第二单元 芳香烃教案和课堂实录

第二单元

芳香烃

教学设计

河北蠡县第二中学

杨东须

[学习目标定位]

1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

一、苯的结构与性质

1．苯的分子组成及结构特点

苯的分子式是C6H6，结构简式是(1)苯分子为平面正六边形结构。

，其分子结构特点：

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

2．苯的物理性质

苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。

3．苯的化学性质

苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。

(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为

点燃＋Br2――→FeBr3＋HBr。

②苯与浓硝酸反应的化学方程式为

＋HNO3(浓)――→60℃浓H2SO4＋H2O。

(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为

＋3H2――→△Ni。

4．溴苯和硝基苯的实验室制取

(1)溴苯的实验室制取

①反应装置如图所示：

②长直导管的作用：一是_冷凝回流；二是_导气。

③导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。

④锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。

⑤反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，它比水重。

⑥简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。

(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：

①水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。

②试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。

③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。

④纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。

苯的化学性质

(2)苯与溴反应时要注意：

①应该用纯溴，苯与溴水不反应；

②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。

(3)苯的硝化反应中应注意：

①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；

②必须用50～60℃水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。

例1

下列关于苯的叙述正确的是(

)

A．反应①常温下不能进行，需要加热

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

答案

B 解析

常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误。

【考点】苯的综合考查

【题点】苯的结构与性质的综合分析

例2

下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是(

) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯

D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯

答案

D 解析

苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈

橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。

【考点】苯的综合考查

【题点】苯的结构与性质的综合分析

二、苯的同系物

芳香烃及其来源

1．苯的同系物的组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。

(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为。

2．苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。

②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋nCO2＋(n－3)H2O。

③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为

3n－3点燃O2――→2浓H2SO4――→100℃，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。

(3)加成反应

――→△催化剂。

3．芳香烃及其来源

(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是②③⑤。

(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。

苯环与侧链的关系

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：

(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。

(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

例3

下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是

(

) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯

②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能

③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

④1mol甲苯与3molH2发生加成反应

A．①③B．②④C．①②D．③④

答案

C 解析

由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

例4

(2018·溧水高级中学高二期末)关于有机物是(

) A．二者互为同系物

和的说法正确的B．的一氯代物有3种

C．的二氯代物有12种

D．二者均能发生还原反应、加聚反应

答案

C 解析

二者结构不相似，不能互为同系物，A项错误；的一氯代物有2种，B项错误；根据定一议一可知应，不能发生加聚反应，D项错误。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

的二氯代物有12种，C项正确；二者均能发生还原反

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

结构组成

相同点

化学性质

取代不同点

反应

氧化反应

苯

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，都比较困难

易发生取代反应，主要得到一元取代产物

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

苯的同系物

更容易发生取代反应，常得到多元取代产物

易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，差异原因

使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代

1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(

)

A．③④

C．①②⑤⑥

答案

B B．②⑤

D．②③④⑤⑥

解析

和含有一个苯环，属于苯的同系物；和尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O)原子，不属于芳香烃；含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同系物；苯环，属于芳香烃，不是苯的同系物。

【考点】苯的同系物

【题点】苯的同系物结构特点及组成

2．下列关于苯的说法中，正确的是(

) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

含有两个C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

答案

D 解析

从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有碳碳双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。

【考点】苯的综合考查

【题点】苯的结构与性质的综合分析

3．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为(

) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的多

B．苯环受侧链影响易被氧化

C．侧链受苯环影响易被氧化

D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化

答案

C 解析

在苯的同系物中，侧链易被氧化而苯环无变化，说明侧链受苯环影响而易被氧化，与碳原子的多少无关。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】氧化反应

4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是

(

) A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水

B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液

C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度

D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热

答案

B 解析

要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；D中反应物会把己烯氧化，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

5．下图是实验室制取溴苯的装置图：

(1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)导管出口附近能观察到的现象是___________________________________________。

(3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，原因是__________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)采用冷凝管的作用是______________________________________________，

干燥管的作用是______________________________________________________。

(5)反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，作用是

________________________________________________________________________。

答案

(1)(2)有白雾

(3)HBr极易溶于水，防止倒吸

(4)将挥发出的反应物蒸气冷凝使其回流到反应容器中

吸收尾气

(5)除去未反应的溴单质

解析

本题是制取溴苯的常规实验题，但反应装置做了改进，发生装置改为三颈烧瓶，有利于添加药品。实验需考虑到尾气处理。

【考点】苯的溴化反应

【题点】溴化反应的有关实验

[对点训练]

题组一

苯的分子结构与性质

1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是

(

) A．苯能与纯溴发生取代反应

B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C．苯能与H2发生加成反应

D．苯能够燃烧产生浓烟

答案

B 解析

苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。

【考点】苯的化学性质

【题点】苯的化学性质的综合

2．下列实验能成功的是(

) A．用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯

B．加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯

C．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯

D．用分液漏斗分离二溴乙烷和苯

答案

A 解析

溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入戊烯中溴水褪色，可用溴水进行鉴别；浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离，不能用溴水除去苯中的

己烯；制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。

【考点】苯的物理性质与应用

【题点】苯的物理性质

3．(2018·徐州高二期末)用NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是(

) A．0.1mol苯中含有的碳碳双键的数目为0.3NA

B．1mol羟基(—OH)中含有的电子总数为10NA

C．标准状况下，22.4L己烷中含己烷分子数目为NA

D．标准状况下，11.2LCH4和C2H4的混合气体含氢原子的数目为2NA

答案

D 解析

苯中没有碳碳双键，A项错误；一个羟基有9个电子，B项错误；标况下己烷为液态，C项错误；0.5molCH4和0.5molC2H4中氢原子数均为2mol，则0.5mol混合气体中有2mol氢原子，D项正确。

【考点】苯的化学性质

【题点】苯的化学性质的综合

4．(2017·泰州中学高二期中)对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为A．对三联苯不是苯的同系物

B．对三联苯分子中至少有14个原子共平面

C．对三联苯的一氯取代物有3种

D．对三联苯的分子式为C18H18

答案

A 下列说法正确的是(

) 解析

对三联苯()中含有3个苯环，与苯的结构不相似，所以一定不属于苯的同系物，A项正确；因为苯环是平面正六边形结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，则所有原子可能共面，若将苯环围绕连接苯环的碳碳键转动，则有部分原子会不在同一平面，但是无论怎样转动，至少共平面的原子数为16个，B项错误；对三联苯的结构对称，共有4种位置的H元素，则对三联苯的一氯取代物有4种，C项错误；对三联苯的分子式为C18H14，D项错误。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

题组二

苯的同系物的分子结构与性质

5．下列说法中，正确的是(

) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

答案

D 解析

芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

6．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是(

) A．酸性高锰酸钾溶液

C．溴水

答案

C 解析

酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们。溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分；与CCl4混和后分层，但有机层在下，因为CCl4比水密度大；与KI溶液不分层。AgNO3溶液与B项类似，但KI中会出现黄色沉淀。C项中甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色；己烯能与溴反应而使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，近似无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。

【考点】苯的同系物的物理性质

【题点】苯的同系物的物理性质的应用

7．(2017·镇江扬中高级中学高二期中)下列说法正确的是(

) A．丙烯分子中所有原子均在同一平面上

B．溴化钾溶液

D．硝酸银溶液

B．命名为2-甲基-3-丁炔

C．化合物不是苯的同系物

D．C5H12的同分异构体数目与甲苯的一氯代物数目相同

答案

C 解析

丙烯可以看做是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子得到的，而乙烯中的六个原子共平面，但甲基中的H至少有2个不能和乙烯基共平面，故丙烯中的原子不能全部共平面，A项错误；的主链为丁炔，碳碳叁键在1号C上，在3号C含有1个甲基，其

正确名称为3-甲基-1-丁炔，B项错误；化合物和苯的结构不相似，不属于苯的同系物，C项正确；C5H12的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种，甲苯苯环上的一氯代物有3种(邻位、对位和间位)，甲基上有1种，共4种，D项错误。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

8．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是

(

) A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应

B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体

答案

C 解析

该有机物为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B项不正确；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，故该有机物的一溴代物最多有11种，D项不正确。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

9．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：下列说法中正确的是(

) A．异丙烯苯与苯互为同系物

B．异丙烯苯不能发生取代反应

C．异丙苯的一溴代物有5种

D．0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5mol 答案

C ＋H2――→△催化剂解析

异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不属于同系物；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基；异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种；异丙苯的分子式为C9H12,0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6mol。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

10．某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有(

) A．4种B．3种C．2种D．1种

答案

C 解析

分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体：苯环上的氢原子被卤原子取代得到一卤代物，相当于苯环上的取代基多一个卤原子，因此只要分析出原来的同分异构体中苯环上不同化学环境氢原子的种数即可。根据对称性分析如下：，用卤素原子取代上述四种结构中苯环上的氢原子，分别有3种、2种、3种、1种结构。故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯环上取代产物的同分异构现象

题组三

多苯环有机物的分子结构与性质

或。

11．(2018·无锡太湖中学高二月考)已知分异构体，下列说法正确的是(

) A．z的二氯代物有4种

B．x和y的所有原子均可能处于同一平面

、(y)、

(z) 互为同C．1分子y与1分子Br2的加成产物有3种(不考虑立体异构) D．x、y、z均可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色

答案

C 解析

z为立方烷，结构高度对称，z中只有一种H原子，二氯代物有3种，A项错误；y中含有饱和的碳原子，所以y中所有原子不可能处于同一平面，B项错误；因y分子中存在二种不同

的碳碳双键，所以1分子y与1分子Br2的加成产物有3种，C项正确；x和y中含有碳碳双键，而z中无碳碳双键，所以x和y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，而z不能，D项错误。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

12．化合物A的结构简式如图所示。已知A的苯环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体的数目相等，m和n一定满足的关系式是(

)

A．n＝m

C．n＋m＝6 答案

C 解析

结构中氢被溴取代也可看成溴被氢取代，即“m溴代物”相当于“6－m氢代物”，与“n溴代物”的同分异构体相同，则6－m＝n。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯环上取代产物的同分异构现象

[综合强化]

13．(1)下列有机物中属于脂肪烃的是________(填序号，下同)，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________，属于脂环烃的是________。

B．n＋m＝10 D．n＋m＝8

(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是________，它生成一溴代物的化学方程式是___________________________________________________ _____________________________________________________________________________。

答案

(1)③④⑥

②⑤

⑤

③④

(2)对二甲苯

解析

(2)根据该烃的性质可知：该烃分子中无

106且含苯环，设分子式为CxHy，＝8……1210，因此其分子式为C8H10。苯环上的一溴代物只有一种，故A为对二甲苯，可与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】苯的同系物性质的综合考查

14.硝基苯是制造染料的重要原料，某同学在实验室里用如图所示装置制取硝基苯，主要步骤如下：

①在大试管里将2mL浓硫酸和1.5mL浓硝酸混合，摇匀，冷却到50～60℃以下；然后逐滴加入1mL苯，边滴边振荡试管。

②按图连接好装置，将大试管放入60℃的水浴中加热10分钟。

完成下列填空：

(1)指出右图中的错误：__________、____________。

(2)向混合酸中加入苯时，“逐滴加入”“边滴边振荡试管”的目的是________________________________________________________________________。

(3)反应一段时间后，混合液明显分为两层，上层主要物质是________(填物质名称)。把反应后的混合液倒入盛有冷水的烧杯里，搅拌，可以看到________(填字母)。

a．水面上是含有杂质的硝基苯

b．水底有苦杏仁味的液体

c．烧杯中的液态有机物只有硝基苯

d．有无色、油状液体浮在水面

(4)为了获得纯硝基苯，实验步骤：①水洗、分液；②将粗硝基苯转移到盛有__________的烧杯中洗涤、用__________(填仪器名称)进行分离；③__________；④干燥；⑤__________。

答案

(1)缺少温度计

大试管接触烧杯底部

(2)使苯与混酸混合均匀、及时放出反应产生的热量

(3)苯

bd (4)氢氧化钠溶液

分液漏斗

水洗、分液

蒸馏

解析

(1)在水浴装置中为了精确控制实验温度，需要用温度计测量水浴的温度；为使受热均匀，试管不能接触到烧杯底部，所以图中的错误为缺少温度计、大试管接触烧杯底部。

(2)苯的硝化反应是一个放热反应，在向混合酸中加入苯时要逐滴加入，边滴边振荡试管，使苯与混酸混合均匀同时也防止试管中液体冲出试管。

(3)混合酸与苯反应一段时间后，部分未反应的苯，会浮在混合酸的上层。把反应后的混和液倒入盛有冷水的烧杯里，反应中未反应的苯会浮在水上层，混合酸溶于水，水底有苦杏仁味的液体。

(4)在提纯硝基苯的过程中，硝基苯中会混有混酸及没有完全反应的苯，提纯的操作步骤：①水洗、分液；②将粗硝基苯转移到盛有氢氧化钠溶液的烧杯中洗涤、用分液漏斗进行分离；③水洗、分液；④干燥；⑤蒸馏。

【考点】苯的硝化反应

【题点】硝化反应的有关实验

15．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。

(2)A→B的反应类型是__________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________。

(3)A→C的化学方程式为________________________________________________。

(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：__________________。

答案

(1)邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)

饱和烃

(2)取代反应

(3)

(或

(4)

解析

(1)A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成B()，则A是，化学名称是邻二甲苯；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。

(2)A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构简式为。

(3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为

(或。

(4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D为邻苯二甲酸，其结构简式为。

【考点】

苯的同系物的结构与性质

【题点】

苯的同系物的结构与性质综合