第二单元 芳香烃第二课时教学实录

承德实验中学教学案一体化设计《有机化学基础》

芳香烃

课时030 一、苯

1．苯的结构

苯的分子式为_________，结构简式为_____或______，___________结构，

比例模型如图所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于_______________ _______________________与碳碳单键、碳碳双键均__________。

2．苯的物理性质

苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。

3．苯的化学性质

苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。

（1）取代反应

+Br2+HO—NO2________________

溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。

______________________ 硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。

（2）加成反应

+3H2+3Cl2（3）氧化反应

①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。

_________________________________________________________ ②苯_________使KMnO4酸性溶液褪色，也_____________使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

二、苯的同系物

1．苯的同系物的概念

苯环上的氢原子被______取代的产物。

（1）苯的同系物的结构特点

分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。

（2）苯及其同系物的通式

1

______________________ _____________________

六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。

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苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。

2．苯的同系物的物理性质

甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。

3．苯的同系物的化学性质

苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表现出许多不同之处。

（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处

①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为

CnH2n-6+3n3O22nCO2+(n−3)H2O。

②都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。

③都能与氢气等发生加成反应。

（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处

①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。如：

+HNO3+H2O +3HNO3+3H2O 2，4，6-三硝基甲苯

为2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称TNT，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。

三、芳香烃的来源及其应用

1．芳香族化合物的分类

芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下：

2

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苯及其同系物芳香烃稠环芳香烃

芳香族化合物......芳香烃的衍生物稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________而形成的芳香烃。如萘(()。

)和蒽2．芳香烃的来源

芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的________等工艺得到的。

3．芳香烃的应用

苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

当堂检测

1．有关芳香烃的下列说法正确的是

A．具有芳香气味的烃

B．分子里含有苯环的各种有机物的总称

D．分子里含有一个或多个苯环的烃

C．苯和苯的同系物的总称

2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为

A．难氧化、难取代、难加成

C．难氧化、易取代、难加成

B．易氧化、易取代、易加成

D．易氧化、易取代、难加成

3．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是

A．高锰酸钾酸性溶液

B．溴化钾溶液

C．溴水

D．硝酸银溶液

4．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是

A．C10H16

B．C11H14

C．C12 H18

D．C13H20 5．下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是

A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯

C．分别加入溴的CCl4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯

D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯

6．对于苯乙烯（)的下列叙述①能使酸性KMnO4溶液褪色、②可发生加聚反应、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能与浓硝酸发生取代反应、⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是

3

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A．仅①②④⑤

B．仅①②⑤⑥

C．仅①②④⑤⑥

D．全部正确

7．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有

A．仅①②③

B．仅⑦

C．④⑤⑥⑦

D．全部都有

8．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是

A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应

D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓

9．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

10．某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废旧塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如图所示。加热聚丙烯废旧塑料得到的产物如下表所示：

产物

质量分数(%) 氢气

12 甲烷

24 乙烯

12 丙烯

16 苯

20 甲苯

10 碳

6 请回答下列问题：

（1）试管A中的残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔：

A中残余物电石乙炔聚乙炔

写出反应②、③的化学方程式：_____________________、

___________________________。

（2）试管B收集到的产品中，有一种能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质，其一氯代物有__________种。

（3）锥形瓶C中观察到的现象是_____________________________。经溴水充分吸收，干燥后剩余气体的平均相对分子质量为_________________。

（4）写出C中逸出的气体在工业上的两种用途：____________________、________________________。

4

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【参考答案】

知识归纳

一、1．C6H6

平面正六边形

120°

2．液体

小

3．（1）大

苦杏仁味

（3）明亮的、带有浓烟

二、1．烷基

CnH2n-6

2．升高

3．（1）②取代

2．干馏

催化重整

三、1．相邻的2个碳原子

1．D 2．C 3．C 4．C 5．D 6．C 7．C 8．D

9．D

10．（1）CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑

（2）4

（3）溴水褪色

4.8 （4）合成氨的原料

作燃料或有机化工原料(其他合理答案均可) 5