第一单元 有机化合物的结构教学设计(第二课时)

限制条件的同分异构体书写

【考纲要求】

了解有机化合物存在异构现象，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。

【考题题型】

限制条件下有机物同分异构体的书写。有限制条件，信息量较大，通常是多官能团化合物，一般含有苯环。

一、知识梳理

1．

常见的限制条件

常见限制性条件

能与金属钠反应产生H2

与FeCl3发生显色反应

水解后产物与FeCl3发生显色反应

能发生银镜反应

与Na2CO3反应放出CO2

能与NaOH溶液反应

能发生水解反应

含有手性碳原子

α-氨基酸

有机分子的官能团或结构特征

2．有机物的不饱和度

结构特征

不饱和度

3．官能团异构

双键

叁键

环

苯环

醛基

酯基

分子式为C2H4O2的有机物有哪些同分异构体。

4．等效氢

1

（1）下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？找出对称轴。

（2）等效氢：判断不同化学环境的氢原子，主要考虑结构的对称性。

规律：

、

、

二、期中考试再回首

第17题--（4）

C的一种同分异构体同时满足下列条作,写出该同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应;②能发生水解反应,产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中有5种不同化学环境的氢

讨论总结：限制条件的同分异构体书写一般解题思路：

三、真题再现

例1．（2018江苏,17-4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

变式训练1. （2017江苏,17-3）写出同时满足下列条件的

2

的一种同分异构体的结构简式:_____________________。

①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

例2 .（2016江苏,17-3）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式_________。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

变式训练2.（2014江苏,17-4）

的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ

、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

。

例3.（2015江苏,17-3）写出同时满足下列条件的种同分异构体的结构简式_________。

3 的一

Ⅰ．分子含有2个苯环

Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢

变式训练3．（2013·江苏）某化合物是E(见右下图

)的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________________________(任写一种)。

总结感悟：

四、习题巩固

1．(2012江苏，17-3）.写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构简式：

。

I.

分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；

III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

2.（2011江苏，17-3）.写出同时满足下列条件的C

的一种同分异构体的结构简式：

①能与金属钠反应放出H2；②是

萘

（）的衍生物，

且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水

解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

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