第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸教学设计

第9讲

糖类

油脂

蛋白质

【复习目标】

了解糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在全命科学发展中所起的重要作用。

【知识建构】

一、糖类

1．概念与分类

⑴概念：

或

以及能

生成它们的物质。

⑵分类

①单糖：

水解的糖。

按与羰基连接的原子或原子团不同，单糖又可以分为

和

。

最简单的醛糖是

，常见的单糖有

和

。

②低聚糖：不到20个单糖缩合形成的糖类。如二糖

等。

③多糖：水解后能产生

单糖的的糖，如

和

。

2．葡萄糖和果糖

⑴组成和分子结构

葡萄糖和果糖分子式均为

，最简式为

，葡萄糖结构简式为

，官能团为

，果糖结构简式为

，官能团为

，二者互为同分异构体。

⑵葡萄糖的化学性质

①还原性：能发生

反应和与

反应，生成红色沉淀，反应的化学方程式分别为：

、

。

②加成反应：与H2发生加成反应生成

。

③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。

④发酵成醇：由葡萄糖发酵制成乙醇的化学方程式为

。

3．蔗糖和麦芽糖

⑴相似点

①组成相同，化学式均为

，二者互为

。

②都属于二糖，能发生

反应。

⑵不同点

①官能团不同

分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。

②水解产物不同

蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为

，

。

4．淀粉和纤维素

⑴相似点

①都属于

，属于多糖，分子式都可表示为

，②都能发生

反应，反应的化学方程式为

。

③都

发生银镜反应。

⑵不同点

①通式中

不同。

②淀粉遇碘呈现特殊的

色。

思考感悟1．淀粉和纤维素互为同系物吗？互为同分异构体吗？

1

二、油脂

1．概念：

与

生成的酯。

2．分类：当脂肪酸相同时，形成的甘油酯称为

，不同时称为

。天然油脂主要是

。

3．结构：

，官能团

。

4．物理性质

油脂一般

溶于水，密度比水

。天然油脂都是混合物，没有固定的

。

5．化学性质

⑴水解反应

①酸性条件下

如硬脂酸甘油酯的水解：

。

②碱性条件下

如硬脂酸甘油酯的水解：

。

⑵油脂的氢化

油酸甘油酯(油)氢化的化学方程式为：

。

思考感悟2．写出从油脂制得肥皂的实验流程，并分析原理。

三、氨基醛与蛋白质

1．几种重要的氨基酸

甘氨酸

、丙氨酸

、苯丙氨酸

、谷氨酸：

。

2．氨基酸的性质

⑴两性

①用化学方程式可表示为：

。

②应用：氨基酸以

形态在溶液中存在时，它在水中的溶解度最

，可形成晶体析出，所以可通过控制溶液的

分离氨基酸。

思考感悟3．中学化学常见的既能与强酸反应，又能与强碱反应的物质有哪些?

⑵缩合反应

①两分子内氨酸缩水形成二肽的化学方程式为：

。

②丙氨酸缩聚成高分子化合物的化学方程式为：

。

3．蛋白质的性质

⑴水解：在

的作用下最终水解生成

。

⑵两性：具有氨基酸的性质。

⑶盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(如

等)溶液后，可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这种作用叫做盐析。盐析是—个

过程，盐析可用于

蛋白质。

⑷变性：加热、紫外线、X射线、

、

、

、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性。

⑸蛋白质灼烧有

的气味。

特别提醒：盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含金属离子对蛋白质性质的影响：①稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。②浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。③盐溶液中含[来源学科网Z|X|X|K][来源:Zxxk.Com]

2

有重金属离子时，不论其浓度大小，均能使蛋白质发生变性。

4．酶

⑴酶是活细胞产生的一类具有

的生物分子，绝大多数酶是

。

⑵酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①

；②

；③

。

要点精析

一、糖类的水解

1．糖类水解的条件

⑴蔗糖：稀H2SO4作催化剂，水浴加热

⑵淀粉：①稀H2SO4作催化剂，水浴加热。②淀粉酶(唾液中存在)，室温。

⑶纤维素：①催化剂为90％的浓H2SO4。②小火微热，防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水碳化。③加热至溶液呈亮棕色为止。

2．淀粉水解产物的检验及水解程度的判断

淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：

实验现象及结论：

[来源学科网Z,X,X,K]

①

②

③

现象A 未出现银镜

出现银镜

出现银镜

现象B 溶液变蓝色

溶液变蓝色

溶液不变蓝色

结论

淀粉尚未水解

淀粉部分水解

淀粉完全水解

特别提醒：①用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生

——－I2+2OH=I+IO+H2O而使实验不能成功。

②用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下进行，因此预先必须用NaOH溶液将水解液中的H2SO4中和，将溶液转化为碱性溶液。

【典型例析】

类型一

油脂的化学性质及分子结构的确定

[例1]I．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C︰H︰O＝9︰16︰l。

⑴写出B的分子式：

。

⑵写出C的结构简式：

，C的名称是

。

⑶写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：

。

3

II．RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

常利用该反应的产物

反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1mol氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物。

⑷写出D和E的结构简式：

。

⑸写出B的结构简式：

。

⑹写出天然油脂A的一种可能结构简式：

。

类型二

糖类的结构及性质

[例2]2006年诺贝尔化学奖、医学和生理学奖分别授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美国科学家。核酸有两种；含核糖的是核糖核酸(RNA)，含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸(DNA)，人们的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令运作，这些指令通过mRNA传送。核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖结构简式为：

戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。

下列关于核糖的叙述不正确的是

(

) A．戊醛糖和D-核糖互为同分异构体

B．它们都能发生酯化反应

C．戊醛糖属于单糖

D．由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH一CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程

类型三

氨基酸、蛋白质的结构和化学性质

[例3]下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是

[来源学科网Z|X|X|K]①Al2O3

②Al(OH)3 ③氨基酸

④二肽

⑤

⑥(NH4)2CO3

⑦NaHCO3

⑧纤维素

⑨蛋白质

⑩NH4I A．①②③④

B．④⑤⑥⑦⑨⑩

C．③④⑤⑥⑧⑨

D．全部

【仿真练习】

1．(2014·华罗庚中学模拟)下列各组物质中，不是互为同分异构体的是(

) A．淀粉和纤维素

B．蔗糖和麦芽糖

C．葡萄糖与果糖

D．甘氨酸与硝基乙烷(C2H5NO2) 2．(2014·南京一中模拟)“地沟油”是指在生活中存在的各类劣质油脂，下列将“地沟油”变废为宝的各种方案中一定不能实现的是(

) A．发酵生产乙醇、沼气

C．水解制造肥皂、甘油

B．分馏获得汽油、煤油

D．转化成工业润滑油

4 3．(2014·盱眙中学模拟)有一种二肽的化学式是C8H14N2O5，水解后得到丙氨酸和另一氨基酸

X，X的化学式是(

) A．C5H7N2O5

C．C5H11NO5

B．C5H9N2O5

D．C5H9NO4

4．(2014·扬中高级中学模拟)下列有机物分类、组成、结构、性质相关的叙述错误的是(

) A．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应

B．淀粉和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应

C．淀粉、纤维素没有甜味，因此不属于糖类

D．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”分别是蛋白质和烃

5．(2014·新沂中学模拟)下列关于蛋白质的说法中不正确的是(

) A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命

B．HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性

C．某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄

D．可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质

6．(2014·如东中学模拟)下列说法中正确的是(

) A．油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类

B．酯基“”不能发生加成反应，故油脂不能使溴水褪色

C．

的名称为软脂酸甘油酯

D．酯在碱性条件下的水解叫皂化反应

7．(2014·靖江中学模拟)百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为：A．分子式为C8H10NO2

B．该有机物属于α­氨基酸

C．其属于α­氨基酸的同分异构体有3种

D．该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应

。下列有关该有机物叙述正确的是(

)[来源学科网]

8．(2014·太湖高级中学模拟)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

5

下列叙述错误的是(

) A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是不同酯组成的混合物

C．动植物油脂是高分子化合物

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

9．(2014·前黄中学模拟)下列实验结论正确的是

(

)

A B 实验操作

淀粉溶液中加入碘水

将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合

蔗糖溶液中加入稀硫酸，C 水解后加入银氨溶液，水浴加热

D 将新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热

产生红色沉淀(Cu2O) 未出现银镜

溶液变蓝

橙色溶液变为绿色

结论

说明淀粉没有水解

乙醇具有还原性

水解的产物为非还原性糖

葡萄糖具有氧化性

10．(2014·镇江一调) 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：

A

B

C

D

E

6

―→…―→盐酸阿立必利

F (1)有机物D中含有的官能团有酯基、________、________(写名称)。

(2)由E生成F的反应类型为________。

(3)下列C → D的有关说法正确的是________。

a．使用过量的甲醇，可以提高D的产率

b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c．甲醇既是反应物，又是溶剂

d．此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：

________。

①属于α­氨基酸；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。

(5)高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是________。

(6)写出由C生成D的化学方程式：________。

(7)已知：――→

HClFe。请写出以

、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备HBr

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如：NaOH溶液H2C===CH2――→

CH3CH2Br――――→CH3CH2OH

△11．(2014·盐城中学模拟)卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线：

A

B

7

C

D

E

卡巴拉丁

请回答下列问题：

(1)A分子中含氧官能团的名称为：_______________________________________。

(2)由A生成B的反应类型为：________________。

(3)E的结构简式为：________________。

(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式：_________________。

①含有

(CH3)2基团

②属于α­氨基酸

③含有三个手性碳原子。

(5) 写出由和制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2――→CH3CH2Br――――→CH3CH2OH

△

12．(2014·苏州期末模拟)某研究小组制备偶氮染料F的合成路线图如下：

浓硫酸/浓硝酸Fe/HCl

BCH3COOH――――――→A―――→――――――→

C6H7N△①②HBrNaOH溶液

8

―→C―③

已知：

――→

④H2Oa．

b．(1)D中官能团的名称为

________。

(2)写出反应类型：①________；②________。

(3)写出D→E反应的化学方程式__________________________________________。

(4)写出B的结构简式

________；设计反应②和④的目的是________。

(5)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。

a．是苯的对位二取代产物；

b．能发生银镜反应；

c．分子中无甲基。

(6)设计从X到某酸性偶氮染料Y的合成路线(无机试剂任选。用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件)。

―→…―→

糖、油脂和蛋白质

参考答案

【典型例析】

例1、Ⅰ.(1)C18H32O2

(2)CH3—（CH2）16—COOH

9

硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）

（3）CH3CH2CH2CH2COOH、（CH3）2COOH Ⅱ.（4）CH3（CH2）4—CH==CH—（CH2）10—COOH CH3（CH2）7—CH==CH—（CH2）7—COOH 、、CH3C（5）CH3—（CH2）4—CH==CH—CH2—CHCH—（CH2）7—COOH （6）

或例2、D

例3、B

【仿真练习】

1．A

6．A

2．B

7．D

3．D

4．C 9．B

5．B

8．C

10．答案：(1)醚键、氨基

(2)取代反应(或其他合理答案) (3)a、c、d (4)

(5)

10

(6)

＋2CH3OH――――→△浓H2SO4＋CH3COOCH3＋H2O (7)

―――――→浓HSO/△24CH3OH――――――→

CH3CH2CH2COCl

(或其他合理答案) 11．答案：(1)羰基、醚键

(2)还原反应

(3)

(4)

(5)

11

12. 答案：(1)酰胺键(“肽键”也可)

硝基

(2)①还原反应

②取代反应

(3)

(4)

(5)

＋H2O―→＋CH3COOH

保护氨基(或－NH2)不被氧化

(6)

12