第一单元 有机化合物的结构课堂实录

河北蒙古族高级中学

高二化学备课组

有机化学专题

同分异构体

同分异构体

复习目标

1.理解同分异构体的概念. 2.能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目. 本节课内容：

一、同分异构体的概述

1.定义

同分异构体指具有

而

不同的化合物。

2、同分异构体的分类

（一）构造异构

1）碳链异构

指的是碳原子的连接次序不同

如正丁烷和异丁烷

2）位置异构

指的是官能团位置不同

如1—丁烯和2—丁烯

3）类别异构

指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体

（二）立体异构

1

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同分异构体

当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。

相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式

想一想：丙烯是否存在顺反异构？

对

映

异

构

CH3CHOHCH3CHOOCHOHCOOH

例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是

反馈练习

1.以下各组属于同分异构体的是

2.指出下列哪些是碳链异构_______________；哪些是位置异构______________；哪些是官能团异构_______________。

A．CH3CH2COOH

B．CH3-CH(CH3)-CH3

C．CH2=CH-CH=CH2

D．CH3COOCH3

E．CH3-CH2-C≡CH

F．HCOOCH2CH3

G．CH3C≡CCH3

H．CH3-CH2-CH2-CH3

2

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同分异构体

3.判断下列异构属于何种异构？

1

CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3

2

CH3CH2CH2OH和

CH3CHCH3

3

CH3CH2CHO和

CH3COCH3

4

CH3— CH — CH3和

CH3 CH2CH2 CH3

CH3

5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3

二、系统掌握同分异构体的书写规律

（一）、无官能团或单官能团的同分异构体

书写规律

1、先写最长碳主链

2、主链逐一减短

3、支链

由整到散

位置由中到边

连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上

-CH2CH3不能连在2号碳上

练习1、C7H16的所有同分异构体

(二)“基团插入法”

该方法是这样的：首先根据有机物的分子组成，结合题中限定条件，抽出一个二价基（如酯基、氧原子、羰基、亚甲基等）作为“插入基团”，剩余部分形成基本的“碳骨架”。先写出碳骨架可能的结构，然后将“插入基团”插入到“碳骨架”的相应位置，就可以很快确定出符合题意的同分异构体数目。

举例：

写出C5H10O2（限定条件：含-COO基团）所有的同分异构体有多少种

传统方法：羧酸类

种；酯类

种

练习3分子式为C8H10O

属于芳香醇的同分异构体共有(

)

A. 3种

B. 4种

C. 5种

D. 6种

（三）、多官能团的同分异构体

书写规律：

1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目

2、确定主链，写碳链异构

3、移动官能团，写位置异构

练习4、

（1）分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体：

（2）分子式为C5H8，只有一种一氯代物的结构为：

3

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同分异构体

第一类:碳链异构类. 1.下列各物质属于同分异构体的是(

) A.612C和613C

B.O2和O3

C.CH2

–(CH3)2和CH3CH2CH3

D.(CH3)2CHC2H5和C(CH3)4 2.分子式为C8H18,每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是(

) A.

5种

B.6种

C.7种

D. 8种

3.下列各种物质,同分异构最多的是(

) A.

戊烷

B. 丙烷

C.环丁烷

D.丁烷

4.下列化学式中,只表示一种纯净物的是(

) A.

C

B. C4H8

C.

C2H6O2

D.

CH2Cl2

5.某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个“—CH3”,—2—两个“—CH2—”和一个“CH

”它的可能结构为(

) A.6种

B. 5种

C.4种

D.3种

6.烯烃、CO和H2在催化剂作用下生成醛的反应称为羰基合成。由烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2——→CH3CH2CHO用化学式为C4H8的烯烃进行羰基合成时，所得属于醛类的同分异构体可能有（

）

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

7.某饱和一元醛(R-CHO)中含碳元素的质量是含氧元素质量的3倍,醛可能的结构筒式有(

) A.2种

B.3种

C.4种

D. 5种

第二类:碳链异构+位置异构

1.（CH3）2—CH—CH（CH3）—CH（CH3）—CH3是烯烃加成后的产物则烯烃的结构简式可能有(

) A.1种

B.2种

C.3种

D.4种

2.某烃室温时为气态,完全燃烧后生成H2O和CO2的物质的量之比为3:4,该不饱和烃的链状同分异构体的数目应是(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

3.结构不同的二甲基氯苯的数目有(

) A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

第三类:碳链异构+官能团异构+位置异构

1.芳香族化合物A 的分子式是C7H6O2 ,将它与NaHCO3溶液混合加热,有气体产生,那么包括A在内属于芳香族化合物的同分异构体数目是(

) A.5种

B.4种

C.3种

D.2种

2.有机物A 的结构

简式为

CH

C

CH

CH2

CH2

O

CH

CH 则A 的同分异构体属于酚类的有(

) A.2种

B.3种

C,.4种

D.5种

3.分子式为C4H8O2的某有机物分子中含有1个羰基和1个羟基,有机物既能发生银镜反应又能发生酯化反应,但不能与Na2CO3反应,有机物的结构可能有(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

CH4.邻甲基苯甲酸(

3

)有多种同分异构体,其中属于酯类且分子结构中有—CH3和COOH 苯环的异构体有（

）

4

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同分异构体

A．6种

B.5种

C.4种

D.3种

5.含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有(

) A.1种

B.2种

C.3种

D.4种

6.下列各组化合物中,各化合物都有相同数目的同分异构体的是(

) A.CH2O与C2H4O2

B. C4H10与C4H6O

C.CF2Cl2与C2F2Cl 2

D.C4H10与C3H6 7.某有机物在气态时与相同状况下的H2的密度之比为34:1,又知12.0g该有机物与足量钠反应放出0.2g H2,且不能发生银镜反应,符合条件的有机物可能有(

) A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

8.化合物A ,其学名为邻羟基苯甲酸,其结构

简式为

—

COOH

,则

—OH

(1)A 的同分异构体中,属于酚类同时也属于酯类的化合物有_____种; (2)A的同分异构体中,属于酚类,不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有_________基.符合该条件的化合物的结构简式为__________________ 9.C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有___________种,能消去H2O生成烯的醇有__________种,生成的烯有_____种. 10.化合物

CH

O

—

CHO

的同分异构体中属于酯类化合物且结构中有苯环的异构体有3—

_______种,分别是__________________ 11.有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式: (1)

既能发生银镜,又能发生酯化反应_____________ (2)

既能发生银镜,又能发生水解反应___________________ (3)

不能发生银镜反应,但能发生酯化反应___________________ (4)

既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________ 第四:卤代物的同分异构

1.已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有(

) A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

2.进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是(

) A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3

B.(CH3CH2)CHCH3 C.(CH2)2CHCH(CH2)2

D.(CH3)3CCH3CH

3.某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物,则烃可能是(

) A.甲烷

B.邻二甲苯

C.C4H10

D.2-甲基丙烷

4.在CH3CHClCH2Cl中被溴取代两个氢原子后,可能的同分异构体有(

) A.3种

B.4种

C.5种

D.7种

5.C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是(

) A.2个甲基,4种一氯代物

B.3个甲基,4种一氯代物

C.3个甲基,5种一氯代物

D.4个甲基,4种一氢代物

6.A.B两种烃的分子式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链, (1)

A为环状结构,能和溴水发生加成反应,则A的结构简式是__________ (2)

B为链状结构,它跟溴

的加成产物(1;1加成)可能有2种,则B 的结构简式可能是________或_________ 7.分子式为C3H6Cl2的有机物,若其一个氢原子被氯原子取代,则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物C3H6 Cl2的名称是(

) A.1,3—二氯丙烷

B.1,1—二氯丙烷

C.1,2—二氯丙烷

D.2,2—二氯丙烷

5

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