第二单元 芳香烃教学评价实录

第一单元 化石燃料与有机化合物 苯

学习目标：

1．能说出苯分子的组成和结构特点，会写出苯分子的结构式和结构简式；

2．熟悉苯的物理性质，掌握苯的典型的化学性质，能写出相应的化学方程式；

3．知道苯的一般用途和苯对人体的危害。

【苯的发现和苯分子结构学说】

1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。

2、英国化学家法拉第（1791~1867）是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯，1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。

3、1834年，德国科学家米希尔里希（1794~1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，也得到了苯。这之后，法国化学家日拉尔（1816~1856）等人又确定了苯相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，如何确定它的结构式呢？

4、凯库勒（1829~1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。19世纪，化学界中的一大难题是苯的结构，由于苯中的氢原子太少，用直链无法解释。凯库勒解决这一难题的灵感来自于他的一个梦，他梦见一条会跳舞的蛇咬住了自己的尾巴，从而绕成一个环状。待凯库勒醒来之后，他通过这一现象成功解释了苯的结构。

【学习过程】

一．苯的物理性质

【交流与讨论】探究苯分子的结构

1．经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯分子的相对分子质量为78，而且含碳量高达92.3%，请同学们计算该物质的分子式。

2．根据分子式，看到苯比同碳原子数的烷烃少了很多氢原子，根据碳的“四价学说”和烯烃、炔烃的知识，能初步推测苯分子的结构吗？

3．实验探究苯的结构

苯具有较强的挥发性，有毒，使用苯时应注意防护，并保持良好的通风条件。

实

验

1用试管取3~5滴苯，向其中加少量水

2在两只试管中加2mL苯，再分别滴加酸性高锰酸钾溶液和溴水1mL ，观察

现

象

结

论

二．苯的分子结构

分子式

结构式

结构简式

比例模型

球棍模型

空间构型

【练习】

1．能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是

A．苯的一溴代物没有同分异构体

C．苯的对位二溴代物只有一种

B．苯的邻位二溴代物只有一种

D．苯的间位二溴代物只有一种

2．苯的结构简式用

表示，下列关于苯的叙述中正确的是

A．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

B．乙烯和苯分子中的所有原子都处在同一平面上

D．苯可以与溴水、酸性KMnO4溶液反应，而使它们褪色

三．苯的化学性质

1．苯的氧化反应

实验探究

实

验

1用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃。

2在两只试管中加2mL苯，再分别滴加酸性高锰酸钾溶液

，观察

现

象

结

论

2．苯的取代反应

⑴苯与溴的反应

【实验操作】把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口

注意：①试剂加入顺序：防止液溴挥发，先加苯，再加液溴，最后加铁屑。

②烧瓶上方的长导管作用：冷凝、回流。

③通入锥形瓶中的长导管不能伸入液面以下，防止倒吸。

④（纯净的溴苯是无色的，而烧瓶中的液体往往是褐色的，主要原因是溶有溴。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。

【实验现象】烧瓶内液体剧烈反应，烧瓶上方有红棕色气体产生，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体；锥形瓶内导管口有白雾产生，滴加硝酸银溶液后有浅黄色沉淀生成。

【反应方程式】

⑵苯的硝化反应

⑶苯的磺化反应

3．苯的加成反应（一定条件下与H2加成反应）

四．苯的用途

苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂

【带芳香味的“杀手”—苯】

苯能对人体造血功能和神经系统造成严重损害，甚至致癌。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引

起白血病。譬如：苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂，操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3；居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3，制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病.