第二单元 芳香烃第一课时导学案

专题三

常见的烃第二单元

芳香烃

(第一课时)

学习目标

1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。

2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。

教学过程

一、认识芳香族化合物和芳香烃

芳香族化合物——含有苯环的有机化合物。

芳香烃——是芳香族碳、氢化合物的简称。即：含苯环的烃

二、认识苯的结构与性质

1．苯的结构

分子式：C6H6

最简式（实验式）：

讨论：苯分子结构特点? a.观察课本P48 图3-6可知:苯分子中，6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上。

为平面正六边形结构。12个原子共平面。

b.通过苯分子中，6个C原子之间的化学键的键长都是一样长(1.4×10-10m)，以及苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的实验可知：

苯分子中6个C原子之间的化学键都是一样的，并不存在独立的碳碳单键C-C和碳碳双键C=C，而是介于单键和双键之间的一种特殊(独特)的化学键。

c.观察课本P48苯的1H核磁共振谱图：苯分子中6个H所处的化学环境完全相同

d.苯的一氯代物只有一种（一取代产物只有一种），邻位二取代物只有一种

2．苯的物理性质

无色、有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水，

易挥发，蒸气有毒，沸点80.1ºC，熔点5.5ºC。

3．苯的化学性质

（1）取代反应

苯的溴代反应

苯的硝化反应：

（3）加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应，

+

H2

（4）氧化反应：

可燃性：2C6H6 +15O2

点燃

12CO2

+ 6H2O

现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。

注意：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色。

4．苯的溴代和硝化反应实验（课本P50）

（1）苯的溴代

装置：（如图）

实验仪器：三颈烧瓶、直型冷凝管、

长玻璃导管、锥形瓶、

长玻璃导管：兼起导气和冷凝作用

锥形瓶：注入蒸馏水、导管口不能伸

如水中，防倒吸

反应试剂：Fe粉、苯、液溴、

NaOH溶液

(真正起催化作用的是FeBr3)

现象：

a.向三颈烧瓶中加苯和液溴后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸腾的状态

(此反应是放热的，为防止苯、溴挥发，用冷凝管冷凝) b.导管末端, 锥形瓶内有大量的白雾产生(HBr遇水蒸气形成的)

向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

c.反应后的混合液倒入水中，得到一种比水密度大不溶于水的褐色液体

反应结束后，向三颈烧瓶NaOH溶液，产生红褐色沉淀

说明：纯净的溴苯应为无色，反应制得的溴苯为褐色，是因为混有Br2的缘故。

讨论：如何提纯？

方法：在其中加入NaOH溶液，振荡后，溴苯密度大，沉在下层，用分液漏斗分离。

具体过程如下：①水洗、②碱洗、③水洗、④干燥、⑤蒸馏

①水洗：除Br2、HBr、FeBr3

②碱洗：NaOH溶液除Br2

③水洗：除NaOH

④干燥：除H2O⑤蒸馏：除苯

（2）苯的硝化反应：

装置：（如图）

实验仪器：

酒精灯、烧杯(,装入一定体积的水，用于水浴加热)、

试管、温度计(插入水浴中)、直形玻璃导管(起冷凝作用) 反应试剂：浓硫酸、浓硝酸、苯

浓硫酸的作用？催化剂、脱水剂

试剂加入顺序：先加入浓硝酸，再慢慢加入浓硫酸及时搅拌，并冷

却至室温，在不断振荡下，逐滴加入苯，并混合均匀

实验现象：水浴加热后，会看到试管底部出现一层油状液体。

将其油状液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部会出现一层淡黄色油状液体

说明：反应后的粗产品用5%NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2

，

具体过程：①水洗、②碱洗、③水洗、④干燥、⑤蒸馏

讨论：：①硝基苯的性质？不溶于水，密度比水大，有毒②长导管的作用？起冷凝作用

③为什么要水浴加热：

（1）受热均匀

（2）便于控制反应温度

④温度计如何放置？插入水浴

三、小结：苯环的结构比较稳定，易取代，难加成和氧化。

四、练习：

1.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯中碳碳键的键长均相等；

③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；

④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．②③④⑤

B．①③④⑤

C．①②④⑤ D．①②③④

2．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是

A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同

，且长度介于单键和双键之间

B．苯的二氯代物只有三种同分异构

C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色

D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰

3．有关

CHF2-CH=CH-

-C≡C-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是

A．除苯环外的其余碳原子有可能共直线；

B．12个碳原子不可能共平面；

C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线；

D．12个碳原子有可能共平面。

4．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是

A．溴和苯

B．苯和溴苯

C．水和硝基苯

D．苯和汽油

5．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是

A．难氧化、易加成、难取代

B．难氧化、易取代、难加成

C．易氧化、难加成、易取代

D．易氧化、难加成、难取代

6．下列对于苯的叙述正确的是

A．易被强氧化剂KMnO4等氧化

B．属于不饱和烃易发生加成反应

C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应

D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等

7．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是

A．水

B．稀NaOH溶液

C．乙醇

D．已烯

8．下列反应需要水浴加热的是

A．苯与溴的取代反应

B．苯的硝化反应

C．乙酸和乙醇的酯化反应

D．葡萄糖的银镜反应

9．实验室制取少量溴苯，请回答下列问题：

（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式

________

_______

__

。

（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______

，

你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）___

，

理由是___ __

_。

（3）该装置中长直导管a的作用

，

锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？

。

（4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是

。

10.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。

③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。

(2)骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。

(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。

(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。

(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体