第二单元 芳香烃教学设计(第一课时)

教学基本信息

标题

学科

教材、版本

专题、单元

苯的结构与性质

化学

年级

高二年级

《有机化学基础》 江苏教育出版社

专题3-----常见的烃

第二单元---芳香烃

张会

授课人基本信息

单位

河北省唐县第一中学

指导思想与理论依据

授课人

普通高中化学课程标准中提出“从学生已有的经验和将要经历的社会生活实际出发，帮助学生认识化学与人类生活的密切关系”这一理念，要求课堂教学要贴近生活、贴近社会，使学生学习“有用的化学”，可以激发学生学习化学的兴趣。

根据建构主义的基本理论和教学设计思想，依据以学生为中心的教学设计原则，在构建学生的学习环境时，采用的是“抛锚式教学”。

本节课沿着历史的发展，将一个完整的发现苯、认识苯的过程展现在学生的面前，运用引导探究的学习方式使学生体会“苯的发现之旅”，体会科学研究的过程和乐趣，训练科学方法。通过介绍凯库勒等科学家的研究工作，从运用假说的角度让学生认识并体验科学探索的基本过程。

教材分析

1、教材依据：

普通高中课程标准实验教科书•化学——选修《有机化学基础》（苏教版），专题3——《常见的烃》，第二单元——《芳香烃》，第一节《苯的结构与性质》。本单元主要包括两部分内容，它们分别是第一部分：苯的结构与性质；第二部分：芳香烃的来源与应用；本教学设计为第一部分内容。与烷烃、烯烃以及炔烃等脂肪烃不同，苯作为芳香烃的代表，起到一个承上启下的作用，使烃的知识完善和升华，掌握苯的结构与性质至关重要。

2、在高考中的热点：

苯是一种重要的化工原料，尤其在医药、染料工业有重要用途。高考中经常以这些用途为载体考察苯的结构与性质、有机物分子原子共面、共线问题。题型主要采用选择题和有机推断题或实验题的形式，选择题主要考察与苯有关的简单反应，有机推断题或实验题主要考察有机合成。

学情分析

学生已经学习了饱和烃与不饱和烃典型代表物的性质，烷烃的代表物甲烷，不饱烃中以乙烯和乙炔为代表。知道烷烃的特征反应取代反应；碳碳双健、碳碳叁键的特征反应是加成反应、氧化反应，而且能根据有机结构理论写出简单的同分异构体。这为探究苯的结构并根据苯的结构推测苯的性质打下了基础。

苯分子结构中特殊的化学键决定了苯的化学性质。它是对中学阶段烃类成键知识以及性质的总结与拓展，学好苯的知识对后续有机物的学习具有指导作用。通过这节课，学生基本掌握了有机化学的学习方法，能利用物质的结构推断物质的性质，利用物质的性质来推断物质的结构。

教学目标

1.知识与技能目标

（1）能列举苯的主要物理性质（颜色、状态、熔点、沸点）；掌握苯的分子结构并能够描述其结构特征；

（2）通过苯与溴、浓硝酸等反应，掌握苯难氧化、易取代、能加成的化学性质。

2.过程与方法目标

（1）通过对苯分子组成及结构、性质的探究加强观察、归纳、推理等方法及技能的训练，进一步认识研究有机物的一般过程和方法；

（2）以苯为例，论证物质结构决定性质、性质反映结构的辨证关系；参与苯分子结构的探究过程，了解科学探究的基本过程，培养学生的观察能力、逻辑推理能力及发现问题、解决问题的能力。

3.情感与价值目标

（1）明显地表现出科学解释必须与实验证据、自然观察相一致的实证精神；

（2）能从历史的角度理解科学家们提出的理论在当时具有的意义，从而理解科学的本质；

（3）体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义，培养勇于创新的科学精神和实事求是的科学态度。 教学重点、难点

教学重点：引导学生以讨论假说的方法研究苯的结构，掌握苯的物理性质、化学性质。

教学难点：苯分子的结构特点和苯的化学性质。

教学方法

以化学史为载体的科学探究法、视频情景引入、分析讨论课本资料、归纳总结、多媒体教学、实验视频

结合教材，设计思路

根据新课标的要求和学校、学生的实际情况，以探究苯的物理性质为切入点，以苯的研究史为线索、以物理性质—结构—化学性质为顺序进行教学。

具体的设计思路是：以苯的研究史为线索，通过创设情景产生问题，让学生模仿科学家进行探究，得出苯的物理性质和结构，并让学生总结凯库勒的探究思路从而对学生进行科学探究方法的教育，让学生思考从凯库勒的研究过程中应得到什么启示从而对学生进行思想教育。最后让学生根据苯的结构推测苯的化学性质，使学生对结构与性质的关系有进一步的认识。

在整个教学过程中始终以问题为出发点，突出重点、突破难点，把三维目标的落实融合于学生的学习过程中，力求通过学生的学习活动实现三维目标。

教学过程

教学环节

教学目标

教师活动

多媒体展示本节课标题：苯的结构和性质

教师叙述本课主要目标：基于高一必修二对苯的学习，今天进一步学习苯的结构与性质，并在黑板上书写主要学习目标。

1、结构：

2、性质：

学生活动

了解本节课的学习目标

设计理念

让学生在课前了解学习目标，做到有的放矢。

课堂引入

创设情境

教师播放化学家科学探究的视频，引导学生观看视频。由观看视频引入苯的发现:【视频—19世纪法拉第发现苯】

视频中讲解法拉第是第一位发现苯的科学家，并提取了苯。

学生认真观看视频，并在视频中获取苯的一些基本信息，例如物苯的颜色、状态等物理性质。

了解科学家探究发现新物质的过程。

苯的物理性质

多媒体展示【阅读材料—苯的发现】：

1825年，法拉第用蒸馏法将煤生产煤气后剩余的油状液体分离，在80℃左右分离得到一种新的无色透明的略有香味的液体物质。它冷却后会结晶变成固体，当温度上升至5.5℃时熔化。如果把熔化后的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。

教师抛出问题：

[问题]

结合视频及相关资料，说一说对苯有哪些认识? 对于学生的正确描述，教师予以肯定和鼓励，并用多媒体展示。

苯的物理性质：无色液体，有特殊气味，易挥发，熔点为5.5℃，沸点为80℃，有毒，不溶于水，密度比水小，是有机溶剂。

理解科学研究方法，明确研究思路

通过观看视频，分析材料，讨论交流，总结从视频和材料中获取的苯的信息，总结出苯的物理性质。

学生描述苯的一些性质：

无色油状液体，难溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80℃，有毒，是一种有机溶剂

根据学生已有经验，确定有机物的研究方法。

学生根据已有知

识，说出结构决科学家是如何研究有机物的? 定性质，性质反

映结构这样的关

系。

教师引导学生说出科学家研究有机物的一般思路：

“分子式---结构式---性质”

在教师引导下，

明确本课苯的结构性质的研究思路。

引起学生学习兴趣，认识科学探究要有严谨态度，要善于观察发现，勇于创新，实事求是

锻炼学生分析、解决问题的能力。

引导学生通过独立分析并参与交流讨论，形成自己的语言，锻炼学生运用化学术语描述物质性质的能力。

让学生体会结构与性质的辩证关系。

在明确思路为铺垫，学生更容易主动去完成苯的结构与性质的研究。

苯的最简式、分子式的确定

以化学史中著名科学家法拉第与日拉尔的成果有载体。

教师叙述科学家伟大成果，引导学生思考

【思考并计算】

法拉第对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中含碳量为92.3%，含氢量7.7%。由此可以确定苯的最简式_____。

而后，法国化学家日拉尔确定苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。则苯的分子式 。

教师对学生的正确回答予以肯定：

苯分子式C6H6

学生认真分析问题，并计算。

学生回答：利用含碳量和含氢量计算出最简式为CH，再利用苯蒸气密度是乙炔的3倍计算出苯的相对分子质量为78，进而的分子式C6H6

苯的结构

凯库勒式的提出

对凯库勒式假说的探究验证

根据科学家的研究历史，1866年凯库勒提出假说。展示凯库勒式结构。

分析凯库勒式结构是一种单双建交替的结构。

【创设问题】

你认为凯库勒式能反映苯的真实结构吗？

阅读课本资料---交流与讨论(P48)、

拓展视野(P49)，说一说你对苯环结构的认识。

[师生互动] 学生叙述自己对苯的认识，教师引导学生总结归纳。教师讲解并分析。

从实验事实、1H核磁共振谱图、一取代产物只有一种与邻二取代物只有一种、能量的角度（氢化热）、键长及键角方面认真分析。其中苯的一取代物只有一种、苯的核磁共振氢谱显示一种氢与凯库勒式关系需要特别注意。

根据已有的脂肪烃的知识，对于凯库勒式结构进行分析。学生阅读课本资料，形成自己的认识，并与同学交流讨论。

学生回答：

苯的一取代物有1种，二取代物有3种。苯不能是酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能是溴水褪色。苯的氢化热偏低。

同学补充：苯分子中碳碳键长相等，键角相等。

复习有机物分子式确定的方法，让学生进一步体会研究有机物的一般过程，体会科学研究必须有据可依，实事求是，为后续有机物的学习打下基础。

让学生逐步领悟自然科学的探究方法，当利用已有知识和经验不能解释某种事实时，可以大胆进行猜测、提出假说。假说只有被实验或现代科技手段测得的数据所证实时，才能成为理论，当因为新的事实出现而暴露出缺陷，理论再被修正和发展。

从实验事实、核磁共振氢谱图、苯的二元取代物、氢化热的能量大小、键长及键角几个方面对于凯库勒式分析，师生互动，教师引导，学生思考回答问题

归纳总结凯库勒式不能反映苯的真实结构，得出苯的结构简式

①

从实验事实说明：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使溴水通过化学反应褪色，说明苯分子不存在独立的碳碳双键结构。

②

从苯的核磁共振氢谱显示1种氢分析，苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同。

③

一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同，邻二取代物只有一种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构。

④

从能量的角度探究：

得出结论：苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构

苯分子比环己二烯稳定。

⑤

从键长的角度分析：

苯分子中的碳碳键是相同的键，既不是碳碳单键,也不是碳碳双键。

通过信息：1935年，科学家詹斯用X射线衍射证实了苯分子结构是平面正六角形。

通过刚刚的分析及讲解，请同学们思考并归纳。

[总结归纳] 凯库勒式能反映苯的真实结构吗？请说明。

教师对于学生的错误回答，教师予以指导纠正，并提醒学生容易混淆的知识点：苯的苯的核磁共振氢谱显示一种氢并不能说明凯库勒式结构不合理。

教师对于学生的正确回答予以肯定。最终归纳总结，并多媒体展示。

虽然苯分子中没有交替存在的单、双键，但苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的一种独特的键，其结构简式为：

学生认真听教师讲解分析科学家的各种研究成果，并根据已学烷烃、烯烃的知识，与教师互动，与教师、同学共同讨论苯的结构，进而形成自己认识。

学生通过分析讨论得出结论并叙述。

学生回答：不能

学生举例：

六个键长、键角都相等。

苯环上的邻位二元取代物只有一种。

不能使酸性高锰酸钾或溴水褪色

苯分子结构的现代解释过程涉及较多现代化手段和学生现阶段无法掌握的理论，为让学生对科学过程发展的技能有所认识，采用以教师指导下的定向探究。及时补充、运用科技新信息，以丰富学生的视野，开阔他们的思路。在新技术的支持下，我们可以更加真切地看到分子的结构，之前种种的猜测都在这里揭晓；学生可以更好地感悟世界的美好与神奇，不断探索自然的奥秘。

苯的化学性质：氧化反应

苯的化学性质：

取代反应（溴代反应）

氧化反应：学生已经在必修二学过燃烧反应，比较熟悉。特别强调苯与强氧化剂高锰酸钾溶液不反应，得出苯难以氧化的结论。

2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 明亮的火焰并伴有大量的黑烟

得出苯难氧化的结论

【实验视频】取代反应：苯具有单键的性质

①

苯与溴反应：溴代反应。理解卤代反应概念，并观看视频，注意溴苯的性质，总结反应现象。

②

卤代反应：在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。

学生大声说出化学反应现象，并叙述燃烧方程式。

复习熟悉的内容，特殊强调强氧化剂难氧化的事实

让学生观察实验现象，分析原因，动脑思考，解决问题。培养学生观察思考的能力，分析解决问题的能力。培养学生归纳总结的学习习惯，引导学生体会物质的结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。

掌握基本实验操作，了解实验原理。

通过观看视频，了解苯的取代反应。通过分析

+Br2

原理：

＋HBr

【交流与讨论】

1、反应后的产物是什么？如何分离？

2、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？

结论：a. 纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因

为溴苯溶有溴。除去溴苯中的溴可先水洗，然后加入NaOH溶液，再水洗，分液干燥后蒸馏。

b.向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。

苯与浓硝酸反应：

观看实验视频，总结反应现象，注意硝基苯的性质。理解硝化反应概念，区分硝基与亚硝酸根。

苯的化学性质：

取代反应（硝化反应）

观看多媒体动画给出苯的溴代反应。

学生叙述反应现象：剧烈反应，微沸，三颈烧瓶内充满红棕色气体，导管口附近出现的白雾。

学生回答：通过观察实验，产物是溴苯，是一种无色透明的油状液体。最初得到的红褐色是因为混有溴，经氢氧化钠溶液洗涤得到无色液体，密度比水大。

检验产物HBr可以验证取代反应。

观看实验视频，注意硝基苯的性质。

硝化反应： 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应。

苯的化学性质：加成反应

学生说出反应条件：水浴加热，50～60℃。

学生说出硝基苯密度大于水。

原理：

浓硫酸

NO2 ＋ HO-NO2 ＋ H2O

水浴50～60℃

学生叙述自己的

见解：水浴加热

便于控制温度，[思考问题] 温度不能太高，1、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？

以防止苯挥发。2、温度计的位置？

此外，浓硝酸加

热易分解。

温度计水银球应

该放在水中。

结论：

a. 水浴加热受热均匀，水浴的温度一定要控制在

60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。

b. 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，测量水浴温度。

c. 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。

苯具有双键的一些性质，例如能发生加成反应。

加成反应：苯在一定的条件下能进行加成反应。

根据苯结构的特与氢气在镍的存在下加热可生成环己烷

殊性，学生推断

本能够发生加成

反应。

取代反应机理，确定苯环上的氢容易发生取代反应。

通过分析实验，学生掌握一些实验基本操作。为以后研究有机物性质做铺垫。观看视频，锻炼学生观察能力，总结归纳能力。

总结归纳

【讲解归纳】苯的性质较稳定，在一定条件下该既能发生饱和烃的特征反应（取代反应），又能发生与苯的结构既具有单键的性质，也具有双键的性质相对应。使学生体会苯的结构与性质的关系。

总结归学生与教师互纳，有利动，一起总结苯于掌握本

课堂练习

不饱和烃的特征反应（加成反应）。总之，苯的性质表现为难氧化，易取代，能加成这样的特点。

1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ）

A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.苯环中的碳碳键的键长均相等

C.邻二甲苯没有同分异构体

D.苯的一元取代物没有同分异构体

2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是

（ ）

A.乙烷 B.乙烯 C

3．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ）

A．苯

B．乙烷

C．乙烯

D．二氧化硫

板书设计

的结构与性质的特点。

学生根据本节课内容，独立思考，完成课堂练习。

师生互动，解决问题。

节课的内容。

巩固本课所学知识，对苯的结构与性质进一步加深印象。

苯的结构与性质

一、苯的结构：

二、苯的性质：

1、

物理性质：

①

②

③

无色、有特殊气味的液体。

比水轻，不溶于水；易溶于有机溶剂。 沸点是80.1℃（易挥发）；熔点是5.5℃（苯放入冰水混合物中结晶）。

2、化学性质：易取代、难氧化、能加成

教学反思

本节课成功之处：

本课教学设计通过使学生置身于历史情境探究科学的方式避开了单纯的学科知识讲授，也通过强调科学方法的运用而避免了化学史沦为以逸闻趣事点缀课堂教学的结果。整堂课较好地运用科学探究、讨论学习方法，体现了新课标的精神和要求，让学生在参与中，发现问题、分析问题、解决问题，培养学生的质疑能力和探究、创新精神。“苯的结构和性质”一节内容通过在教学中创设一种类似科学研究的情景, 让学生亲自参与探究，逐步形成一种在学习中善于质疑、乐于探索、努力求知的心理倾向。

在课堂学习过程中，以学生为主体, 学生真正成为了学习的主人，讨论成了课堂生活的常态。在这样的教学中老师真正扮演了一个情景创设者、组织者、指导者、有效调控者的角色，老师为学生创建一种开放的学习环境, 创设了一连串环环相扣创造性的问题，为学生提供多渠道获取知识、运用知识的机会。 一节课内容的学习中学生的思维得到提升，学生质疑探究的欲望得到激发，学生在老师的指导下对所学知识进行了意义建构。在教学过程中，“结构决定性质”是学生学习本节课的主要学习方法。

本节课不足之处：由于实验条件限制，探究苯的结构部分验证实验只能通过课本资料叙述，如果改用实验的话，学生的理解记忆会更加深刻。此外，苯的燃烧反应，取代反应等，本应让学生组装实验装置，锻炼实验操作能力。