第一单元 有机化合物的结构国家优质课一等奖

课题：限定条件下的同分异构体的书写

江苏省建湖高级中学

徐晓敏

【教学目标】 1、知识与技能

(1)通过红色基B同分异构体书写，认识“基团插入法”。

(2)模仿“基团插入法”书写C�5H��10O�2（含�-COO）的异构体，掌握-COO的2种插入方法。

(3)通过托品酸3种条件下异构体的书写，体会含苯环碳骨架上基团的相对位置。

(4)灵活选择“插入基团”和“碳骨架”解决高考试题中限定条件下同分异构体的书写问题。 2、过程与方法

(1)经历“基团插入法”从认识→完善→灵活运用的过程，在充分交流、讨论中学会“插入基团”和“碳骨架”的选择方法。

(2)学会提取“限定条件”所含信息，并运用结构与性质的关系，融合所学知识对信息进行综合加工。

(3)在“基团插入法”的认识和运用过程中，建立有序思维，并逐步培养思维的灵活性和全面性。 3、情感态度与价值观

(1)从微观的角度认识同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一，感受原子、分子以及化学键的魅力，感叹“小分子”与“大世界”的有机联系。

(2)积极参与问题的发现与解决过程，在合作与对话中彼此分享智慧，感受尊重，体验学习的乐趣，发现的惊喜，成功的快意。 【教学过程】

初识“基团插入法”

教师带领学生解读课程标准、高考考试说明，呈现近几年高考试题中关于同分异构体的考查题型，使学生做到心中有数。然后引出作业中红色基B（图1）限定条件下同分异构体的问题。

问题：-NH�2和-NO�2直接与苯环相连且处于对位的同分异构体一共有多少种？

A. 2种

B. 4种

C. 6种D. 10种

正确答案10种。课堂调查发现，全班41人中第一次写出10种的只有9人。请学生A表达其思维过程，教师板书。学生A在-NH�2和-NO�2直接与苯环相连且处于对位的基础上改变-OCH�3在苯环上的位置，得到2种不同的结构；将-OCH�3改变为-CH�2OH，在苯环上也得到2种结构；再将-OCH�3换为一个-CH�3和一个酚羟基在苯环上有6种相对位置，共得到10种符合题意的异构体。

学生B表示有不同的方法，固定基本骨架（图2），将-O-原子插入骨架上苯环与甲基之间、甲基的碳氢键之间以及苯环上3种碳氢键之间，得到5种符合题意的异构体；然后将甲基挪至硝基邻位又得到5种相应的异构体。

教师介绍学生B的方法，引入书写限定条件下同分异构体的新方法“基团插入法”。

4.2 模仿“基团插入法”

要求学生模仿“基团插入法”在学案上书写任务1中C�5H��10O�2（含-COO）的所有同分异构体。教师走入学生中间与学生对话，及时了解学生存在的问题。刚开始学生对这种方法比较生疏，再加上-COO有2种插入方式有的学生没有想到，所以学生写出的答案五花八门，有的写出7种，有的写出9种，少数学生写出13种。小组之间自发进行交流。

教师请学生C（写出13种结构）表述其思维过程，肯定学生C发现了-COO的2种不同插入方法。根据学生C的描述，教师板书如下（图3）。

图3

4.3 完善“基团插入法”

要求学生在学案上书写任务2中托品酸（图4）3种限定条件下的同分异构体。

图4

限定条件Ⅰ：1，3，5三取代苯，苯环上直接相连的分别是羟基、甲基、含-COO的基团；

限定条件Ⅱ：1，3二取代苯，苯环上直接相连的分别是羟基、含-COO基团；

限定条件Ⅲ：二取代苯，苯环上直接相连的分别是CH�2OH、含-COO基团。

教师走入学生中间与学生对话，及时了解学生存在的问题。由于学生对“基团插入法”已经有了一定的感觉，很快不少小组都得出了正确答案。请学生D表述思维过程，教师板书。然后请将亚甲基（-CH�2-）作为插入基的学生E讲解他的方法，强调“插入基团”可以灵活选择。

4.4 活用“基团插入法”

要求学生在学案上完成任务3和4：

任务3：扁桃酸有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种（2010年北京高考题）。

任务4：化合物E（C�7H�7OBr）有多种同分异构体，�1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有2种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意3种的结构简式（2010年浙江高考题）。

此时，学生对“基团插入法”已经能应用自如。任务3想出了插入“-COO”以及固定“�-OOCH”插入“-CH�2-”2种方法；任务4想出了插入“-O-”和“-CH�2-”不同的插入方法。

4.5 课堂小结

请每个小组用“一句话”或“一个词”说出“基团插入法”的优点。

图5显示了上述教学环节之间的逻辑关系。

图5 教学环节间的关系

5 教学评价设计及实施

采用多种形式相结合的评价方式，见表1。

课堂观察

观察学生对“基团插入法”是否能领悟、会模仿，观察书写速度的快慢、正确率高低、是否能灵活改变“插入基团”以及能否优选更简单的插入方法

任务1，C�5H��10O�2（含COO）同分异构体书写属于学生模仿阶段，用时长、答案不统一（7种、9种、13种等）；任务2，含苯环限定条件同分异构体书写，虽然难度有所加大，但是学生对该方法已经找到了感觉，正确率大大提高（几乎每组答案都对，个别同学开始有问题，经过小组交流后自行解决）；到了任务3、4，学生已能较熟练变通地运用这种方法，灵活选用“插入基团”，能够初步评价方案的优劣

课堂小组自评

一句话或一个词说出“基团插入法”的优点

“两根键（二价基）”、“思维有序”、“快速”、“不容易漏”、“含数学思维”……

教学实施后的反思

本节课我力求上成一节高三复习常态课，没有“大动干戈”，只用到了每节课最常规的

PPT和板书。主旨是想在常态下把最经济的课程资源“教师”、“学生”、“手头教辅资料”用足，充分挖掘这些资源的价值。