第一单元 有机化合物的结构优质课教案设计

限制条件下同分异构体的书写

【教学目标】

1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。

2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。

3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。

【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。

【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。

【教学过程】让学生了解考纲要求

提问：让学生回答同分异构体的种类。

学生回答：碳链异构，位置异构，官能团异构。

练习：请学生写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式，体会三种异构。

追问：官能团异构有哪些？

学生回答：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；

醇和醚；

芳香醇、芳香醚和

酚；

醛和酮；

酸和酯；

氨基酸和硝

基化合物等。

练习1：写出符合下列条件下A的同分异构体的结构简式（1）是苯的邻位二取代物

（2）且1mol能与

3mol NaOH反应

提问：这里的限定条件指哪些？

学生寻找：

教师板书：二、限定条件下同分异构体的书写

1、常见的特征性质

能与钠反应产生氢气

与FeCl发生显色反应

3

水解产物与FeCl发生显色反应

3能发生银镜反应

与NaCO反应放出CO

232第1页

能与NaOH溶液反应

能发生水解反应

含有手性碳原子

练习2：非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

······

B

的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一

能与FeCl3溶液发生显色

反应。

Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式

教师板书：2、常见的特征结构

（1）．通过分子式确定不饱和度

判断1.甲结构简式如图所示，甲的分子式为C8H8O2N。

判断2．分枝酸结构简式如图，则其分子式为C10H10O6。

（2）．

“氧原子”在官能团中的分配。

练习3：苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物，且能发生银镜反应，试写出可能的结构简式。C O 不饱和度

2 3 1 教师板书：3、等效氢

等效氢是指有机物分子中位置等同的氢。等效氢有三种，分别为分子中同一甲基上连接的氢原子、同一碳原子所连甲基上的氢原子、处于镜面对称位置上的氢原子。

第2页

判断下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？

高考回放：

【2015·江苏，17】

：化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，

可以通过以下方法合成：······

（3）

写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

Ⅰ．分子含有2个苯环

Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢

高考回放：

【2016年10月浙江选考32题】

写出同时符合下列条件的A（C7H7NO2)的所有同分异构体的结构筒式___________。

①红外光谱检测表明分子中有醛基，

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，苯环上有2种不同化学环境的氢原子。

归纳总结：解题步骤：

1、明确书写什么物质的同分异构体，

分析该物质的组成及不饱和度。

2、转化限制条件，从特征性质联想官能团：

即（特征性质→特征结构）

3、组装目标物质

。注意对称性，突破等效氢。

4、检验书写结果

重温真题：【2018年4月浙江选考32题】

5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式________。

须同时符合：

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；

第3页

②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无O－H键。

【难点突破1】：某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有

种，

（1）含有苯环

（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式：

。

【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。

【难点突破2】

1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种。

2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？

第一组：

第二组

第三组：

第四组：

第4页

【课后巩固】

1. 式

。

同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合

物Ⅴ的结构简式为

。

3．异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。

异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是

。

4.的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应

的方程式为

。

5．化合物CH3OCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

6. 室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成（略）X是分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则

X所有可能的结构简式有、

、

、

。

的同7.写出分子式为C8H8O2并满足下列条件的E的所有同分异构体：

。

（1）是苯的对位二取代化合物；

（2）能与FeCl3溶液发生显色反应；

C（3）不考虑烯醇（COH）结构。

8.同时满足下列条件的扁桃酸的同分异构体有

种

①能发生水解，且水解产物之一能发生银镜反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

写出其中有5种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式

9. 写出同时满足下列条件的香兰素的同分异构体的结构简式

（1）有4种不同化学环境的氢

（2）能发生银镜反应（3）遇氯化铁溶液显紫色

第5页