分子空间构型：平面正六边形，

个原子共平面。

2 苯的物理性质

苯是一种

颜色，有特殊气味的液体，

毒。密度比水

，与水不互溶。

3 苯的化学性质

1苯的溴代反应

原理：

装置：

现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止

2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）

3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）

注意：

1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。

2 锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）

3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸

4 碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。

5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质

6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯

7 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3

2苯的硝化反应：

原理：

装置：

现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）

注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味

2 长导管的作用——冷凝回流

3 为什么要水浴加热——

（1）让反应体系受热均匀；

（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加

热到100～

110℃时就会有间二硝基苯生成；

4 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴

中，以测定水浴的温度。

3 苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。

总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成、能燃烧。

二

芳香烃的来源与应用

1 来源：（1）煤

干馏

煤焦油

分馏

（2）石油化工

催化重整、裂化

芳香烃

在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是

、

和

2 苯的同系物

（1）概念

苯的同系物

。

例如：

CH3

CH

3

甲苯

CH

2CH

3

乙苯

对二甲苯

（2）性质

A 氧化反应

CH3

实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液

乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液

结论：苯的同系物

被酸性KMnO4溶液氧化

解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基

O

C－H C－OH

氧化

B 取代反应（甲苯的卤代、硝化

）书写方程式

3、乙苯的用途和性质

4 多环芳烃

CH2

蒽

萘

联苯

二苯甲烷

碳碳键结构特点

化学性质（特征）

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比

【课堂练习】

1．下列物质中，一定能因发生化学反应而使溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的是（

）A．甲苯

B．C3H6

C．C5H12

D．C2H4

2．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（

）

A．酸性高锰酸钾

B．溴水

C．液溴

D．硝化反应

3．属于苯的同系物是（ ）

A、 B、 C、 D、

4．间二甲苯苯环上的一溴代物的同分异构体数目为（

）

A．1

B．2

C．3

D．4 5．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（

）

A、②③④⑤

B、①③④⑤

C、①②④⑤ D、①②③④

6．将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入c mol乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是（

）

A、6：1

B、12：1

C、8：3 D、1：12

7．化合物A的分子式为C9H8，存在于煤焦油中，它能迅速使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，在一定条件下也能结合1分子的氢而生成B，分子式为C9H10，而在剧烈条件可以氢化生成C，分子式为C9H16。A剧烈氧化时生成邻苯二甲酸。试推测A、B、C的结构简式。

A：

；B：

；C：

。