第二单元 科学家怎样研究有机物教学设计实例

第二单元

科学家怎样研究有机物

[课标要求]

1．知道燃烧法测定有机物组成的方法。

2．知道李比希的基团理论；了解常见的基团。

3．知道质谱图、核磁共振氢谱和红外光谱测定有机物结构的方法。

4．会识别手性碳。

5．知道同位素示踪法研究有机反应机理的方法。

一、有机物的组成研究

1．研究方法

2．仪器——元素分析仪

(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对___________进行自动分析。

①自动化程度高②所需样品量小(2)特点③分析速度快④可同时对碳、氢、氯、硫等多种元素进行分析

1．3.2 g某有机化合物，完全燃烧测得生成8.8 g CO2

和7.2 g H2O，无其他物质生成。你能确定该有机化合物中是否含有氧元素吗？

2．有机物X是某抗癌药物中的一种有效成分，经测定该有机物只含C、H、O三种元

1

素，其中碳元素质量分数为60%，氢元素质量分数为13.33%,0.2 mol该有机物的质量为12 g，求它的分子式？

(1)有机物燃烧时会生成CO2和H2O，用浓硫酸(或高氯酸镁)吸收水，再用碱石灰吸收CO2，再分别求出两者的物质的量，即可得出C和H的物质的量之比。

(2)确定有机物中是否含有氧原子的方法

由碳元素守恒，得出n(C)＝n(CO2)；由氢元素守恒，得出n(H)＝2n(H2O)。

若m(有机物)－m(C)－m(H)＝0，则不含有氧原子；

若m(有机物)－m(C)－m(H)>0，则含有氧原子，

m(O)＝m(有机物)－m(C)－m(H)，则m(O)得出n(O)。

(3)由元素的物质的量之比，可以求出有机物的最简式(实验式)。

(4)要注意H2O和CO2的吸收要分别计算，不能用碱石灰将两者一起吸收。

1．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(

) A．该化合物仅含碳、氢两种元素

B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2 C．无法确定该化合物是否含有氧元素

D．该化合物中一定含有氧元素

2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，由此可得出的正确结论是(

) A．该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶3 B．该有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2 C．该有机物中肯定含氧

D．无法判断该有机物中是否含氧

二、有机化合物结构的研究

(1)不同的基团具有不同的结构和性质特点，常见基团如羟基、醛基、羧基、氨基、烃

基等。

(2)现代化学测定有机化合物结构的分析方法很多，经常采用的是___________和-___________。

(3)有机物分子中不同种类的氢原子在核磁共振氢谱中所处的化学环境不同，从谱图中

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的峰可以读出有机物中不同种类的氢的种类及数目比。

(4)红外光谱中标出了有机物中所含基团。

(5)质谱法也是分析有机物结构的方法。

(6)手性分子和手性碳原子

①手性分子：分子不能与其___________者，如D-丙氨酸和L-丙氨酸。

②手性碳原子：与_______个不同的原子或原子团相连的碳原子。

1．1H核磁共振谱法的作用是什么？

2．红外光谱法的作用是什么？

3．质谱法的作用是什么？

有机物结构的测定方法

(1)红外光谱法(IR) ①作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。

②原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的基团发生振动吸收，不同的基团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

③红外光谱图：

横坐标表示波长(或波数)，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度。如分子式为C4H8O2的化合物，红外光谱如下图所示：

根据谱值可判断官能团的种类，此化合物的结构简式为

(2)1H核磁共振谱法(1H-NMR) ①作用：测定有机物分子中等效氢原子(氢原子处于相同的化学环境中)的类型和数目。

②原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(即其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同，在1H核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢

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原子数成正比。

③1H核磁共振谱图：

横坐标表示化学位移，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度，其中吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数目比。

如分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图如下：

分析谱图知，图1只有一组峰，只有一种氢原子，则结构简式为CH3OCH3；图2有三组峰，有三种氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。

(3)质谱法

①作用：测定有机物分子的相对分子质量。

②原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

③质谱图：

横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。

如下图所示，甲苯的相对分子质量为92。

1．下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是(

)

4

A．CH3CH2OH

B．CH3CH2CH2OH C．CH3—O—CH3

D．CH3CHO

2．某有机物样品的质荷比如图，则该有机物可能是(

)

A．CH3OH

B．C3H8

C．C2H4

D．CH4

3．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(

A．苹果酸

B．丙氨酸

C．葡萄糖

D．甘油醛

三、有机化学反应的研究

1．甲烷与氯气取代反应的反应机理

(1)反应机理：

5 )

Cl2――→·Cl＋·Cl；·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl；·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl；光照

其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。

(2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。

2．同位素示踪法研究酯的水解反应

18(1)方法：将乙酸与酯与H2O在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。

(2)反应机理：

由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。

1．某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为(

) A．86

2．CH4与Cl2反应的机理是①Cl2――→·Cl＋·Cl ②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl ③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl 则下列说法正确的是(

) A．可以得到纯净的CH3Cl B．产物中最多的是HCl C．该反应需一直光照

D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等

1．TBC是优良的增塑剂，具有很好的相容性，且挥发性小、耐寒、耐光及耐水等，广泛用于医学卫生用品，它的一种标准谱图如下，该谱图属于(

) 光

B．88

C．90

D．92

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A．核磁共振氢谱

C．质谱

2．Fe(C5H5)2的结构为

，其中氢原子的化学环境完全相同，但早期人们却

错误地认为它的结构为

。核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共振氢

谱中，正确的结构与错误的结构核磁共振氢谱的峰分别为(

) A．5,5 C．5,1

3．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下加热发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(

) A．1种

C．3种

4．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(

)

B．2种

D．4种

B．3,5

D．1,3

B．红外光谱

D．色谱

A．C2H5OH

C．CH3CH2CH2COOH

5．某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键的烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是

D．

B．

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4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3)，X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式：________________。

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