第一单元 有机化合物的结构教案3

有机物的结构与性质

1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

原子：—X

官能团

原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、

化学键：

C=C

、—

C

≡

C

—

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A)

官能团：无

；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

CH4 + Cl2光

CH3Cl + HCl 点燃

光

，，……。

CH3Cl + ClCH2Cl2 + HCl 2 CH4 + 2O2②燃烧

CH4

③热裂解

CO2 + 2H2O C + 2H2

高温

隔绝空气

(2)烯烃：

C=C A)

官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

CH2=CH2 + Br2CH2=CH2 + HXCCl4

催化剂

BrCH2CH2Br

CH3CH2X

催化剂

CH2—CH2

n CH2=CH2 + H2O催化剂

加热、加压

CH3CH2OH

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

nCH2=CH2③燃烧

CH2=CH2 + 3O2点燃

2CO2 + 2H2O

(3)炔烃：

A)

官能团：—C≡C—

；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质：（略）

(4)苯及苯的同系物：

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A)

通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

Fe或FeBr3

—Br + HBr

↑

+ Br2

浓H2SO4

—NO2

+ H

2O + HNO3

60℃

Cl ②加成反应（与H2、Cl2等）

Cl Cl Ni

紫外线

+ 3H2

△

Cl Cl Cl

(5)醇类：

A)

官能团：—OH（醇羟基）；

代表物：

CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C) 化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑

HOCH2CH2OH + 2Na△

CH3CH2Br + H2O

NaOCH2CH2ONa + H2↑

②跟氢卤酸的反应CH

3CH2OH + HBr③催化氧化（α—H）

2CH3CH2OH + O22CH3CHCH3 + O2OH Cu或Ag 2CH3CHO + 2H2O

△

Cu或Ag △

2CH3CCH3 + 2H2O

O HOCH3CH2OH + O2Cu或Ag △

OHC—CHO+ 2H2O

（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α浓氢原子、β氢原子、……）

H2SO4

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

(6)醛酮

O O CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + H2O

△

A)

官能团：

(或—CO—)

；代表物：CH3CHO、—C—H

(或—CHO)、—

C

—O HCHO 、

B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

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CH3—C—CH3

C) 化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）

O

CH3CHO + H2催化剂

△

CH3CH2OH

CH3—C—CH3

+ H2催化剂

△

OH CH3CHCH3

②氧化反应（醛的还原性）

2CH3CHO + 5O2点燃

催化剂

2CH3COOH

4CO2 + 4H2O

2CH3CHO + O2△

CH3COONH4 + 2Ag↓

+

3NH3

+ H2O （银镜反应）

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]O H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH]CH3CHO + 2Cu(OH)2△

△

(NH4)2CO3 + 4Ag↓

+ 6NH3 + 2H2O CH3COOH + Cu2O↓

+ H2O

（费林反应）

(7)羧酸

O —C—OH

(或—COOH)；代表物：CH3COOH A)

官能团： B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：

2CH3COONa + H2O + CO2↑

①具有无机酸的通性

2CH3COOH + Na2CO3浓

H2SO4

②酯化反应CH

CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）

3COOH + CH3CH2OH

O △

(8)酯类

—C—O—R A)

官能团： （或—COOR）（R为烃基）；

代表物：

CH3COOCH2CH3

B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C) 化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

稀

H2SO4

CH3COOCH2CH3 + H2O

CH3COOH + CH3CH2OH △

△

CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH

(9)氨基酸

CH2COOH A)

官能团：—NH2、—COOH ；

代表物：

2

NHB) 化学性质：

因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元第

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醇的化学性质。

(2)二糖

A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）

B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。

C) 化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。

②水解反应

++(3)多糖

A) 代表物：淀粉、纤维素

[ (C6H10O5)n ] B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C) 化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。

H2SO4

(C6H10O5)n + nH2O

nC6H12O6

②水解反应（最终产物均为葡萄糖）

△

淀粉

葡萄糖

C12H22O11 + H2O蔗糖

H

C6H12O6 + C6H12O6

葡萄糖

果糖

C12H22O11 + H2O麦芽糖

H

2C6H12O6

葡萄糖

(4)蛋白质

A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。

B) 化学性质：

①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）

③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

(5)油脂

A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。

B) 代表物：

C17H33COOCH2

C17H33COOCH2

C17H35COOCH2

C17H35COOCH2

油酸甘油酯：

C

17

H

33

COOCH

硬脂酸甘油酯：C

17H35COOCH R1—COOCH2

R3—COOCH2

R2C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：

—COOCH R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。

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D) 化学性质：

①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。

5、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应

CH3—CH—OH| H [O]

3—CH—O—CH┊H

|

┄OH －H2O O

CH3—C—H 说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。

(2)酯化反应

浓

H2SO4

CH3—C—OH + H—O—CH2CH3

CH3COOCH2CH3 + H2O

△

O 说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

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