第一单元 有机化合物的结构教案评析

高三二轮复习研讨课

有机物的结构与性质

江苏省阜宁中学 戴苏锦

教学目标：掌握有机物的分子组成；准确判断有机反应类型；掌握官能团的基本性质。

教学方法：问题探究法

教学重点：有机反应类型；官能团的性质

教学难点：官能团的性质

【体验高考】

（2014江苏高考-12）

去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如右图所示。下列说法正确的是

A. 每个去甲肾上腺素分子中含有3 个酚羟基

B. 每个去甲肾上腺素分子中含有1 个手性碳原子

C. 1 mol 去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2

发生取代反应

D. 去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应

（2014江苏高考-17）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题

⑷ B的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ. 能发生银镜反应,其水解产物之一能与

FeCl3

溶液发生显色反应。

Ⅱ. 分子中有6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式:

。

【学习内容】

一、结构决定性质

【例1】

根据有机物的结构，回答下列问题：

1.

该有机物的分子式为C18H20O7Cl，对吗？

2.

该有机物中所有碳原子均能共面吗？

3.

该有机物分子中共含______个手性碳原子。

4.

该有机物能发生取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚等反应吗? 5.

1mol该有机物①与足量的H2反应最多消耗_____molH2.

②与足量的溴水反应，最多与_____molBr2发生取代反应。

最多与_____molBr2发生加成反应。

③与足量的Na反应，最多产生_____molH2。

④与足量的NaHCO3溶液反应，最多产生_____molCO2。

⑤与足量的NaOH溶液反应，最多消耗_______molNaOH。

二、由性质推断结构

【例2】

写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构简式

。A．能够发生银镜反应。

B．核磁共振氢谱只有4个峰。

C．能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH。

【例3】有机物间存在如下转化关系：

已知：①C、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为

推出A-H各物质：

1

【课堂检测】

1．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法错误的是

A．丹参素的分子式为C9H10O5

B．丹参素能发生缩聚、消去、氧化反应

C．1 mol丹参素最多可以和4 mol H2发生加成反应

D．丹参素分子中含有手性碳原子

2．紫花前胡丙素具有祛痰解痉、抗血小板聚集、抑制癌细胞生长等作用，它的结构简式为。下列有关紫花前胡丙素的说法，错误的是

A．能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．能与氯化铁溶液作用显紫色

C．能发生加成、取代、消去反应

D．1 mol紫花前胡丙素最多可与3 molNaOH溶液完全作用

3. 写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构简式：

。

①属于α-氨基酸；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。

4.

－CH＝CHCOOH肉桂酸有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_____________________ ①分子中含有苯环；

②可以发生银镜反应；

③核磁共振氢谱显示有五种峰

5．化合物III是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：

下列有关叙述正确的是

A．I的分子式为C9H10O4

B．II中所有原子均有可能共面

C．可用FeCl3溶液鉴别有机物I和III

D．1 mol 产物III与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5 mol

6．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：

下列说法正确的是

A．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物

B．1 molCPAE最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应

C．用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成

D．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应

7．某化合物丙是药物中间体，其合成路线如下：

下列叙述中错误的是

A．丙的分子式为C16H14O2

B．丙分子中所有碳原子可能共平面

C．用酸性KMnO4溶液可区分甲和丙

D．乙在一定条件下最多与4 mol氢气发生加成反应

8．伞形酮可由雷琐乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得：

下列有关这三种物质的说法错误的是

A．雷琐苯乙酮有两种含氧官能团

B．苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子

C．雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应

D．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 2

7．鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，鼠尾草酸可经两步转化得到鼠尾草酚，下列说法中正确的是

A．X、Y、Z互为同分异构体

B．X、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应

C．X、Y、Z分子中均含有2个手性碳原子

D．1 mol X最多可与3 mol NaOH溶液反应

8．有机物X和Y可作为“分子伞”给药物栽体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）

下列叙述中错误的是

A．1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应生成1 mol H2O，得到的有机物最多有6种

B．1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗3 mol X C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3

D．X中共有6个手性碳原子

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