第二单元 芳香烃名师课堂实录

3-2-1 苯的结构与性质

【教学目标】

1、了解苯的组成和结构特征；

2、掌握苯的化学性质。

【教学重点】

苯的结构特点和化学性质。

【教学难点】

苯的结构特点和化学性质。

【教学方法】

阅读、观察、探究、合作。

【教学过程】

[引入]根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？

芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。

只含有C、H元素的芳香族化合物，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。

[板书]芳香烃：芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。

[过渡]在芳香烃中，苯的结构最简单。

[板书]一、苯的结构

1、分子式：C6H6

[阅读]苯的1H核磁共振谱图

苯分子的比例模型

过由苯的1H核磁共振谱图可以发现，苯分子中6个H所处的化学环境完全相同。

[拓展视野]苯分子中，每个碳原子都采取sp杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ（sp－sp）键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个C原子共同形成大π键。苯分子中的C－C－H和C－C－C的键角均为120°。

苯分子中碳碳键的键长都是1.40×10m，即不同于碳碳单键的键长（1.54×10m），也不同于碳碳双键的键长（1.34×10m），这说明在苯分子中，碳原子之间形成的化学键既不是单键，也不是双键。正是由于苯环上6个碳原子共同形成了大π键，使得苯环的结构变得十分稳定。苯的氢化热偏低说明了苯环结构相当稳定。基于苯环的成键特点，苯环的结构又常用

表示。

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2、结构式：

苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。

3、分子空间构型

平面正六边形结构，12个原子共平面。

二、苯的性质

1、物理性质

苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，与水不互溶。

[观察与思考]1、仔细观察下列实验，记录实验现象。

【实验1】如图3-9所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5mL苯和液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检查装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。反应完毕后，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。

【实验2】在试管中将1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀，冷却到50℃以下，在不断振荡下，逐滴加入约1mL苯，并注意避免使混合物超过60℃。塞上带有导管的橡皮塞，在50℃～60℃的水浴中加热几分钟。反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态。

2、请填写下表。

实验

实验1

实验2

实验现象

结论

【实验1】苯的溴代反应

现象：

1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止；

2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）；

3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；

4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）。

注意：

1、直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）；

2、锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）；

3、锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸；

4、碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽；

5、纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质；

6 、NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯；

7、最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3。

[

板书]（1）溴代反应

【实验2】苯的硝化反应

现象：

加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。

注意：

1、硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味；

2、长导管的作用——冷凝回流；

3、为什么要水浴加热——

（1）让反应体系受热均匀；

（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成。

4、温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。

[板书]（2）硝化反应

（3）加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应。

[课堂小结]苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。

总的来说化学性质比较稳定，是易取代、难加成、难氧化。

[作业布置] [板书设计]

一、苯的结构

1、分子式：C6H6

2、结构式：

苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。

平面正六边形结构，12个原子共平面。

二、苯的性质

1、物理性质

苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，与水不互溶。

2、苯的化学性质（易取代、难加成、难氧化）

（1）溴代反应

（2）硝化反应

（3）加成反应

3、分子空间构型

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应。