第二单元 有机化合物的分类和命名主要内容及教案内容

第35讲

认识有机化合物

考试说明

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5.能够正确命名简单的有机化合物。

6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

考点一

有机化合物的分类及官能团

1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和

。

2.按碳的骨架分类

(1)有机化合物

(2)烃的分类

烃

3.按官能团分类

(1)相关概念

①烃的衍生物:烃分子里的

被其他

所代替,衍生出一系列新的有机化合物。 ②官能团:决定化合物

性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团

有机物

官能团名称

官能团结构

类别

烯烃

碳碳双键

炔烃

碳碳三键

卤代烃

卤素原子

醇

酚

醚

醛

酮

典型代表物

(结构简式) CH2CH2

CH≡CH

CH3CH2Cl CH3CH2OH

—X

(醇)羟基

(酚)羟基

醚键

CH3CH2OCH2CH3

CH3CHO、HCHO

羧酸

酯

—NH2

CH3COOCH2CH3

氨基酸

氨基、羧基

对点自测

—COOH

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)

(1)有机物一定含碳、氢元素

(

) (2)官能团相同的物质一定是同一类物质

(

) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类

(4)(

) 、—COOH的名称分别为苯、酸基

(

) (5)醛基的结构简式为“—COH” (

) (6)含有苯环的有机物属于芳香烃

(

) (7)与互为同系物 (

)

2.下列有机化合物中都含有多个官能团,用字母代号填空。

A.

B.

C.

D.E.

(1)可以看作醇类的是

。 (2)可以看作酚类的是

。

(3)可以看作羧酸类的是

。 (4)可以看作酯类的是

。

1.(1)[2018·全国卷Ⅰ节选] W((2)[2018·全国卷Ⅲ节选] Y(

)中含氧官能团的名称是

。 )中含氧官能团的名称为

。

(3)[2018·江苏卷节选] A()中的官能团名称为

(写两种)。 2.[2018·湖南衡东一中月考]

(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为

(写名称),它属于

(填“脂环”或“芳香”)化合物。 (2)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如下所示:

图11-35-1 ①酚酞的化学式为

。 ②从结构上看酚酞可看作

(填字母)。 A.烯烃

B.芳香化合物

C.醇 D.酚

E.醚 F.酯

易错警示

脂环化合物与芳香化合物、醇与酚的区别

(1)芳香化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环

)的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接

成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。

(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烃基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:为酚类,而为醇类。

考点二

有机物结构的表示及命名

1.有机化合物中碳原子的成键特点

2.有机物组成和结构的几种表示方法

表示方实例

法

分子式

最简式

(实验式) 电子式

结构式

用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子

①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子

中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型

CH2

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;②由最简式可求出最简式的相对质量;③分子式是最简式的整数倍

C2H4

用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目

含义

结构简CH2CH2

结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)

式

键线式

球棍模型

比例模型

3.烃的命名

(1)烷烃的命名

①烷烃的习惯命名法

用不同体积的小球表示不同大小的原子

小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)

以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢原子补足四价

如C5H12的同分异构体有3种,其结构简式分别为

CH3CH2CH2CH2CH3、为

、

、

。 ②烷烃的系统命名法

a.几种常见烷基的结构简式

、,用习惯命名法分别甲基:

;乙基:

;丙基:

、

;丁基:

、

、

、

。 b.命名步骤

如(2)烯烃和炔烃的命名

命名为

。

如命名为4-甲基-1-戊炔。

(3)苯及其同系物的命名

①苯作为母体,其他基团作为取代基。

例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。

②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。

4.烃的衍生物的命名注意事项

①烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。

②二、三、四……是指官能团的个数。

③1、2、3……指官能团或取代基的位置。(醛、羧酸的官能团在链端,支链定位默认官能团为1号) ④甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。

⑤含有官能团的有机物在命名时,都要选择含有或连有该官能团的最长碳链为主链,且编号时应使该官能团的位次最小,且要点明所含官能团的数目。

5.多官能团物质的命名

命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优选顺序为(以“>”符号表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>胺,如名称为聚甲基丙烯酸甲酯。

对点自测

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)

(1)按系统命名法(2)的名称为3,3-二甲基-2-乙基戊烷

(

) 的名称为2-羟基丁烷

(

) (3)按系统命名法(4)(5)(6)的名称为2,5,6-三甲基-4-乙基庚烷

(

) 的名称为2,2,3-三甲基戊烷

(

) 的名称为2-甲基-3-丁炔 (

) 的名称为2-甲基-3-丁醇

(

) (7)CH2Cl—CH2Cl的名称为二氯乙烷

(

) 2.指出下列有机物命名错误的原因。

(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是

;将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是

。 (2)命名为“1-甲基-1-丙醇”,错误原因是

。

题组一

有机物结构的表示方法

1.[2018·山东寿光现代中学月考]

下列化学用语正确的是

(

) A.四氯化碳的电子式: B.丙烷分子的比例模型:

C.2-乙基-1,3-丁二烯的键线式:D.聚氯乙烯的结构简式:

2.[2019·江西上高县第二中学月考]

增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得:

图11-35-2 下列说法正确的是

(

) A.DCHP的分子式为C20H24O4

B.环己醇分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰

C.DCHP能发生加成反应和取代反应,不能发生酯化反应

D.1 mol DCHP可与4 mol NaOH完全反应

[拓展] (1)邻苯二甲酸酐的二氯代物有

种? (2)环己醇分子中所有的原子可能共平面吗? 题组二

有机物的命名

1.[2018·黑龙江大庆第一中学月考]

某烃和H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烃的名称可能是

(

) ①2,2-二甲基-1-丁烯

②3,3-二甲基-1-丁烯

③3,3-二甲基-1-丁炔

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯

A.①②

B.②③

C.③④

D.①④

2.(1)[2018·全国卷Ⅰ节选] ClCH2COOH的化学名称为

。 (2)[2018·天津卷节选]

的系统命名为

。 (3)[2017·全国卷Ⅲ节选]

的化学名称是

。 (4)[2017·天津卷节选]

的名称为

。 (5)[2016·全国卷Ⅲ节选]

的化学名称为

。 (6)[2015·全国卷Ⅱ节选] HOCH2CH2CHO的化学名称为

。 考点三

同分异构体的书写和种数判断

1.有机化合物的同分异构现象

同分异构现

化合物具有相同的

,但

不同,而产生性质差异的现

象

象 同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链异构

碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和

类

位置异构

官能团位置不同,如:CH2CH—CH2—CH3和

型

官能团

官能团种类不同,如:CH3CH2OH和

,常见的官能团异构

异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等

2.同分异构体的书写规律

(1)烷烃只有碳链异构,一般可按下列规则书写: 成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。

(2)具有官能团的有机物,如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等,存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构三种异构方式。一般书写顺序为碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。

(3)限制条件的同分异构体的书写,如写出分子式为C8H8O2结构中含苯环且属于酯类的同分异构体,从酯的组成考虑,形成酯的羧酸中至少含一个碳原子,醇中也至少含一个碳原子,则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸;醇只可能为甲醇、苯甲醇,此外不要漏写苯酚。

符合题目要求的物质结构共有以下6种: 、对点自测

(邻、间、对三种)、、

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)

(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式

(2)互为同分异构体的物质都是有机物 (

) (

) (3)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体

(

) (4)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质

(

) (5)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2,二者互为同系物

(

) 2.在下列物质中互为同系物的有

;互为同分异构体的有

;互为同素异形体的有

;互为同位素的有

。(用对应的序号填空) ①液氯

②氯气

③白磷

④红磷

⑤D

⑥T

⑦丁烷

⑨CH2=CH—CH3

⑩

1.完成下列填空:

⑧2,2-二甲基(1)[2018·全国卷Ⅰ改编]

写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结1∶构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1)

。 (2)[2017·全国卷Ⅱ改编]

L的分子式为C7H8O2,其可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol

的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有

种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为

、

。

2.[2018·辽宁实验中学期中]

2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简式如下所示,则氨基与硝基直接连在苯环上并呈对位时的红色基B的同分异构体数目为

(

)

A.5种 B.8种 C.9种 D.10种

规律小结

限定条件的同分异构体结构的推断分析

常见限定条件

能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体

能与钠反应产生H2

能与Na2CO3反应

能与NaOH溶液反应

或—X

能发生银镜反应

能与FeCl3发生显色反应

能发生水解反应

既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)

—CHO(包括HCOOR)

—OH(酚)

—COOR或—X或—CONH—

HCOOR 对应的官能团或结构

—COOH

—OH或—COOH

—OH(酚)或—COOH

—OH(酚)或—COOH或—COOR

苯环上的一溴代物有一种

或或或或或

考点四

研究有机化合物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

分离提纯

元素定量分析测定相对分子质量波谱分析

纯净物

确定

确定

确定

2.分离提纯有机物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

提纯液态有机物

②该有机物与杂质的

相差较大 重结

常用于分离、

①杂质在所选溶剂中

很小或很大 晶

提纯固态有机物

②被提纯的有机物在此溶剂中

受温度影响较大 (2)萃取、分液

类型

液-液萃取

溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解有机物的过程

3.有机物分子式和结构式的确定流程

适用对象

要求

常用于分离、

①该有机物热稳定性较强

原理

利用有机物在

不同,将有机物从一种

(1)元素分析

—(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的

与其

的比值)

即为该有机物的相对分子质量。 (3)有机分子结构式的鉴定

①物理方法: a.红外光谱(IR)法

不同的化学键或官能团

不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 b.核磁共振氢谱法

氢原子种数=

,每种氢原子个数与

成正比。 ②化学方法

利用特征反应鉴定出

,再进一步确认。 常见官能团的检验方法如下: 官能团种类

碳碳双键

或碳碳三键

卤素原子

银溶液、稀硝酸

三氯化铁溶液

酚羟基

浓溴水

银氨溶液

醛基

新制氢氧化铜悬浊液

碳酸钠溶液

羧基

碳酸氢钠溶液

石蕊溶液

对点自测

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)

(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4

(

) (2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素

(

)

试剂

溴的四氯化碳溶液

酸性高锰酸钾溶液

氢氧化钠溶液、硝酸

判断依据

(3)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型

(

) (4)有机物

核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1 (

)

(5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃、苯的同系物 (

) (6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别

(

) 2.某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是

,通过质谱仪测定其相对分子质量为74,则其分子式为

。

题组一

有机物的分离提纯

1.[2018·湖南长沙一中月考]

下列除去杂质的方法正确的有 (

) ①除去乙烷中少量的乙烯:催化剂条件下通入H2

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏

③除去苯中少量的苯酚:加入足量浓溴水后过滤

④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏

⑤除去溴苯中的溴:用汽油萃取

⑥除去苯中的少量苯甲酸:加入NaOH溶液,分液

⑦除去乙炔中的硫化氢:通过盛有亚硫酸钠酸性溶液的洗气瓶

A.3个 B.4个 C.5个 D.6个

2.[2018·河南洛阳统考]

海洋动物海鞘中含有种类丰富、结构新颖的次生代谢产物,是海洋抗肿瘤活性物质的重要来源之一。一种从海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物的流程如下:

图11-35-3 下列关于该流程各步骤的说法中,错误的是

(

) 选项

步骤

A ①

采用装置

过滤装置

主要仪器

漏斗

B C D

②

③

④

分液装置

蒸发装置

蒸馏装置

分液漏斗

坩埚

蒸馏烧瓶

规律小结

常见有机混合物的分离、提纯

混合物

甲烷(乙烯) 苯(乙苯) NaOH溶液

乙醇(水) 溴乙烷

水

(醇) 醇(酸) 硝基苯

(NO2) 苯(苯酚) 酯(酸) NaOH溶液

NaOH溶液

饱和Na2CO3溶液

题组二

有机物分子结构的确定

1.[2018·天津宝坻区高中八校联考]

以下研究有机物方法的叙述不正确的是

(

) A.质谱法可以快速、微量、精确测定相对分子质量

B.燃烧法是确定有机物成分的有效方法之一

分液

分液

分液

分液漏斗

分液漏斗

分液漏斗

NaOH 蒸馏

蒸馏烧瓶、冷凝管

分液

分液漏斗

CaO 蒸馏

蒸馏烧瓶、冷凝管

试剂

溴水

酸性高锰酸钾溶液、分液

分液漏斗

分离方法

洗气

主要仪器

洗气瓶

C.从红外光谱图上可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息

D.从核磁共振氢谱图上只能推知有机物分子中氢原子的类型

2.[2018·北京师大附中期中]

化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱如图11-35-4。关于A的下列说法中,不正确的是

(

)

图11-35-4 A.A分子属于酯类化合物

B.A在一定条件下可与H2发生加成反应

C.符合题中A分子结构特征的有机物不只有一种

D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

1.[2017·江苏卷]

萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是

(

)

图11-35-5 A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀

2.[2016·上海卷]

轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯(

)与苯

(

)

A.均为芳香烃

B.互为同素异形体

C.互为同系物

D.互为同分异构体

3.[2016·上海卷]

烷烃A.4-甲基-3-丙基戊烷

B.3-异丙基己烷

的命名正确的是

(

) C.2-甲基-3-丙基戊烷

D.2-甲基-3-乙基己烷

4.(双选)[2015·海南卷]

下列有机物的命名错误的是

(

)

A.1,2,4-三甲苯

B.3-甲基戊烯

C.2-甲基-1-丙醇

D.1,3-二溴丙烷

5.(1)[2015·全国卷Ⅰ节选]

C2H2的名称是

,CH2=CHOOCCH3含有的官能团是

。

(2)[2015·重庆卷节选]

H2C=CHCH3是

。(3)[2015·浙江卷节选]

(4)[2015·四川卷节选]

化合物(5)[2015·北京卷节选]

H2CCHCH2Br,新生成的官能团中官能团的名称是

。 的官能团名称是

。 中含有的官能团是

。 (6)[2015·天津卷节选] A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为

。